Сформулируйте несколько определений науки органической химии: Урок 1. предмет органической химии. теория химического строения органических веществ – Химия – 10 класс

Содержание

Контрольная работа по химии 10 класс 2 полугодие фгос – 7 Апреля 2015

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 1

Вариант 1

Сформулируйте основные положения теории А. М. Бутлерова. Какие вещества называют гомологами, и какие – изомерами?

К каким классам относятся соединения, чьи формулы приведены ниже?

а) CH  C – Ch3 – Ch4 б) Ch4 – C – Ch3 – C – Ch4

O O O

в) Ch4 – Ch3 – Ch3 – C – H г) C2H5 д) Nh3

Дайте названия следующим соединениям:

а) Ch4 – C = O б) Ch4 – CH – Ch3 – Ch4

OH NO2

Составьте структурную формулу вещества, название которого 2-метил-гептен-2.

Найдите среди предлагаемых ниже соединений гомологи и изомеры. Определите вид изомерии.

Ch4

а) Ch4 – CH – Ch4 б) Ch4 – C – Ch4 в) Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch4 г) Ch4Cl

Ch4 Ch4

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 1

Вариант 2

Сформулируйте несколько определений науки органической химии. Каковы особенности органических соединений?

К каким классам относятся соединения, чьи формулы приведены ниже?

а) HO – Ch3 – COOH б) Ch3 – CH – Ch4

Ch3 – Ch3

в) Ch4 – O – Ch3 – Ch4 г) д) Ch4 – CH = CH – Ch3 – Ch4

Дайте названия следующим соединениям:

а) Ch4 – Ch3 – CH – Ch4 б) Ch4 – CH – Ch4

Br Nh3

Составьте структурную формулу вещества, название которого 2-хлор-гексин-3.

Найдите среди предлагаемых ниже соединений гомологи и изомеры. Определите вид изомерии.

а) Ch4 – CH – Ch3 – Ch3 – Ch3 –Ch4 б) Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – O – Ch3 –Ch4

OH

в) Ch4 – Ch3 – Ch3 – O – Ch3 – Ch3 –Ch4 г) Ch4 – OH

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА 1

Вариант 3

Рассмотрите валентные возможности атома углерода. Дайте понятие - и -связи. Что такое гибридизация? Какую форму имеют гибридные орбитали?

К каким классам относятся соединения, чьи формулы приведены ниже?

а) Ch4 – CH – CH – CH – Ch4 б) Ch4 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – Ch4

OH OH OH

H

O

в) Nh3 – Ch3 – Ch3 – Ch3 – COOH г) Ch4 – C – O – Ch4 д)

Дайте названия следующим соединениям:

а) Ch3 = C – Ch4 б) Ch4 – Ch3 – CH – CH – Ch3 – Ch4

Ch4 Ch4 Ch4

Составьте структурную формулу вещества, название которого 3-метил-бутанол-2.

Найдите среди предлагаемых ниже соединений гомологи и изомеры. Определите вид изомерии.

а) Ch3 = CH – C = Ch3 б) CH  C – Ch3 – Ch3 – Ch4

Ch4

CH – CH

в) Ch3 = C – C = Ch3 г) CH CH

Ch4 Ch4 Ch3

“Общие и отличительные признаки органических и неорганических веществ.

” ( 10 класс )

Урок №1

Тема: Общие и отличительные признаки органических и неорганических веществ.

Цель:

Учебная:познакомиться с предметом изучения органической химии, разнообразием органических веществ; рассмотреть подобные и различные признаки органических и неорганических веществ; раскрыть особенности органических веществ; ознакомить учеников с историей органической химии

Развивающая: развивать умение анализировать,сопоставлять сравнивать, делать выводы

Воспитательная: воспитывать чувства гуманизма, коллективизма, уважения к старшим, взаимопомощи, отзывчивости

.

Оборудование: мультимедийная презентация, образцы органических веществ (сахар, крахмал, вата, уксус, пластмасса, синтетические волокна, растительное масло, маргарин, мыло, бумага, аспирин, мёд ти т.д.

Тип урока: изучение нового матерала

Ход урока

І. Организационный момент

ІІ. Мотивация учебной деятельности обучающихся, формулировка целей урока.

Нас окружает множество раздичных веществ. Свойства, строение, происхождение этих веществ различно. Сначала все известные вещества химики поделили на 3 группы: Минеральные, растительные и животные. Изучая эти вещества, шведский химик Берцеллиус пришёл к выводу, что между веществами растительного и животного происхожения нет существенных отличий. Он предложил называть их ” органическими”, т.к. они содержатся в живых организмах. Так возникла ” Органическая химия”.

Что такое органическая химия и что она изучает? Какие вещества относятся к органическим? Какое строение они имеют, каковы их свойства и применение?

Проблемный вопрос: Каких веществ больльше органических или неорганических? Почему?

Цель

урока:

  • рассмотреть историю развития органической химии;

  • выяснить, что изучает органическая химия;

  • сравнить органические и неорганические вещества;

  • выяснить причины многообразия органических веществ.

ІІІ. Изучение нового материала

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны еще с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 в: были получены некоторые продукты, в основном путем перегонки некоторых растительных продуктов. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.

Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений.

Так возник термин «Органическая химия» — раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г.). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (NH4OCN).

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра.

В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провел изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства органических реакций.

На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце 19 века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошел переход основного органического синтеза на новую базу — нефть.

 

Предмет органической химии.

Кекуле (1851 р) определил органическую химию как химию соединений углерода.

Органическая химия -это химия соединений углерода.

Хотя есть и неорганические соединения углерода: СО, СО2, СаСО3, Н2СО3 и т.д.

Приём «Мозговой штурм»

Среди перечисленных веществ определите органические и неорганические:

вода, сахар, азот, спирт, серная кислота, аммиак, уксус, озон, оливковое масло, бумага, кухонная соль, корпус телефона, сода, пластик.

Чем отличаются выбранные вещества? ( Природные и синтетические)

Вспомните уроки биологии и составте опорные схемы природных и синтетических органических веществ.

Сравнение органических и неорганических веществ

ІV, НI, ОII, HalI
  1. Виды связи

Все типы: ковалентная, ионная

Ковалентная

  1. Строение вещества

Атомная, молекулярная, йонная кристаллические решётки

Молекулярные кристаллические решетки

  1. Термостойкость

Разня: бывают легкоплавкие и тугоплавкие

Легкплавкие, легко разлагаются

  1. скорость реакции

Быстро. Часто реакции протекают мгновенно

Обычно медленно, часто реакции проходят в двух направлениях

  1. Количество

Более 500 тысяч.

Более 20 млн., ежегодно синтезируется 200-300 тыс. новых.

Вопрос: с чем связано многообразие органических веществ ( мнения учеников)

Причины многообразия органических веществ:

  1. Атомы углероды соединяются между собой , образуя цепи, кольца.

| | | | | | | С С

– С-С-С-С – – С-С-С-

| | | | | | |

– С – С С

|

  1. Между атомами углерода образуются разные виды связи:

одинарные С – С;

двойные С =С ;

тройные С ≡ С.

  1. Всостав органических веществ могут входить функциональные группы:

гидроксогруппа – ОН;

альдегидная группа – СНО

карбоксильная группа – СООН

аминогруппа -NH2

нитрогруппа – NО2

  1. Существуют изомеры – вещества, котрые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства.

СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3

|

СН3

  1. Существуют гомологи – вещества, имеющие сходное строение и свойства,но отличаютсяпо составу на одну или несколько групп –СН2.

СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН3

  1. Углерод может образовывать прочные химические связи почти со всеми химическими элементами.

IV. Обобщение и систематизация знаний.

Обуждение результатов урока – дебаты.

1) В чем заключается условность термина « органическая химия» ?

2) Подумайте, в некоторых учебниках по химии сведения о органические вещества входят в раздел ” элементы IV группы ПС. Насколько правомерно это расположение материала? Обоснуйте «за» и «против».

3) Как определить принадлежность вещества к органическим соединениям?

4) Сформулируйте тезис, который иллюстрирует данная схема. Приведите факты, доказывающие этот тезис.

Органические Неорганические Неорганические Органические

вещества вещества вещества вещества

Тезис: четкой границы между органическими и неорганическими веществами не существует.

Аргументы:

1. Из органических веществ образуются неорганические и наоборот.

2. Есть вещества, что при наличии «С» имеют относятся к органическим,а по свойствам – к неорганическим.

V. Домашнее задание

2017 год объявлен годом экологии в нашей стране. Напишите сочинение -размышление на тему: ” «За» и «против» развития современного органического синтеза с точки зрения роста потребностей человечества и законов экологии.”

Урок «Предмет органической химии. Общие и отличительные признаки органических и неорганических веществ»

Урок 

Тема:Предмет органической химии.  Общие и отличительные признаки органических и неорганических веществ.

Цель:

Учебная:познакомиться с предметом изучения органической химии, разнообразием органических веществ; рассмотреть подобные и различные признаки органических и неорганических веществ; раскрыть особенности органических веществ; ознакомить учеников с историей органической химии

Развивающая: развивать умение анализировать,сопоставлять сравнивать, делать выводы

Воспитательная: воспитывать чувства гуманизма, коллективизма, уважения к старшим, взаимопомощи, отзывчивости.

Оборудование: мультимедийная презентация, образцы органических веществ (сахар, крахмал, вата, уксус, пластмасса, синтетические волокна, растительное масло, маргарин, мыло, бумага, аспирин, мёд ти т.д.

Тип урока: изучение нового материала

Ход урока

І. Организационный момент

ІІ. Мотивация учебной деятельности обучающихся, формулировка целей урока.

Нас окружает множество различных веществ. Свойства, строение, происхождение этих веществ различно. Сначала все известные вещества химики поделили на 3 группы: Минеральные, растительные и животные. Изучая эти вещества, шведский химик Берцеллиус пришёл к выводу, что между веществами растительного и животного происхождения нет существенных отличий. Он предложил называть их ” органическими”, т.к. они содержатся в живых организмах. Так возникла ” Органическая химия”.

Что такое органическая химия и что она изучает? Какие вещества относятся к органическим? Какое строение они имеют, каковы их свойства и применение?

Проблемный вопрос: Каких веществ больше органических или неорганических? Почему?

Цель урока:

рассмотреть историю развития органической химии;

выяснить, что изучает органическая химия;

сравнить органические и неорганические вещества;

выяснить причины многообразия органических веществ.

ІІІ. Изучение нового материала

История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны еще с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

Во времена средневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в 16-17 в: были получены некоторые продукты, в основном путем перегонки некоторых растительных продуктов. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.

Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. Так возник термин «Органическая химия» — раздел химии, изучающий вещества, выделенные из организмов (определение Берцелиуса, 1807 г. ). При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе».

Как принято считать, органическая химия как наука появилась в 1828 году когда Фридрих Вёлер впервые получил органическое вещество — мочевину — в результате упаривания водного раствора цианата аммония (Nh5OCN).

Важным этапом стала разработка теории валентности Купером и Кекуле в 1857 г., а также теории химического строения Бутлеровым в 1861 г. В основу этих теорий были положены четырёхвалентность углерода и его способность к образованию цепей. В 1865 году Кекуле предложил структурную формулу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, если атом углерода поместить в центр этого тетраэдра. В 1917 году Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств ароматических углеродов, чем основал новое направление в органической химии — квантовую химию. В 1933 г. Ингольд провел изучение кинетики реакции замещения у насыщенного атома углерода, что привело к масштабному изучению кинетики большинства органических реакций.

На заре органической химии предметом изучения были преимущественно субстанции биологического происхождения. Именно этому факту органическая химия обязана своим названием. Научно-технический прогресс не стоял на месте, и со временем основной материальной базой органической химии стала каменноугольная смола, выделяемая при получении кокса прокаливанием каменного угля. Именно на основе переработки каменноугольной смолы в конце 19 века возник основной органический синтез. В 50-60 годах прошлого века произошел переход основного органического синтеза на новую базу — нефть. 

Предмет органической химии.

Кекуле (1851 р) определил органическую химию как химию соединений углерода.

Органическая химия -это химия соединений углерода.

Хотя есть и неорганические соединения углерода: СО, СО2, СаСО3, Н2СО3 и т.д.

Приём «Мозговой штурм»

Среди перечисленных веществ определите органические и неорганические:

вода, сахар, азот, спирт, серная кислота, аммиак, уксус, озон, оливковое масло, бумага, кухонная соль, корпус телефона, сода, пластик.

Чем отличаются выбранные вещества? ( Природные и синтетические)

Вспомните уроки биологии и составьте  опорные схемы природных и синтетических органических веществ. ( Приложение №1)


Приложение № 1
DOCX / 28.94 Кб

 

Сравнение органических и неорганических веществ

 

Критерии

Неорганические вещества

Органические вещества

Элементный состав

    Почти все элементы периодической системы Д. И.Менделеева

    С, Н, О, N, S, P и другие

    Валентность элементов

      Разная, часто переменная

      Постоянная: СІV, НI, ОII, HalI

      Виды связи

        Все типы: ковалентная, ионная

        Ковалентная

        Строение вещества

          Атомная, молекулярная, йонная кристаллические решётки

          Молекулярные кристаллические решетки

          Термостойкость

            Разня: бывают легкоплавкие и тугоплавкие

            Легкплавкие, легко разлагаются

            скорость реакции

              Быстро. Часто реакции протекают мгновенно

              Обычно медленно, часто реакции проходят в двух направлениях

              Количество

                Более 500 тысяч.

                Более 20 млн., ежегодно синтезируется 200-300 тыс. новых.

                Вопрос: с чем связано многообразие органических веществ ( мнения учеников)

                Причины многообразия органических веществ:

                Атомы углероды соединяются между собой , образуя цепи, кольца.

                  | | | | | | | С С

                  – С-С-С-С – – С-С-С-

                  | | | | | | |

                  – С – С С

                  |

                  Между атомами углерода образуются разные виды связи:

                    одинарные С – С;

                    двойные С =С ;

                    тройные С ≡ С.

                    Всостав органических веществ могут входить функциональные группы:

                      гидроксогруппа – ОН;

                      альдегидная группа – СНО

                      карбоксильная группа – СООН

                      аминогруппа -Nh3

                      нитрогруппа – NО2

                      Существуют изомеры – вещества, котрые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства.

                        СН3 – СН2 – СН2 – СН3 СН3 – СН – СН3

                        |

                        СН3

                        Существуют гомологи – вещества, имеющие сходное строение и свойства,но отличаютсяпо составу на одну или несколько групп –СН2.

                          СН3 – СН2 – СН3 СН3 – СН2 – СН2 – СН3

                          Углерод может образовывать прочные химические связи почти со всеми химическими элементами.

                            IV. Обобщение и систематизация знаний.

                            Обуждение результатов урока – дебаты.

                            1) В чем заключается условность термина « органическая химия» ?

                            2) Подумайте, в некоторых учебниках по химии сведения о органические вещества входят в раздел ” элементы IV группы ПС. Насколько правомерно это расположение материала? Обоснуйте «за» и «против».

                            3) Как определить принадлежность вещества к органическим соединениям?

                            4) Сформулируйте тезис, Сформулируйте тезис, который иллюстрирует данная схема. Приведите факты, доказывающие этот тезис.

                             


                            Приложение № 2
                            DOCX / 10. 97 Кб

                             

                             

                             

                             

                            Тезис: четкой границы между органическими и неорганическими веществами не существует.

                            Аргументы:

                            1. Из органических веществ образуются неорганические и наоборот.

                            2. Есть вещества, что при наличии «С» имеют относятся к органическим,а по свойствам – к неорганическим.

                            V. Домашнее задание

                            2017 год объявлен годом экологии в нашей стране. Напишите сочинение -размышление на тему: ” «За» и «против» развития современного органического синтеза с точки зрения роста потребностей человечества и законов экологии.”

                            органических соединений | Fisher Scientific

                            Органические соединения на самом базовом уровне представляют собой соединения, содержащие углерод и водород. Эти соединения называются органическими, потому что когда-то считалось, что они произошли от живых существ, но это не обязательно так. Существуют миллионы органических соединений, которые встречаются в природе или могут быть получены синтетическим путем. Примерами органических соединений являются углеводы, жиры (липиды), белки и нуклеиновые кислоты, являющиеся основой молекул жизни.Органические соединения также включают нефть и природный газ, которые являются основными компонентами ископаемого топлива.

                            Каковы две основные группы органических соединений?

                            Органические соединения делятся на две основные группы. Углеводороды включают соединения, которые содержат только атомы углерода и водорода. Их можно далее классифицировать как алканы (имеющие только одинарную углеродную связь), алкены (имеющие двойную углеродную связь), алкины (имеющие тройную углеродную связь) и арены (углероды, образующие циклическое кольцо, называемое бензолом).

                            Вторая группа органических соединений определяется функциональной группой, заменившей один из атомов водорода в молекуле. Функциональные группы могут представлять собой один атом (например, F, Cl, Br или I) или комбинацию атомов (NH 2 , OH, C=O или SH). Функциональные группы влияют на химическую активность органических молекул и играют важную роль в органическом синтезе. Общие функциональные группы включают кислородсодержащие группы (спирты, простые эфиры, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры карбоновых кислот), азотсодержащие группы (амины и амиды) и серосодержащие группы (тиолы, тиоэфиры и тиоэфиры).Чтобы найти эти конкретные функциональные группы, используйте Fisher Scientific Chemical Structure Search .

                            Что такое органический синтез?

                            Из-за почти бесконечного числа способов, которыми углерод может связываться с самим собой и другими элементами, неудивительно, что из миллионов известных органических соединений около 95 процентов имеют весьма разнообразную структуру. Исследования органического синтеза — это когда ученые берут строительные блоки (небольшие молекулы, имеющие эти важные функциональные группы), органические реагенты (неорганические молекулы, которые составляют большую часть периодической таблицы , или органические реактивные молекулы), растворители и даже катализаторы и реагируют их по-новому, создавая новые органические соединения, расширяющие и без того широкий спектр применения во всех аспектах современной жизни. Еще одним важным аспектом исследований в области органического синтеза является очистка и анализ реакции. Очистка путем кристаллизации, перегонки, экстракции и хроматографии позволяет выделить новую интересующую молекулу. Анализ позволяет охарактеризовать молекулу.

                              Еще

                            Органическое соединение – классификация, определение, типы, примеры

                            Что такое органическое соединение?

                            Органическое соединение в химии — это класс химических соединений, содержащих углерод-водородную химическую связь.Углерод имеет свойство соединяться с другими атомами углерода, образуя длинную цепочку. Следовательно, он образует более 3 миллионов химических соединений. Согласно общепринятому определению, органическая химия — это химия углеродных соединений или молекул. Определение включает такие соединения, как окись углерода, двуокись углерода, карбонаты, сероуглерод и т. Д. Это царство неорганических рядов. При изучении химии определение или классификация химических соединений, таких как органические и неорганические соединения, очень сложны. Углеводороды (алканы, алкены, ацетилен), альдегиды, кетон, спирт, эфир, карбоновая кислота — наиболее распространенный класс органических соединений.

                            Примеры органических соединений

                            Типы органических соединений

                            Чтобы различать различные типы органических и неорганических молекул, вещества подразделяются на две группы.

                            • Вещества, которые получают из зеленых растений или животных (живой мир).
                            • Вещества, не полученные из живого мира.

                            Чистые органические соединения, такие как сахар, крахмал, аминокислоты, ферменты, спирт, смолы, индиго и метан, известны с древнейших времен, но химическая формула или реакции указанных молекул до сих пор неизвестны. С развитием химии примерно в начале восемнадцатого века Лемери (1675 г.) издавал известный научный журнал Cours de Chemie. Он разделил химические вещества из природных источников на три класса,

                            • Вещества получают из минералов.
                            • Вещества получают из зеленых растений.
                            • Вещества происходят от животных.

                            История органической химии

                            Вклад Лавуазье в органическую химию

                            Определение органических соединений, данное Лемери, принимается, но очень быстро Лавуазье (1784) дает новую информацию для классификации органических соединений или молекул на основе их источников. Все соединения, полученные из зеленых растений и животных источников, всегда содержат атомы углерода и водорода, а часто азота, кислорода и фосфора.Лавуазье также показывает тесную связь между зелеными растениями и продуктами животного происхождения. С совершенствованием аналитической химии органические вещества переклассифицируются на два класса

                            .
                            • Вещества происходят из живых организмов. Белки, аминокислоты, ферменты, сахар, крахмал являются примерами таких типов органических соединений.
                            • Вещества сделаны из неживых миров.

                            Вклад Фридриха Вёлера в органическую химию

                            Химическая наука идет шаг за шагом по мере поступления новой информации, изменения определений или классификаций и получения нового вещества или молекулы в химии.

                            В 1828 году Фридрих Вёлер преобразовал цианат аммония в мочевину, вещество, полученное из животных источников. Он изменяет определение и классификацию органических химических веществ.

                            Предыдущее определение органической молекулы полностью закончилось синтезом уксусной кислоты из входящих в ее состав химических элементов Кольбе в 1845 году. Таким образом, органическая химия является изучением строения, свойств, синтеза и реакций углеводородов или производных углеводородов.

                            Химия материалов | Факультет химии

                            Разработка устойчивых новых форм материи с индивидуальными свойствами для приложений в области хранения и преобразования энергии, электроники будущего, молекулярной визуализации и распознавания, доставки лекарств и клеток, восстановления окружающей среды и интеллектуальных материалов, которые могут воспринимать окружающую среду и реагировать на нее

                            Функциональные материалы являются строительными блоками современного общества и играют решающую роль в развитии технологий. Химия материалов уникальна тем, что обеспечивает интеллектуальную основу для проектирования, создания и понимания новых форм материи, будь то органические, неорганические или гибридные материалы. От наноматериалов и молекулярных устройств до полимеров и расширенных твердых тел химия создает мир новых материалов в качестве катализаторов, сенсоров, молекулярных переносчиков, искусственных каркасов, молекулярных фильтров и ансамблей светоизлучающих или электронопроводящих материалов с потенциалом для широкого научного и практического применения. социальное воздействие.

                            Благодаря исключительному и разнообразному набору институтов, центров и учебных программ ученые Стэнфорда разрабатывают новые подходы к точному наблюдению и контролю поведения атомов и молекул; новые стратегии связи атомного и молекулярного поведения с макроскопическими свойствами материалов; и новые методы создания материалов определенной структуры, свойств и функций.Экономические и экологически устойчивые технологии потребуют новых подходов к химической науке и технологии; Стэнфордские ученые возглавили эту задачу, разработав молекулярный дизайн материалов, которые можно производить экономично и с минимальным воздействием на окружающую среду, а также легко восстанавливать, повторно использовать и реинтегрировать в конце срока их полезного использования.

                            Рациональный молекулярный дизайн

                            Стэнфордские ученые проектируют и создают инновационные молекулярные структуры для ожидаемых новых свойств и понимают взаимосвязь между структурой и свойствами, чтобы обеспечить рациональный молекулярный дизайн материалов.Используя молекулярные принципы химии, они создали сложную макромолекулярную архитектуру, такую ​​как циклические полимеры и лестничные полимеры, сохраняющие форму, сопряженные π-системы, содержащие антиароматичность, динамические полимерные сети, интеллектуальные материалы, чувствительные к различным раздражителям и реагирующие на них, а также органические/неорганические перовскиты для получения энергии. и электронные приложения.

                            Наноматериалы

                            Пионеры из Стэнфорда в области углеродных наноматериалов создали и охарактеризовали несколько вариантов углеродных нанотрубок и графеновых нанолент со свойствами, полезными в электронике, аккумулировании энергии и биомедицине.Гибридные материалы группы наноуглерод-неорганические частицы открыли новые направления в энергетических исследованиях, с катализаторами расщепления воды и электрокатализаторами для восстановления кислорода, в то время как их алюминий-ионный аккумулятор с графитовыми катодами представляет собой существенный прорыв в науке об аккумуляторах.

                            Мезоскопические свойства в сверхбыстрых масштабах времени

                            Стэнфордские химики изобрели сверхбыстрые методы изучения молекулярной динамики и взаимодействий по мере их возникновения, выявляя взаимосвязь между динамикой, структурой и межмолекулярными взаимодействиями в сложных мезоскопических молекулярных системах, таких как вода, заключенная в наноскопических средах, металлоорганические каркасы и пористый кремнезем.Эти методы позволяют отслеживать процессы в беспрецедентном диапазоне временных масштабов, от десятков фемтосекунд до десяти микросекунд.

                            Устойчивые материалы

                            Стэнфордские химики работают в авангарде новых разработок в области создания и изучения новых материалов, изготовленных из возобновляемых и устойчивых ресурсов. Используя механистические принципы для создания катализаторов для синтеза сложных макромолекулярных архитектур, они разрабатывают устойчивые полимеры, синтетическое топливо и биологически активные молекулы.Используя инструменты синтетической химии, они разрабатывают гибридные материалы, которые сочетают в себе структурную перестраиваемость органических молекул с разнообразными электронными и оптическими свойствами расширенных неорганических твердых тел. Эти усилия специально нацелены на материалы, используемые в чистой энергетике, такие как сорбенты для улавливания загрязнителей окружающей среды, электроды для перезаряжаемых батарей и поглотители для солнечных элементов. Кроме того, наш факультет продвигает новые стратегии синтеза и ковалентной модификации материалов на основе мезопористого кремнезема и углерода с целью получения высокостабильных, селективных и пригодных для повторного использования сорбентов CO2 после сжигания.

                            Биомедицина

                            Текущие исследования направлены на разработку функциональных разлагаемых полимеров и олигомеров, которые функционируют как «молекулярные переносчики» для доставки лекарств и зондов в клетки, настраиваемых гидрогелей, которые служат искусственными клеточными каркасами для трансплантации клеток и регенеративной клеточной терапии, а также наностолбиков в качестве субклеточных сенсоров для исследования биологических функций. в живых клетках. Теоретические и вычислительные усилия направлены на понимание статистической механики мягких материалов, включая белки, ДНК и липидные мембраны.

                            СПЕКТРОСКОПИЯ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ

                            СПЕКТРОСКОПИЯ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ

                            СПЕКТРОСКОПИЯ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ

                             

                            Ссылка: McMurry Ch 13 George et al Ch 3.1, 3.2

                             

                            Основные этапы определения структуры неизвестного соединения:

                              1. Выделение и очистка неизвестного соединения
                              2. Определить присутствующие элементы (эмпирическая формула)
                              3. Определите молекулярную формулу
                              4. Определите присутствующие функциональные группы
                              5. Соберите формулу молекулы с правильным составом и стереохимией

                             

                            Выделение и очистка

                             

                            Выделение и очистка неизвестного соединения является важным первым шагом к его идентификации.Может проводиться химическими методами или физическими методами

                             

                              • разделение кислот и оснований
                              • перекристаллизация (твердые вещества)
                              • дистилляция (жидкости)
                              • хроматография (твердые вещества, жидкости, газы)

                             

                            Элементный анализ

                             

                            Количественный анализ C, H и N в органическом соединении является стандартным, и если гетероатомы, такие как галогены, S или P, отсутствуют, обычно предполагается, что кислород составляет разницу до 100%.

                             

                            Пример: Соединение показывает следующий анализ: C = 54,55%, H = 9,09%. Какова его эмпирическая формула? Предположим, что O = 100 (54,55 + 9,09) = 36,36%.

                             

                            Моль C в 100 г 54,55 / 12,01 = 4,54

                            Моль H в 100 г 9,09 / 1,008 = 9,02

                            Моль O в 100 г 36,36 / 16,00 = 2,27

                            Это дает отношение C:H:O 2:4:1, т.е. эмпирическую формулу C 2 H 4 O

                             

                            Молекулярная формула

                             

                            Чтобы определить молекулярную формулу соединения, требуется молекулярная масса этого соединения.Бензол (C 6 H 6 ) и ацетилен (C 2 H 2 ) имеют эмпирическую формулу CH, но разные молекулярные массы и молекулярные формулы.

                             

                            Масс-спектрометрия используется для определения молекулярной массы органического соединения. Небольшой образец соединения испаряется при очень низком давлении и высокой температуре, и пар облучается пучком электронов высокой энергии (4000-6000 кДж моль -1 ).

                            Это приводит к тому, что электроны выбрасываются из молекул в образце, оставляя их в виде положительно заряженных катионов молекулярного иона или исходного иона .

                             

                            М+е ® М +. + 2е

                             

                            Молекулярные ионы (M +. ) могут распадаться на фрагментных ионов или дочерних ионов (m + ).

                             

                            М +. М +. ® m + + нейтральный фрагмент

                             

                            Пример:

                             

                            Катионы ускоряются через электрическое поле в магнитное поле, где они отклоняются. Ионы характеризуются отношением массы ( m) к заряду ( z ) ( m/z ). Начисление всегда = 1.

                             

                             

                            Масс-спектр соединения обычно показывает ряд сигналов, а пик с наивысшим значением m/z (молекулярный ион ) обычно соответствует массе всей молекулы. Сигналы с более низким m/z представляют собой осколочные ионы и могут предоставить некоторую структурную информацию.

                             

                            Пример: Масс-спектр бутанона должен иметь сигнал при следующих значениях m/z :

                             

                            м/з

                            Ион

                             

                            72

                            CH 3 CH 2 COCH 3 +

                            Молекулярный ион или исходный ион

                            57

                            CH 3 CH 2 CO +

                            Фрагментарные ионы

                            или дочерние ионы

                            43

                            CH 3 CO +

                            29

                            CH 3 CH 2 +

                             

                            Изотопы

                            Каждый фрагмент, зарегистрированный в масс-спектре, регистрирует определенные изотопы различных присутствующих элементов. Некоторые элементы имеют более одного изотопа с высоким естественным содержанием (, например, бром – 79 Br 49% и 81 Br 51%; хлор – 35 Cl 75% и 37 Cl 25%). В этих случаях любое органическое соединение, содержащее, например, атом брома, будет проявляться в виде двух сигналов, разделенных двумя единицами m/z в масс-спектре. Один сигнал связан с ионами, содержащими 79 Br, а другой – с ионами, содержащими 81 Br.Относительные интенсивности этих двух сигналов будут примерно одинаковыми. Точно так же для любого органического соединения, содержащего атом хлора, масс-спектр будет содержать два сигнала, разделенных двумя единицами m/z : один для ионов, содержащих 35 Cl, и один для ионов, содержащих 37 Cl. . В этом случае относительные интенсивности двух сигналов будут примерно 3:1, что отражает естественное содержание 35 Cl и 37 Cl.

                             

                            Масс-спектр высокого разрешения

                            Во многих случаях невозможно определить молекулярную формулу соединения на основе m/z исходного иона. Например, исходный ион с массой m/z 72 может быть связан с C 4 H 8 O или C 3 H 4 O 2 или C 3 90 90 90 H 8 90. 2 . Если масс-спектр записывается с чрезвычайно высокой точностью («высокое разрешение»), то масса исходного иона или любого фрагмента может быть записана с гораздо большей точностью, чем целочисленная.Поскольку масса атомов каждого элемента известна с высокой точностью, молекулы, имеющие одинаковую массу (при измерении ее только с точностью до ближайшей целой единицы массы), обычно можно различить при измерении массы с точностью до 4 знаков после запятой. Точные массы 12 С, 16 o, 14 o, 14 N и 1 ч составляют 12.0000 (по определению), 15.9949, 14.0031 и 1.0078 Так ионы с формулами C 4 H 8 O + , C 3 H 4 O 2 + или C 3 H 8 N 2 + 2 масса. 0573, 72.0210 и 72.0686, которые можно различить с помощью масс-спектроскопии высокого разрешения. Примечание: m/z для молекулярного иона (M + ) и молярная масса (M) совпадают с точностью до 4 знаков после запятой, поскольку масса электрона (разница) очень мала.

                             

                             

                            ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

                             

                            Абсорбционная спектроскопия

                             

                            Органические соединения поглощают излучение в различных областях электромагнитного спектра.Энергия излучения пропорциональна его частоте

                            (E = hn), а частота и длина волны света связаны со скоростью света (l n = c). Поглощение электромагнитного излучения можно обнаружить и использовать для определения характеристик молекулы, что называется спектроскопией поглощения .

                             

                            Спектроскопия в ультрафиолетовой и видимой областях

                             

                            Излучение в ультрафиолетовой (УФ) и видимой областях спектра имеет достаточную энергию для возбуждения электронов с одной орбитали на орбиталь с более высокой энергией. Электроны, которые легче всего продвигаются, находятся в сопряженных р-связях . Сопряженная молекула – это такая, в которой наблюдается чередование одинарных и кратных связей хотя бы в части молекулы, например: ароматические соединения, 1,3-диены,

                            ( например H 2 C=CH-CH=CH 2 ), 1,3-диины, ( например HCC-CCH) и a,b-ненасыщенные карбонильные соединения ( например пропеналь, H 2 C=CH-CHO).

                             

                            Органические соединения, содержащие сопряженные кратные связи, сильно поглощают ультрафиолетовое и видимое излучение.

                            Примеры:

                             

                             

                            Инфракрасная спектроскопия

                             

                            Электромагнитное излучение в инфракрасной (ИК) области спектра обладает достаточной энергией, чтобы вызвать растяжение и изгиб связей в молекуле. Отдельные функциональные группы имеют характерное поглощение в ИК-области. Отсутствие поглощения в ИК спектре соединения может быть важным. Например, если кислородсодержащее соединение не проявляет поглощения в области C=O (1680-1750 см -1 ) или в области ОН (2500 – 3650 см -1 ) ИК-спектра, соединение скорее всего эфир.

                              

                            Облигации

                            ИК-поглощение (см -1 )

                             

                            Облигации

                            ИК-поглощение (см -1 )

                            C-H

                            2850-3200

                             

                            С С

                            2100-2300

                            Н-Х

                            3200-3600

                             

                            С Н

                            ~

                            2250

                            О-Н (спирт)

                            3500-3650 (широкий)

                             

                            С=С

                            ~ 1600

                            О-Н (СООН)

                            2500-3600 (очень широкий)

                             

                            С=О

                            1680-1750 (сильный)

                             

                            Область инфракрасного спектра ниже примерно 1500 см -1 называется областью отпечатков пальцев . Многие поглощения в этой области являются результатом колебаний молекулы в целом, и нет двух соединений с абсолютно одинаковым поглощением в области отпечатков пальцев.

                             Вкратце

                             

                            Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)

                             

                            Ядра некоторых изотопов многих элементов (например, 1 H) поглощают электромагнитное излучение в радиочастотной (Rf) области спектра, когда они помещены в сильное магнитное поле.Измерение поглощения радиочастотного излучения ядрами в магнитном поле называется Спектроскопия ядерного магнитного резонанса .

                             

                            Количество сигналов в спектре ЯМР соответствует количеству различных типов атомов водорода в молекуле. Например, метилацетат (CH 3 COOCH 3 ) имеет две различные водородные среды; атомы водорода метильной группы, непосредственно связанные с атомом кислорода, находятся в химическом окружении, отличном от атомов водорода метильной группы, связанных с карбонильным атомом углерода.

                             

                             

                            Ось частот спектра откалибрована по шкале (называемой шкалой d) в безразмерных единицах, называемых частями на миллион (ppm). Шкала d откалибрована по эталонному соединению, тетраметилсилану (CH 3 ) 4 Si (сокращенно ТМС), взятому за d = 0,00 ч/млн. Разность частот между сигналом, исходящим от образца, и сигналом ТМС называется химическим сдвигом .

                             

                            Химические сдвиги всех сигналов в спектре ЯМР измеряются в м.д. (шкала d) по сигналу ТМС. Сигналы ЯМР 1 Н от атомов водорода в алкильных группах обычно находятся в диапазоне 0-2 м.д. от ТМС; атомы водорода, присоединенные к атомам углерода, соседним с карбонильными группами, обычно находятся на расстоянии 2-3 м.д. от ТМС, а атомы водорода, связанные с ароматическими кольцами, находятся в диапазоне 7-8 м.д.

                             

                            Примеры:

                            Атомы водорода в большинстве органических молекул вызывают сигналы в диапазоне от 0 до 10 частей на миллион от ТМС. Относительная интенсивность различных сигналов в спектре ЯМР 1Н пропорциональна числу атомов водорода, дающих сигнал. Например, в спектре ЯМР 1 H CH 3 -O-CH 2 -Cl будет два сигнала с интенсивностью в соотношении 3:2.

                            Сигналы в спектре 1H ЯМР часто демонстрируют тонкую структуру (т.е. более одного пика), которая называется расщеплением или множественностью . Характер расщепления сигнала ЯМР возникает из-за атомов водорода, присоединенных к соседним атомам углерода.Если атом водорода имеет “n” эквивалентных атомов водорода на соседних атомах углерода, его ЯМР-резонанс будет проявляться как сигнал, который расщепляется на “n+1” линий – это называется правилом n+1 .

                             

                            число соседних атомов водорода ( n )

                            кратность сигнала (число пиков)

                            название сигнала

                            0

                            1

                            2

                            3

                            4

                            1

                            2

                            3

                            4

                            5

                            Майка

                            Дублет

                            Триплет

                            Четверка

                            Квинтет

                             

                            Сигнал ЯМР ядра водорода не расщепляется другими атомами водорода, такими же, как он сам. Сигнал ЯМР для этана (Ch4-Ch4) представляет собой синглет без расщепления, потому что все ядра водорода одинаковы и ни один водород не расщеплен другими. Сигнал ядра водорода обычно только визуально расщепляется другими ядрами водорода, которые находятся на расстоянии не более трех связей .

                            Например, в CH 3 CH 2 Br спектр ЯМР 1 H покажет два сигнала с интенсивностью 3:2, около d 3 и d 1 м.д., с триплетным сигналом для группы Ch4 и квартетный сигнал для группы Ch3.Сигнал для группы Ch4 проявляется в виде триплета, поскольку на соседнем атоме углерода имеется 2 атома водорода ( “n+1” =2+1=3). Квартетное расщепление группы Ch3 возникает из-за того, что на соседнем углероде находится 3 атома водорода ( “n+1” =3+1=4).

                            Квартетные сигналы характерно имеют относительную интенсивность линий 1:3:3:1; триплеты 1:2:1 и дублеты состоят из двух линий одинаковой интенсивности.

                             

                            Вкратце

                            Информация

                            Наблюдение

                            №среды H

                            Количество сигналов

                            Тип среды H

                            Положение сигнала

                            Количество H каждого типа

                            Размер сигнала

                            № смежных H

                            Множественность сигнала

                             

                            Метод используется и в медицине – магнитно-резонансная томография (МРТ).

                             

                             

                            Вопросы по спектроскопии

                            Вернуться к оглавлению

                            AQA | Химия | Содержание темы

                            Введение в органическую химию

                            Органическая химия — это изучение миллионов ковалентных соединений элемента. углерод.

                            Эти структурно разнообразные соединения отличаются от встречающихся в природе нефтяных топлива для ДНК и молекул в живых системах.Органические соединения также проявляют человеческая изобретательность в огромном ассортименте синтетических материалов, созданных химиками. Многие из эти соединения используются в качестве лекарств, лекарств и пластмасс.

                            Органические соединения названы в соответствии с Международным союзом чистых и прикладных Система химии (IUPAC) и структура или формула молекул могут быть представлены в различными разными способами. Изучаются органические механизмы, позволяющие проводить реакции. объяснил.

                            В поисках устойчивой химии, более безопасных агрохимикатов и новых материалов для соответствует стремлению к новым технологиям, химия играет доминирующую роль.

                            Номенклатура

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Механизмы реакции

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Реакции органических соединений можно объяснить с помощью механизмов.

                            Свободнорадикальные механизмы:

                            • неспаренный электрон в радикале обозначен точкой
                            • использование фигурных стрелок не требуется для коренных механизмов.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • напишите сбалансированные уравнения для стадий свободнорадикальной механизм.

                            Прочие механизмы:

                            • образование ковалентной связи показано фигурной стрелкой, начинающейся с одинокой электронной пары или от другой ковалентной связи
                            • разрыв ковалентной связи показан фигурной стрелкой, начинающейся с связь.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • наметьте механизмы, нарисовав структуры участвующих видов и фигурные стрелки, чтобы представить движение электронных пар.
                             

                            Изомерия

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Структурная изомерия.

                            Стереоизомерия.

                            E Z изомерия является формой стереоизомерии и возникает в результате ограниченное вращение вокруг плоской двойной связи углерод-углерод.

                            Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога (CIP).

                            Учащиеся должны уметь:

                            • определение термина структурный изомер
                            • нарисуйте структуру цепи, положение и изомеры функциональных групп
                            • определяют термин стереоизомер
                            • нарисуйте структурные формулы E и Z изомеры
                            • применить правила приоритета CIP к E и Z изомеры.

                            МС 4.2

                            Студентам можно дать строение одного изомера и попросили нарисовать другие изомеры. Можно использовать различные представления, чтобы дать возможность определите те, которые являются изомерными.

                            МС 4.1, 4.2 и 4.3

                            Студенты понимают происхождение E Z изомерия.

                            Учащиеся рисуют разные формы изомеров.

                            Алканы

                            Алканы являются основным компонентом сырой нефти, которая является важным сырьевым материал для химической промышленности. Алканы также используются в качестве топлива и экологически чистых материалов. последствия такого использования рассматриваются в этом разделе.

                            Фракционная перегонка сырой нефти

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            В а, г и к

                            ПС 1.2

                            Фракционная перегонка заменителя сырой нефти.

                            Модификация алканов крекингом

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Крекинг включает разрыв связей С–С в алканах.

                            Термический крекинг происходит при высоком давлении и высокой температуре и дает высокий процент алкенов (механизм не требуется).

                            Каталитический крекинг происходит при небольшом давлении, высокой температуре и в присутствии цеолитного катализатора и используется в основном для получения моторных топлив и ароматических углеводородов (механизм не требуется).

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить экономические причины крекинга алканов.
                             

                            Сжигание алканов

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Алканы используются в качестве топлива.

                            Сгорание алканов и других органических соединений может быть полным или неполный.

                            Двигатель внутреннего сгорания производит ряд загрязняющих веществ, включая NO x , CO, углерод и несгоревшие углеводороды.

                            Эти газообразные загрязняющие вещества из двигателей внутреннего сгорания можно удалить с помощью каталитических нейтрализаторов.

                            Сжигание углеводородов, содержащих серу, приводит к образованию двуокиси серы, вызывающей загрязнение воздуха.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить, почему диоксид серы можно удалить из дымовых газов с помощью оксида кальция или карбоната кальция.
                             

                            Хлорирование алканов

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Галогеналканы

                            Галогеналканы гораздо более реакционноспособны, чем алканы. Они имеют множество применений, в том числе в качестве хладагенты, в качестве растворителей и в фармацевтике. Использование некоторых галогеналканов были ограничены из-за воздействия хлорфторуглеродов (ХФУ) на атмосферу.

                            Нуклеофильное замещение

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            В а, б и к

                            ПС 4.1

                            Студенты могли следовать инструкциям при проведении гидролиза в пробирке галогеналканов, чтобы показать их относительные скорости реакции.

                            В д, г и к

                            Студенты могут приготовить хлоралкан, очищающий продукта с помощью делительной воронки и перегонки.

                            Ликвидация

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Параллельные реакции замещения и отщепления галогеналкана (например, 2-бромпропана с гидроксидом калия).

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить роль реагента как нуклеофила и основания
                            • описывают механизмы этих реакций.
                             

                            Разрушение озонового слоя

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            sourceforge.net/ns/200801/dita2html” rowspan=”1″ colspan=”1″>

                            Возможность исследования

                            Студенты могли исследовать роль химиков во введении законодательства запретить использование ХФУ и найти замены.

                            Алкены

                            В алкенах высокая электронная плотность двойной связи углерод-углерод приводит к атаковать эти молекулы электрофилами. В этом разделе также рассматриваются механизм присоединения к двойной связи и вводит аддитивные полимеры, которые имеют коммерческое значение и имеют множество применений в современном обществе.

                            Структура, связывание и реакционная способность

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Реакции присоединения алкенов

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Реакции электрофильного присоединения алкенов с HBr, H 2 SO 4 и Бр 2

                            Использование брома для проверки на ненасыщенность.

                            Образование основных и второстепенных продуктов в реакциях присоединения несимметричных алкенов.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • описание механизмов этих реакций
                            • объясняют образование основных и второстепенных продуктов относительной стабильностью первичных, вторичных и третичных промежуточных карбокатионов.
                            В д и к

                            ПС 4.1

                            Студенты могли проверить органические соединения на ненасыщенность, используя бромную воду и записывают свои наблюдения.

                            Аддитивные полимеры

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Аддитивные полимеры образуются из алкенов и замещенные алкены.

                            Повторяющееся звено аддитивных полимеров.

                            Правила IUPAC для наименования аддитивных полимеров.

                            Аддитивные полимеры нереакционноспособны.

                            Цените это знание и понимание производство и свойства полимеров развился со временем.

                            Типичные области применения поли(хлорэтилена), широко известного как ПВХ и как можно изменить его свойства с помощью пластификатор.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • извлечь повторяющееся звено из мономерной структуры
                            • нарисовать повторяющийся блок из секции полимерная цепь
                            • нарисуйте структуру мономера из среза полимер
                            • объяснить, почему аддитивные полимеры нереактивный
                            • объяснить природу межмолекулярных силы между молекулами полиалкенов.
                            АТ к

                            ПС 1.2

                            Получение поли(фенилэтена) из фенилэтен.

                            Спирты

                            Спирты используются во многих научных, медицинских и промышленных целях. Этанол является одним из такой спирт и производится он разными способами, которые рассмотрены в этом разделе.Этанол можно использовать в качестве биотоплива.

                            Производство спирта

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Спирты производятся в промышленности путем гидратации алкенов в присутствии кислотного катализатора.

                            Этанол производится в промышленных масштабах путем ферментации глюкозы. Условия для этот процесс.

                            Этанол, производимый промышленным способом путем ферментации, отделяется путем фракционной перегонки и затем может использоваться в качестве биотоплива.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить значение термина биотопливо
                            • обосновать условия, используемые при производстве этанола путем ферментация глюкозы
                            • напишите уравнения, подтверждающие утверждение о том, что этанол производится путем ферментации является углеродно-нейтральным топливом и дает причины, по которым это заявление недействительно
                            • опишите механизм образования спирта реакцией алкена с водяным паром в присутствии кислотного катализатора
                            • обсуждают экологические (в том числе этические) вопросы, связанные с принятие решения об использовании биотоплива.
                            А, д и к

                            ПС 1.2

                            студентов может производить этанол путем ферментации с последующей очисткой фракционная перегонка.

                            Окисление спиртов

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Спирты подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

                            Первичные спирты могут быть окислены до альдегидов, которые далее могут быть окислены до карбоновых кислот.

                            Вторичные спирты могут окисляться до кетонов.

                            Третичные спирты плохо окисляются.

                            Подкисленный дихромат калия (VI) является подходящим окислителем.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • напишите уравнения для этих реакций окисления (приемлемы уравнения, в которых [O] является окислителем)
                            • объяснить, как метод окисления первичного спирта определяет, будет ли получен альдегид или карбоновая кислота
                            • используют химические тесты для различения альдегидов и кетонов, включая раствор Фелинга и раствор Толленса. реагент.
                            В б, д и к

                            Студенты могли осуществлять подготовку альдегиды при окислении первичных спиртов.

                            Учащиеся могут приготовить карбоновую кислоту, окисление первичного спирта.

                            Ликвидация

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Алкены могут быть образованы из спиртов в результате катализируемых кислотой реакций элиминирования.

                            Алкены, полученные этим методом, можно использовать для получения аддитивных полимеров без с использованием мономеров, полученных из сырой нефти.

                            Учащиеся должны уметь:
                            • описать механизм удаления воды из спирты.

                            В б, г, г и к

                            ПС 4. 1

                            Учащиеся смогли провести приготовление циклогексена из циклогексанола, включая очистку с использованием делительной воронки и путем перегонки.

                            Необходимое практическое 5

                            Перегонка продукта реакции.

                             

                            Органический анализ

                            Наше понимание органических молекул, их структуры и того, как они реагируют, было усиливается органическим анализом.В этом разделе рассматриваются некоторые аналитические методы используется химиками, включая реакции в пробирке и спектроскопические методы.

                            Идентификация функциональных групп реакциями в пробирке

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            В б, д и к

                            PS 2.2, 2.3 и 4.1

                            Учащиеся могут проводить реакции в пробирке в спецификация для различения спиртов, альдегидов, алкенов и карбоновые кислоты.

                            Необходимый практический 6

                            Тесты на спирт, альдегид, алкен и карбоновую кислоту кислота.

                            Масс-спектрометрия

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Масс-спектрометрию можно использовать для определения молекулярной формулы соединения.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • используют точные атомные массы и точную молекулярную массу для определения молекулярной формулы соединения.
                             

                            Инфракрасная спектроскопия

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Учащиеся должны уметь использовать данные из Химического листка или брошюры для предложить возможные структуры молекул.

                            Оптическая изомерия (только уровень A)

                            Соединения, содержащие асимметричный атом углерода, образуют стереоизомеры, различающиеся воздействие на плоскополяризованный свет.Этот тип изомерии называется оптической изомерией.

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Оптическая изомерия является формой стереоизомерии и встречается как результат хиральности в молекулах, ограниченный молекулами с одной хиральной центр.

                            Асимметричный атом углерода является хиральным и дает оптические изомеры (энантиомеры), которые существуют как не накладываемые друг на друга зеркальные отражения и различаются в их действии на плоскополяризованный свет.

                            Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемической смесь (рацемат).

                            Учащиеся должны уметь:

                            • вывести структурные формулы и вывести формулы энантиомеры
                            • понять, как образуются рацемические смеси (рацематы) и почему они оптически неактивны.

                            MS 4.1, 4.2 и 4.3

                            Студентов можно попросить распознать наличие хирального центра в заданная структура в 2D или 3D формах. Их также можно попросить нарисовать 3D Представление хиральных центров у различных видов.

                            Учащиеся понимают происхождение оптической изомерии.

                            В а и к

                            ПС 1. 2

                            Пропускание поляризованного света через раствор сахарозы.

                            Альдегиды и кетоны (только уровень A)

                            Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные содержат карбонильную группу атакуют нуклеофилы.Этот раздел включает реакции присоединения альдегидов и кетонов.

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот.

                            Химические тесты для различения альдегидов и кетонов, включая раствор Фелинга и реактив Толленса.

                            Альдегиды могут быть восстановлены до первичных спиртов, а кетоны до вторичных спиртов, с использованием NaBH 4 в водном растворе. Эти сокращения реакции являются примерами нуклеофильного присоединения.

                            Реакции нуклеофильного присоединения карбонильных соединений с KCN с последующим добавлением разбавленной кислоты с образованием гидроксинитрилов.

                            Альдегиды и несимметричные кетоны образуют смеси энантиомеров, когда они реагируют с KCN, а затем с разбавленной кислотой.

                            Опасности использования KCN.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • написать общие уравнения для реакций восстановления с использованием [H] в качестве восстановителя
                            • описывает механизм нуклеофильного присоединения для реакций восстановления с NaBH 4 (нуклеофил должен быть показан как H )
                            • напишите общие уравнения образования гидроксинитрилов с использованием HCN
                            • описывает механизм нуклеофильного присоединения для реакции с KCN с последующим добавлением разбавленной кислоты
                            • объясняют, почему реакции нуклеофильного присоединения KCN с последующим добавлением разбавленной кислоты могут давать смесь энантиомеров.

                            В б, д и к

                            ПС 2.2

                            Учащиеся могут проводить реакции в пробирках с реактивом Толленса и Фелингом. раствор для различения альдегидов и кетонов.

                            Карбоновые кислоты и производные (только уровень A)

                            Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, но достаточно сильными, чтобы высвобождать углекислый газ. из карбонатов.Эфиры встречаются в природе в растительных маслах и животных жирах. Важный продукты, полученные из сложных эфиров, включают биодизель, мыло и глицерин.

                            Карбоновые кислоты и сложные эфиры (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            В б, г, г и к

                            ПС 4.1

                            Студенты смогли получить сложные эфиры путем взаимодействия спиртов с карбоновыми кислотами, очистки продукт с помощью делительной воронки и перегонкой.

                            В б, г, г, з и к

                            Учащиеся могли определить сложный эфир, измерив его температуру кипения, а затем гидролиз с образованием карбоновой кислоты, которую очищают перекристаллизовать и определить его температуру плавления.

                            В б, в, г и к

                            Ученики умеют делать мыло.

                            В б и к

                            Студенты могли сделать биодизель.

                            Ацилирование (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Структуры:

                            • ангидриды кислот
                            • ацилхлориды
                            • амидов.

                            Реакции нуклеофильного присоединения-отщепления воды, спиртов, аммиака и первичные амины с ацилхлоридами и ангидридами кислот.

                            Промышленные преимущества этанового ангидрида по сравнению с этаноилхлоридом при производстве аспирина.

                            Учащиеся должны быть в состоянии описать механизм нуклеофильного реакции присоединения-отщепления ацилхлоридов с водой, спирты, аммиак и первичные амины.

                            В д и к

                            ПС 2.2

                            Студенты могли записывать наблюдения реакции этанолилхлорида и этанола ангидрида с водой, этанолом, аммиаком и фениламин.

                            В б, г, г и ч

                            PS 2.1, 2.3 и 4.1

                            Учащиеся могут выполнять приготовление аспирина, очистка перекристаллизация и определение его плавления точка.

                            Студенты могли нести из очистки нечистой бензойной кислоты и определение его температуры плавления.

                            Необходимое практическое 10

                            Приготовление:
                            • чистого органического твердого вещества и испытание его чистота
                            • чистая органическая жидкость.
                             

                            Ароматическая химия (только уровень A)

                            Ароматическая химия берет бензол в качестве примера этого типа молекулы и рассматривает строение бензольного кольца и реакции его замещения.

                            Склеивание (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Электрофильная замена (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            В б, г, г и з

                            ПС 2.1, 2.3 и 4.1

                            Учащиеся могли провести приготовление метилового 3-нитробензоат нитрованием метилбензоата, очистка перекристаллизация и определение температуры плавления.

                            Амины (только уровень A)

                            Амины представляют собой соединения на основе аммиака, в которых атомы водорода заменены алкилом или арильные группы. Этот раздел включает их реакции в качестве нуклеофилов.

                            Подготовка (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Первичные алифатические амины могут быть получены реакцией аммиака с галогеналканами и восстановлением нитрилов.

                            Ароматические амины, получаемые восстановлением нитросоединений, используются в производстве красителей.

                             

                            Базовые свойства (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Нуклеофильные свойства (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Амины являются нуклеофилами.

                            Реакции нуклеофильного замещения аммиака и аминов галогеналканами с образованием первичных, вторичных, третичных аминов и солей четвертичного аммония.

                            Использование солей четвертичного аммония в качестве катионных поверхностно-активных веществ.

                            Реакции нуклеофильного присоединения-отщепления аммиака и первичных аминов с ацилхлориды и ангидриды кислот.

                            Студенты должны быть в состоянии описать механизмы:

                            • эти реакции нуклеофильного замещения
                            • реакции нуклеофильного присоединения-отщепления аммиака и первичных аминов с ацилхлориды.
                             

                            Полимеры (только уровень A)

                            Изучение полимеров расширено за счет включения конденсационных полимеров. Изучаются пути образования конденсационных полимеров, вместе с их свойствами и типичным использованием. Проблемы, связанные с повторным использованием или утилизацией как добавления, так и конденсации считаются полимеры.

                            Конденсационные полимеры (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Конденсационные полимеры образуются в результате реакций между:

                            • дикарбоновые кислоты и диолы
                            • дикарбоновые кислоты и диамины
                            • аминокислот.

                            Повторяющиеся звенья полиэфиров (например, терилен) и полиамидов (например, нейлон 6,6 и кевлар) и связи между этими повторяющимися единицами.

                            Типичные области применения этих полимеров.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • извлечь повторяющееся звено из мономерной структуры (структур)
                            • нарисуйте повторяющееся звено из отрезка полимерной цепи
                            • нарисуйте структуру (структуры) мономера (мономеров) из среза полимера
                            • объясняют природу межмолекулярных сил между молекулы конденсационных полимеров.

                            АТ к

                            ПС 1.2

                            Изготовление нейлона 6,6

                            Биоразлагаемость и утилизация полимеров (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Полиалкены химически инертны и не поддаются биологическому разложению.

                            Полиэфиры и полиамиды могут быть расщеплены гидролизом и являются биоразлагаемыми.

                            Преимущества и недостатки различных методов утилизации полимеров, включая рециклинг.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить, почему сложные полиэфиры и полиамиды могут гидролизоваться, а полиалкены не можем.
                            Возможность исследования

                            Студенты могут исследовать проблемы связанные с утилизацией различных полимеров.

                            Аминокислоты, белки и ДНК (только уровень A)

                            Аминокислоты, белки и ДНК – это молекулы жизни. В этом разделе структура изучается связь в этих молекулах и способ их взаимодействия. Действие наркотиков также обдуманный.

                            Аминокислоты (только уровень А)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Аминокислоты обладают как кислотными, так и основными свойствами, включая образование цвиттерионов.

                            Учащиеся должны уметь изображать структуры аминокислот в виде цвиттер-ионов и ионов, образованных из аминокислот:

                            • в растворе кислоты
                            • в щелочном растворе.
                             

                            Белки (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Белки представляют собой последовательности аминокислот, соединенных пептидными связями.

                            Важность водородных связей и связей сера-сера в белках.

                            Первичная, вторичная (α-спирали и β-складчатые листы) и третичная структура белков.

                            Гидролиз пептидного звена дает составляющие аминокислоты.

                            Аминокислоты можно разделить и идентифицировать с помощью тонкослойной хроматографии.

                            Аминокислоты могут быть локализованы на хроматограмме с использованием проявляющих агентов, таких как нингидрином или ультрафиолетовым светом и идентифицируются по их номеру R f значения.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • нарисуйте структуру пептида, состоящего максимум из трех аминокислот
                            • нарисуйте структуру аминокислот, образующихся при гидролизе пептида
                            • определить первичные, вторичные и третичные структуры на диаграммах
                            • объяснить, как эти структуры поддерживаются водородными связями и связями S-S
                            • рассчитать значения R f по хроматограмме.
                             

                            Ферменты (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            ДНК (только уровень A)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                             

                            Действие противоопухолевых препаратов (только уровень А)

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Комплекс Pt(II) цисплатин используется в качестве противоракового препарата.

                            Цисплатин предотвращает репликацию ДНК в раковых клетках за счет реакции замены лиганда ДНК, в которой образуется связь между платиной и атомом азота гуанина.

                            Понимать, что обществу необходимо оценить баланс между преимущества и побочные эффекты лекарств, таких как противораковые препарат цисплатин.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить, почему цисплатин предотвращает репликацию ДНК
                            • объясняют, почему такие лекарства могут иметь побочные эффекты.
                             

                            Органический синтез (только уровень A)

                            Образование новых органических соединений путем многостадийного синтеза с использованием включенных реакций в спецификации рассматривается в этом разделе.

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Синтез органического соединения может включать несколько стадий.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить, почему химики стремятся к разработке процессы, не требующие растворителя и использующие неопасные исходные материалы
                            • объясняют, почему химики стремятся проектировать методы производства с меньшим количеством шагов, которые имеют высокий процент атомная экономика
                            • используют реакции, описанные в данной спецификации, для разработки синтеза органического соединения, включающего до четырех стадий.
                             

                            Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (только уровень A)

                            Химики используют различные методы для определения структуры соединений. В этом раздел, спектроскопия ядерного магнитного резонанса добавляется к масс-спектрометрии и инфракрасная спектроскопия как аналитический метод. Акцент делается на использовании аналитические данные для решения проблем, а не на спектроскопической теории.

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Признание того, что ученые разработали ряд аналитические методы, которые вместе позволяют создавать структуры новых соединения, подлежащие подтверждению.

                            Ядерный магнитный резонанс (ЯМР) дает информацию о положении 13 C или 1 H атомов в молекула.

                            13 C ЯМР дает более простые спектры, чем 1 H ЯМР.

                            Использование шкалы δ для регистрации химического сдвига.

                            Химический сдвиг зависит от молекулярного окружения.

                            Интегральные спектры показывают относительное количество 1 атомов Н в разных средах.

                            1 Спектры ЯМР Н получены с использованием образцов, растворенных в дейтерированные растворители или CCl 4

                            Использование тетраметилсилана (ТМС) в качестве стандарта.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • объяснить, почему ТМС является подходящим веществом для использования в качестве стандарта
                            • использовать 1 H ЯМР и 13 C ЯМР спектры и химические сдвиньте данные из буклета химических данных, чтобы предположить возможное структуры или части структур для молекул
                            • используют данные интегрирования из 1 H ЯМР спектров для относительные числа эквивалентных протонов в молекуле
                            • используют правило n+1, чтобы вывести модели спин-спинового расщепления соседних, неэквивалентные протоны, ограниченные дублетом, триплетом и квартетом образование алифатических соединений.

                            Учащиеся должны уметь использовать данные из буклета по химии, чтобы предложить возможных структур молекул.

                            Хроматография (только уровень A)

                            Хроматография представляет собой важный метод разделения и идентификации компонентов в смесь. В зависимости от состава используют различные виды хроматографии. смесь, подлежащая разделению.

                            Содержание

                            Возможности для развития навыков

                            Хроматографию можно использовать для разделения и идентификации компонентов в смеси.

                            Типы хроматографии включают:

                            • тонкослойная хроматография (ТСХ) – пластина покрыта твердым веществом, а растворитель движется на тарелку
                            • колоночная хроматография (КК) – колонка заполнена твердым веществом, а растворитель движется вниз по столбцу
                            • газовая хроматография (ГХ) – колонка заполнена твердым веществом или твердым веществом, покрытым жидкость, а газ пропускается через колонку под давлением при высокой температуре.

                            Разделение зависит от баланса между растворимостью в подвижной фазе и удерживанием в неподвижной фазе.

                            Время удерживания и значения R f используются для идентификации различных вещества.

                            Использование масс-спектрометрии для анализа компонентов, разделенных с помощью ГХ.

                            Учащиеся должны уметь:

                            • вычислить значения R f по хроматограмме
                            • сравните время удерживания и значения R f со стандартами, чтобы определить разные вещества.

                            В а, и и к

                            PS 1.2, 3.2 и 4.1

                            Студенты могли использовать тонкослойную хроматографию для идентификации анальгетиков.

                            Студенты могли использовать тонкослойную хроматографию для определения ионы переходных металлов в растворе.

                            Необходимое практическое 12

                            Разделение видов с помощью тонкослойной хроматографии.

                             

                            Зеленая химия | Английский | Зеленая химия

                            Модуль «Зеленая химия»

                            Предлагаемое использование: курс органической химии (как лекция, так и лабораторная работа) при обсуждении различных реакций (замещения, исключения, добавления, перегруппировки и т. д.).)

                            АТОМНАЯ ЭКОНОМИКА: мера эффективности реакции

                            Майкл К. Канн, химический факультет, Скрэнтонский университет,
                            [email protected] edu,

                                   Доходность в процентах

                                Хотя эффективность реакции можно измерить многими способами, наиболее распространенным является расчет выхода (выход в процентах). Студентам часто требуется, особенно в лаборатории, определить теоретический выход на основе ограничивающего реагента, а затем рассчитать процентный выход на основе отношения фактического выхода к теоретическому X 100.В целом химики-органики считают выход 90% или выше отличным, а выход 20% или меньше плохим.

                                      Теоретический выход  = (моль ограничивающего реагента)(стехиометрическое соотношение; желаемый продукт/ограничивающий реагент)(MW желаемого продукта) 

                                      Выход в процентах = (фактический выход/теоретический выход) X 100 
                              
                              
                             

                                Чтобы проиллюстрировать расчет процентного выхода (и измерение эффективности реакции), рассмотрим следующую реакцию нуклеофильного замещения, активируемую кислотой.Типичная процедура 1 для этой реакции начинается с растворения

                             Уравнение 1a 
                             
                            1,33 г бромида натрия (2) в 1,5 мл воды с последующим добавлением 0,80 мл 1-бутанола (1) и 1,1 мл (2,0 г) концентрированной серной кислоты (3). Следующая таблица реагентов (таблица 1) и таблица желаемого продукта (таблица 2) могут иметь значение

                            .

                             Таблица 1                                                                     Реагенты


                            Реагент                МВт Вес  
                            Используемый (г) 
                            Используемые моли    Теоретическая
                            Требуемые моли
                             Плотность  Бп ( или С)
                            1 С 4 Н 9 ОХ  74.12 0,80 0,0108 0,0108 0,810 118
                            2 NaBr 102,91 1,33 0,0129 0,0108
                            3 H 2 SO 4  98.08 2,0 0,0200 0,0108 1,84

                            Таблица 2                                                    Таблица желаемого продукта 


                            Соединение МВт Теоретический выход (моль) Теоретический
                            Выход (граммы)
                            Фактический выход (граммы) % Выход Плотность Бп ( или С)
                            4 С 4 Н 9 Бр 137. 03 0,011 1,48 (100%) 1,20 81 1,275 101,6

                            установка. Разделив массу каждого используемого реагента на молекулярную массу реагента, вы получите количество молей каждого используемого реагента. Из стехиометрии реакции (уравнение 1а) видно, что для получения одного моля продукта (1-бромбутана) требуется один моль каждого реагента, а поскольку 1-бутанол (0,0108 моль) используется в наименьшем количестве, лимитирующий реагент.Расчет (как показано ниже) теоретического выхода 1-бромбутана дает 1,48 г. Это означает, что при использовании

                            Теоретический выход  = (моль ограничивающего реагента)(стехиометрическое соотношение; желаемый продукт/ограничивающий реагент)(ММ целевого продукта) 
                                                           = (моль 1-бутанола) (стехиометрическое соотношение; 1-бромбутан/1-бутанол)( MW 1-бромбутана) 
                                                           = (0,0180 моль) (1 моль/1 моль) (137,03 г/моль) 
                                                           = 1. 48 г

                            вышеуказанных количеств реагентов максимальное количество (при условии выхода 100%) 1-бромбутана, которое может быть получено, составляет 1,48 г. Фактически ни одна реакция никогда не протекает со 100%-ным выходом из-за таких факторов, как образование побочных продуктов, неполная конверсия исходных материалов, потери при обработке реакционной смеси и потери при выделении и очистке целевого продукта. Эта реакция обычно дает фактические выходы 1-1,2 г. Предполагая, что фактический выход составляет 1,20 г, расчет выхода в % осуществляется следующим образом.Таким образом, фактически выделяется 81% теоретического выхода, что является очень приличным выходом, который удовлетворил бы большинство химиков.

                                     Выход в процентах = (фактический выход/теоретический выход) X 100 
                                                                                     

                                Как указывалось ранее, большинство химиков традиционно измеряют эффективность реакции процентным выходом, однако это лишь часть истории. Если учесть приведенную выше реакцию, где всего 4.Было использовано 13 г реагентов (0,8 г 1-бутанола, 1,33 г NaBr и 2,0 г H 2 SO 4 ), и что в лучшем случае эта реакция даст только 1,48 г целевого продукта, вопрос можно спросить: «Что происходит с массой (4,13 г – 1,48 г = 2,7 г ) массы реагентов?». Ответ заключается в том, что они попадают в побочные продукты (NaHSO 4 и H 2 O), которые могут быть нежелательными, неиспользованными, токсичными и/или непригодными для переработки/повторного использования. Побочные продукты часто рассматриваются как отходы и должны быть утилизированы или обработаны иным образом.В лучшем случае только 36% (1,48 г/4,13 г × 100) массы реагентов переходят в желаемый продукт. Если фактический выход составляет 81%, то только 29% (0,81 х 0,36 х 100) массы реагентов фактически превращается в желаемый продукт!

                                Стремясь повысить осведомленность об атомах реагентов, которые входят в состав желаемого продукта, и тех, которые тратятся впустую (включаются в нежелательные продукты), Барри Трост разработал концепцию  атомной экономики . 2  В 1998 году компания Trost была удостоена президентской премии Green Chemistry Challenge Award за концепцию атомной экономики.В свете концепции экономии атомов вышеописанное нуклеофильное замещение, промотируемое кислотой, теперь необходимо пересмотреть. В уравнении 1b мы проиллюстрировали экономию атомов этой реакции, показав все атомы реагентов, которые включены в желаемый продукт, зеленым цветом,

                            .

                            Уравнение 1b

                            , а те, которые потрачены впустую, показаны коричневым цветом. Точно так же атомы желаемого продукта отмечены зеленым, а атомы, составляющие нежелательные продукты, – коричневым. В таблице 3 представлен другой взгляд на экономию атомов в этой реакции.В столбцах 1 и 2 этой таблицы указаны формулы и формульные веса (FW) реагентов. Зеленым цветом (столбцы 3 и 4) показаны атомы и веса атомов реагентов, которые включаются в желаемый продукт (4), а коричневым цветом (столбцы 5 и 6) показаны атомы и веса атомов реагентов. реагенты, которые превращаются в нежелательные побочные продукты. Сосредоточив внимание на последней строке этой таблицы, можно увидеть, что из всех атомов реагентов (4C, 12H, 5O, 1Br, 1Na и 1S) только 4C, 9H и 1Br используются в целевом продукте и массе ( 3H, 5O, 1Na, 1S) выбрасываются как компоненты нежелательных продуктов.Это пример плохой атомной экономики! Логическим продолжением концепции атомной экономики Троста является вычисление

                            Таблица 3        Атомная экономия по уравнению 1 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            1 C 4 H 9 OH           74        4C,9H            57           HO      17
                            2   NaBr         103           Br            80           Н/Д      23
                            3 H 2 SO 4           98         _____            0       2H, 4O, S      98
                            Итого  
                            4C,12H,5O,BrNaS
                                    275     4C,9H,Br          137    3H, 5O, Na, S     138

                            процентная атомная экономика . 3   Это можно сделать, взяв отношение массы использованных атомов (137) к общей массе атомов всех реагентов (275) и умножив на 100.  Как показано ниже, в этой реакции присутствует только 50% атомов экономика.

                                      % Экономия атома = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                    = (137/275) X 100 = 50%

                            Таким образом, в лучшем случае (если реакция дает 100% выход) только половина массы реагентов будет включена в желаемый продукт, а остальная часть будет потрачена впустую на нежелательные побочные продукты.





                            ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЙ МАТЕРИАЛ  
                            Следующий необязательный материал касается двух новых терминов, называемых “экспериментальная” атомная экономика, и Процентный выход X Экспериментальная атомная экономика”. Эти два термина дополнительно объясняют эффективность реакции, однако этот материал можно опустить. Чтобы пропустить необязательный материал и вернуться к обсуждению атомной экономики и других экологических соображений, нажмите здесь.

                               В действительности, если реакцию проводить в количествах, указанных в таблице 1, экономия атомов будет еще меньше. Это является результатом того факта, что в Таблице 3 предполагалось, что стехиометрические количества каждого реагента (1:1:1), как указано в уравнении 1b, будут израсходованы в этой реакции. Фактически количества реагентов 1, 2 и 3, которые использовались в реальной реакции, как показано в таблице 1, составляют 0,0108:0,0129:0,0200 = 1:1,11:1,85. Таблица 4 иллюстрирует введенный нами термин «экспериментальная» атомная экономия, основанный на фактических количествах реагентов, использованных в эксперименте.Таблица 4 аналогична таблице 3 за исключением того, что

                            Таблица 4                     Экспериментальная экономия атома по уравнению 1: на основе фактического 



                            Формула реагентов Масса реагента
                            (используется FW X моль)
                            Используемые атомы Вес использованных атомов (FW X моль) Неиспользованные
                            атома
                            Масса неиспользованных атомов (FW X моль)
                            1 C 4 H 9 OH 74. 0 х 0,0108 = 0,80        4C,9H  57 X 0,0108= 0,62           HO      17 X 0,0108=0,18
                            2   NaBr  103 X 0,0129 = 1,33           Br  79,9X 0,0129=1,03
                             79,9X 0,0108=0,86
                                       превышение  0,17
                                      Н/Д      23 X 0,0129=0,30 
                                       превышение  0,17 
                                    промежуточный итог   0,47
                            3 H 2 SO 4    98 Х .0200= 2,0         _____            0,00       2H, 4O, S 98,1 х 0,0200=1,96
                            Итого  
                            4C,12H,5O,BrNaS
                                                 4.13     4C,9H,Br                      1,48    3H, 5O, Na, S                       2,61

                            учитывается избыток любых используемых реагентов. В этом случае NaBr (реагент 2) используется в избытке (. 0129 моль) по сравнению с 1-бутанолом (0,0108 моль), который является лимитирующим реагентом. Таким образом, в Таблице 4 в четвертом столбце, где рассчитана масса фактически используемых реагентов, видно, что, хотя бром (из NaBr) используется в желаемом продукте, этот элемент находится в избытке и, следовательно, избыток необходимо добавить в неизрасходованную массу реагентов. Термин, который мы придумали и назвали Процент Экспериментальная атомная экономика , теперь можно рассчитать.Процентная экспериментальная атомная экономия – это просто ожидаемая масса реагентов, которые используются в желаемом продукте (которая оказывается такой же, как теоретический выход), деленная на фактическую общую массу всех реагентов, использованных в эксперименте. В таблице 4 мы видим в столбце 4, строке 4, что используемая масса составляет 1,48 г, а общая масса реагентов составляет 4,13 г (строка 4, столбец 2), таким образом, % экспериментальной атомной экономии составляет (1,48/4,13 X 100)36. %. Это конечно не что иное, как тот же расчет, что и был

                            % Экспериментальная экономная экономика = (масса реагентов, используемых в желаемом продукте / общую массу всех реагентов) x 100
                            = (теоретический выход / общая масса всех реагентов) x 100
                            = (1.48 г/4,13 г) х 100 = 36%

                             выполняется в начале обсуждения атомной экономии, и это представляет собой максимальный % массы реагентов, которые могут быть включены в желаемый продукт. Хотя тот же вывод был получен до обсуждения концепции экономии атомов, полезно составить таблицу, подобную Таблице 4, чтобы можно было увидеть, какие реагенты приводят к плохой экономии атомов.

                                Вместо того, чтобы рассматривать процентный выход и (экспериментальную) атомную экономию по отдельности, еще лучшим показателем эффективности реакции является рассмотрение их комбинации.Чтобы проиллюстрировать это, мы ввели термин Процентный выход X Экспериментальная атомная экономика (%PE . EAE) . Это рассчитывается следующим образом:

                            % Выход X Экспериментальный атом экономики = (фактический выход / теоретический выход) X (масса реагентов, используемых в желаемом уровне
                            / общая масса всех реагентов) x 100
                            % PE . EAE = (фактический выход / теоретический выход) X (теоретический выход / общая масса всех реагентов)
                            x 100
                            = (фактический выход / общая масса всех реагентов) x 100
                            = (1,20 г / 4,13 г) X 100 
                                                                                            = 29%

                            Обратите внимание, что в этом расчете теоретический выход отменяется, оставляя отношение фактического выхода к общей массе всех реагентов X 100.Если снова предположить, что фактический выход составляет 1,20 г и разделить его на 4,13 г (общая масса всех реагентов из таблицы 4), то % выхода X экспериментальной атомной экономии составляет всего 29% (ранее мы пришли к такому же выводу в гораздо менее формальным способом; см. первый абзац этого раздела). Это означает, что только 29% от общей массы всех реагентов фактически выделяются в желаемый продукт, а 71% расходуется впустую! Измерение эффективности реакции таким образом открывает для нее совершенно новую перспективу.В то время как многие химики сочли бы выход 81% очень приемлемым, немногие сочли бы удовлетворительным выделение только 29% массы реагентов в желаемом продукте.

                            На этом дополнительный материал заканчивается 



                             

                            Другие экологические аспекты

                                Хотя учет как атомной экономии, так и % выхода дает гораздо более точную оценку эффективности реакции и ее приемлемости для окружающей среды, необходимо учитывать и другие факторы.Чтобы вызвать обсуждение приемлемости реакции для окружающей среды, целесообразно изучить некоторые из Двенадцати принципов зеленой химии (см. Ниже). Принципы номер 1 и 2 напрямую связаны с атомной экономикой и доходностью.

                                      ДВЕНАДЦАТЬ ПРИНЦИПОВ ЗЕЛЕНОЙ ХИМИИ 4  

                                 1. Лучше предотвращать образование отходов, чем перерабатывать или убирать отходы после 
                                     образования.

                                 2. Синтетические методы должны быть разработаны таким образом, чтобы обеспечить максимальное включение
                                     всех материалов, используемых в процессе, в конечный продукт.

                                 3. Везде, где это практически возможно, синтетические методологии должны быть разработаны для 
                                     использования и производства веществ, обладающих малой или нулевой токсичностью для 
                                     здоровья человека и окружающей среды.

                                 4. Химические продукты должны быть разработаны для сохранения эффективности функции 
                                     при одновременном снижении токсичности.

                                 5. Использование вспомогательных веществ (например, растворителей, разделительных агентов и т. д.)
                                     должно быть по возможности ненужным и безвредным при 
                                    .

                                 6. Энергетические потребности должны признаваться в связи с их экологическими и 
                                     экономическими последствиями и должны быть сведены к минимуму. Синтетические методы 
                                     должны проводиться при температуре и давлении окружающей среды.

                                 7. Сырье должно быть возобновляемым, а не истощаться 
                                     всякий раз, когда это технически и экономически целесообразно.

                                 8. По возможности следует избегать ненужной дериватизации (блокирующей группы, защиты/снятия защиты, 
                                     
                                     
                                     следует избегать ненужной дериватизации.

                                 9. Каталитические реагенты (как можно более селективные) превосходят 
                                     стехиометрические реагенты.

                                 10. Химические продукты должны быть разработаны таким образом, чтобы по окончании их
                                      они не сохранялись в окружающей среде и не распадались на 
                                      безвредные продукты разложения.

                                 11. Необходимо дальнейшее развитие аналитических методологий, чтобы обеспечить
                                      мониторинг и контроль в режиме реального времени до образования
                                      опасных веществ.

                                 12. Вещества и форма вещества, используемые в химическом процессе 
                                      должны выбираться таким образом, чтобы свести к минимуму возможность химических аварий, 
                                     , включая выбросы, взрывы и пожары.

                                Принципы 3 и 4 касаются токсичности всех веществ, используемых в реакции, включая реагенты и продукты. Из уравнения 1 становится ясно, что два атома водорода и один кислород, которые идут на образование воды, тратятся впустую. Однако если в результате реакции образуются отходы, то вода настолько безвредна для окружающей среды (нетоксична и не представляет проблем с утилизацией, если она чистая), насколько это можно себе представить.Однако все продукты и реагенты должны быть оценены на предмет их токсичности. Прекрасные примеры образования менее токсичных продуктов с такой же эффективностью можно увидеть в новых пестицидах, разработанных Ромом и Хаасом для борьбы с насекомыми и организмами, вызывающими морское обрастание. Каждый из этих новых образцов пестицидов получил награду Президентского конкурса «Зеленая химия».

                                Принцип № 5 требует рассмотрения вспомогательных веществ (растворителей, разделительных агентов, осушителей и т. д.).), которые используются в реакциях и синтезах. Хотя в качестве растворителя используется вода (окружающая среда плюс 5 ), в типичной экспериментальной процедуре 1 для выполнения уравнения 1 обработка продукта (1-бромбутана) после перегонки требует 1 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл 3М гидроксида натрия, безводного хлорида кальция, 1 мл этанола, 1 мл ацетона и 2 мл п-ксилола, чтобы выделить всего 1-1,2 г 1-бромбутана! Таким образом, ясно, что отходы, образующиеся из этих вспомогательных веществ, значительны и превышают количество отходов (по крайней мере, с точки зрения массы), которые образуются непосредственно в результате реакции.Во многих органических реакциях используются большие количества органических растворителей, которые часто являются токсичными. Эти растворители часто попадают в воду, почву и воздух, что приводит к значительному загрязнению окружающей среды. Предпринимаются попытки заменить органические растворители водой, углекислым газом и ионными жидкостями при комнатной температуре. На самом деле Джозеф Дезимоун из Университета Северной Каролины был удостоен президентской награды Green Chemistry Challenge за свою работу по разработке поверхностно-активных веществ для жидкого и сверхкритического диоксида углерода  .В результате усилий доктора Дезимоуна был разработан процесс химической чистки одежды с использованием жидкой двуокиси углерода. Этот процесс перерабатывает двуокись углерода, полученную в качестве отходов в результате других химических процессов, и позволяет заменить перхлорэтилен, вред которого для здоровья вызывает сомнения.

                                Принцип № 6 учитывает энергетические потребности реакции. Предпочтительно проводить реакции при температуре и давлении окружающей среды, однако многие химические реакции требуют нагревания и/или охлаждения и давления, отличного от давления окружающей среды.Это требует использования некоторого источника энергии, и чаще всего этот источник энергии представляет собой ископаемое топливо. Чтобы провести реакцию и выделить 1-бромбутан, образовавшийся в уравнении 1, требуется кипячение с обратным холодильником и две перегонки. Таким образом, энергетические потребности этой реакции значительны.

                                Большинство органических исходных материалов, таких как 1-бутанол в уравнении 1, в конечном итоге получают из сырой нефти, невозобновляемого (истощающегося) ресурса. Принцип № 7 побуждает нас задуматься о том, можно ли получить эти исходные материалы из возобновляемых ресурсов.Возобновляемые ресурсы обычно означают биологические и растительные материалы (биомасса). Углекислый газ и метан также обычно считаются возобновляемыми, поскольку их можно получать как естественными, так и синтетическими методами. Работа Дратса и Фроста из штата Мичиган, Марка Хольцэппла из Texas A&M и корпорации Biofine по созданию химического сырья из биомассы была отмечена наградой Президентского конкурса «Зеленая химия».

                                Некоторые могут ошибочно назвать реакцию, описанную в уравнении 1, реакцией, катализируемой кислотой, хотя на самом деле это реакция, активируемая кислотой. Это связано с тем, что серная кислота в этой реакции требуется в стехиометрическом, а не каталитическом количестве. Как показывает принцип №9, реагенты, используемые в каталитических количествах, предпочтительнее реагентов, используемых в стехиометрических количествах. Так как на потерю каждой молекулы воды в этой реакции требуется один моль серной кислоты, то будет достаточно только стехиометрических количеств этого реагента. Однако, даже если используются стехиометрические количества, восстановление/рециркуляция/повторное использование нежелательных продуктов должно иметь место всякий раз, когда это возможно.В последнее время были достигнуты значительные успехи в развитии реакций, которым способствуют нетоксичные и восстанавливаемые катализаторы. Биокаталитический процесс, открытый и разработанный Lilly Research Laboratories для производства потенциального противосудорожного препарата, получил награду Presidential Green Chemistry Challenge.

                                Во всех оставшихся дискуссиях об эффективности реакции обсуждение будет ограничено атомной экономией, основанной на стехиометрии реакции. Когда кто-то сталкивается с этими реакциями в лаборатории, также может быть разумным рассчитать экономию атома на основе количества используемых реагентов (экспериментальная экономия атома).Кроме того, можно также рассмотреть такие вопросы, как токсичность, потребление энергии, использование вспомогательных веществ, каталитические и стехиометрические реагенты, а также возобновляемое и невозобновляемое сырье.

                                В приведенной выше реакции замещения (уравнение 1а) было обнаружено, что плохая экономия атомов является результатом того факта, что замещаемые атомы уходящей группы (ОН), противоиона (натрия) нашего нуклеофила (бромида) и вся серная кислота, необходимая для этой реакции, тратится впустую на образование нежелательных продуктов в этой реакции.В силу того факта, что реакции отщепления требуют только потери атомов (не приобретая их) из реагента, это означает, что реакции отщепления в целом даже хуже с точки зрения экономии атомов, чем реакции замещения.

                                В качестве примера рассмотрим атомы следующей реакции отщепления. Промотированное основанием дегидрогалогенирование алкилгалогенидов является распространенным методом получения алкенов из алкилгалогенидов путем отщепления. В уравнении 2 образование метилпропена осуществляется реакцией 2-бром-2-метилпропана (7) с этоксидом натрия (8).В этой реакции атомы реагентов, входящие в состав целевого продукта (9), и атомы целевого продукта обозначены зеленым цветом, а неиспользованные атомы реагентов показаны коричневым цветом, как и атомы в нежелательных продуктах. реакции. Таблица 5 иллюстрирует экономию атомов в этой реакции, и расчет % экономии атомов дает очень плохие 27%. Бедный атом

                            Уравнение 2 

                             

                            Таблица 5        Уравнение атомной экономики 2 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            7 C 4 H 9 Br         137        4C,8H            56           HBr      81
                            8   C 2 H 5 ONa           68            ____             0     2C, 5H, O, Na      68
                            Итого  
                            6C, 14H, O, Br, Na
                                    205        4C,8H            56 2C,6H,O,Br,Na     149

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                    Экономия

                            является результатом не только потери HBr, но и того, что это реакция, активируемая основанием, и все атомы основания этоксида натрия находятся в нежелательных побочных продуктах.

                                Поскольку реакции присоединения обычно приводят к включению всех атомов реагентов в конечные желаемые продукты, реакции присоединения приводят к высокой экономии атомов. Таким образом, с точки зрения атомной экономии реакции присоединения являются экологически более предпочтительными, чем реакции отщепления и замещения. В качестве примера рассмотрим следующее присоединение бромистого водорода к метилпропену. В этом примере все атомы реагентов (9 и 11) показаны зеленым цветом, поскольку все эти атомы используются в конечном желаемом продукте (7).Таблица экономии атомов (таблица 6) и расчет 100% экономии атомов еще больше подчеркивают превосходную экономию атомов этой реакции.

                            Уравнение 3

                            Таблица 6        Уравнение 3 атомной экономики 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            9    С 4 Н 8           56        4C,8H            56            ____        0
                            11   HBr           81             HBr            81            ____        0
                            Итого  
                            4C,9H,Br
                                    137      4C,9H,Br           137            ____         0

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                                                                          

                                Реакции перегруппировки включают реорганизацию атомов молекулы. Поскольку в молекуле, подвергающейся перегруппировке, не происходит ни отщепления, ни добавления, ни замещения атомов, экономия атомов в реакциях перегруппировки составляет 100 %, и с точки зрения экономии атомов эти реакции являются предпочтительными для окружающей среды. Чтобы проиллюстрировать это, рассмотрим катализируемую кислотой перегруппировку 3,3-диметил-1-бутена (12) в 2,3-диметил-2-бутен (13). В этом случае все атомы реагента 12 показаны зеленым цветом, поскольку все они включены в желаемый продукт 13.Как и в предыдущих примерах, можно настроить таблицу атомной экономики и рассчитать % атомной экономики. Хотя кислота (H + ), используемая в этой реакции, не включается в желаемый продукт, она используется только в каталитических количествах и поэтому обозначена черным цветом (не зеленым или коричневым) и не учитывается в таблице экономии атомов или в таблице. расчет атомной экономики. Как было предсказано выше для перегруппировок, % атомной экономии этой реакции составляет 100%.

                            Уравнение 4

                            Таблица 7        Уравнение 4 атомной экономики



                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            12    С 6 Н 12           84        6C,12H            84            ____        0
                            Всего  
                                  6C,12H
                                      84      6C,12H            84            ____         0

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                   

                                Практически все органические реакции подпадают под категории реакций замещения, присоединения, отщепления или перегруппировки. С точки зрения экономии атомов реакции присоединения и перегруппировки являются экологически предпочтительными, за ними следуют реакции замещения, а реакции отщепления являются наименее предпочтительными с экологической точки зрения. Поскольку при изучении химии встречаются реакции, следует рассматривать каждую реакцию не только с точки зрения выхода, но и с точки зрения атомной экономии реакции.

                                Концепция атомной экономики также применима к синтезу. Чтобы определить атомную экономию синтеза, нужно просто определить, какие из атомов реагентов для всех стадий синтеза включаются в желаемый конечный продукт.

                                Чтобы проиллюстрировать концепцию экономии атомов в синтезе, рассмотрим промышленный синтез этиленоксида (19). Оксид этилена является исходным сырьем для синтеза этиленгликоля (используемого в антифризах), этоксилатов (поверхностно-активных веществ), а также эфиров и полимеров гликоля (таких как ПЭТФ). Ежегодно в мире производится около 8 800 миллионов фунтов этого соединения. Классический синтез (схема 1) этиленоксида (19) представляет собой двухстадийный синтез и известен как хлоргидриновый путь.Атомы реагентов, которые включены в конечный желаемый продукт (19), и атомы желаемого продукта равны

                            Схема 1   Хлоргидриновый путь к этиленоксиду 
                            зеленый, а те атомы показаны зеленым, а атомы реагентов, которые попадают в нежелательные продукты (вместе с атомами нежелательных продуктов), показаны коричневым цветом. Таблица 8 представляет собой таблицу атомной экономии для хлоргидринового пути к этиленоксиду и позволяет рассчитать бедную атомную экономию (23%) этого пути.

                            Таблица 8        Атомная экономия Схемы 1, Путь хлоргидрина к оксиду этилена 



                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            14 С 2 Н 4           28        2C, 4H          28         _____       0
                            15 Класс 2           71           _____            0          2Cl      71
                             6 В 2 О           18              О          16           2H        2
                            18 Са(ОН) 2           72          _____            0      Ca,4H,2O      72
                            Итого  
                            2C,8H,3O,Ca,2Cl
                                    189       2C, 4H, O           44    6H,2O,Ca,2Cl     145

                            % Экономия атома = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                   

                                Разработан каталитический путь (схема 2) получения этиленоксида из этилена. В этом одностадийном синтезе единственным другим реагентом, помимо этилена, который используется, является 1/2 моля кислорода. Как видно из схемы 2 и таблицы 9, все атомы реагентов включаются в желаемый конечный продукт, и, таким образом, этот синтез имеет 100% экономию атомов. Экономия атомов 100 % для этой реакции неудивительна, поскольку это реакция присоединения, а, как было драгоценно указано, реакции присоединения имеют экономию атомов 100%.

                            Схема 2 Каталитический путь к оксиду этилена 

                             
                              
                             

                            Таблица 9        Атомная экономика Схемы 2, Каталитический путь к этиленоксиду 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            14   С 2 Н 4           28        2C, 4H          28         _____       0
                            21   1/2 O 2           16             О          16         _____       0
                            Всего  
                                2C,4H,1Ol
                                      44      2С, 4Н, О           44           _____       0

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                                                                                                                                                                         

                            The Boots Company Синтез ибупрофена
                                Ибупрофен является активным ингредиентом ряда фирменных продуктов, включая Advil, Motrin и Nuprin. Ибупрофен действует как анальгетик (обезболивающее), а также эффективен как нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). НПВП уменьшают воспаление при таких состояниях, как артрит, остеоартрит и ревматизм. Ибупрофен упоминается как нестероидный противовоспалительный препарат, поскольку ибупрофен не является членом семейства стероидных соединений.
                                Мировое производство ибупрофена превышает 30 миллионов фунтов в год. Компания Boots Company PLC из Ноттингема, Англия, впервые запатентовала синтез ибупрофена в 1960-х годах (U.S. патент 3,385,886), и это служило основным методом синтеза в течение многих лет. Синтез ибупрофена в Boot представляет собой шестиэтапный синтез и показан на схеме 3. Как обычно, все

                            Схема 3. Сапоги Синтез ибупрофена

                            атома каждого реагента, которые включаются в конечный желаемый продукт (ибупрофен), показаны зеленым цветом, а те, которые попадают в нежелательные продукты, показаны коричневым цветом. Таблица 10 иллюстрирует атомную экономию синтеза Boots Company и позволяет рассчитать процентную атомную экономию, равную 40%. Как было указано выше, ежегодно производится около 30 миллионов фунтов ибупрофена. Если бы все мировые запасы ибупрофена производились по технологии Boots, то это привело бы к образованию около 35 миллионов фунтов отходов!

                            Таблица 10        Атомная экономика схемы 3, синтез ибупрофена компанией Boots 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            1   С 10 Н 14           134        10C, 13H          133      H       1
                            2 C 4 H 6 O 3           102           2C,3H            27      2C,3H,3O      75
                            4 C 4 H 7 ClO 2          122. 5            C,H            13     3C,6H,Cl,2O     109,5
                            5 C 2 H 5 ONa            68            _____              0     2C, 5H, O, Na       68
                            7 Н 3 О            19            _____            0     3H,O       19
                            9 NH 3 О            33            _____            0     3H,N,O       33
                            12 Н 4 О 2            36          H, 2O            33     3H         3
                            Итого
                            20C,42H,N,10O,
                            Cl,Na
                                     514.5       Ибупрофен 
                                13C,18H,2O
                                  Ибупрофен 
                                     206
                            Отходы
                            7C, 24H, N, 8O,
                            Cl, Na
                             Отходы 
                                308,5

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                   = (206/514,5) X 4 100

                                В восьмидесятых годах ибупрофен был одобрен для безрецептурного отпуска, и срок действия патента компании Boots истек. Осознавая финансовые возможности, которые может предложить производство и продажа этого препарата, несколько компаний приступили к созданию предприятий и разработке новых методов приготовления ибупрофена. Корпорация Hoechst Celanese (Сомервилль, Нью-Джерси; теперь известная как Celanese Corporation) открыла новый трехэтапный синтез ибупрофена. Вместе с Boots Company они сформировали компанию BHC для производства (с помощью нового синтеза) и продажи ибупрофена. Синтез компании BHC показан на схеме 4, где использованные атомы показаны зеленым цветом, а неиспользованные атомы – коричневым.Атомная экономия дополнительно проиллюстрирована в таблице 11, и расчет % атомной экономии дает 77%, что является значительным улучшением по сравнению с 40% для

                            .

                            Схема 4  Компания BHC Синтез ибупрофена

                             
                              
                             

                            Таблица 11        Атомная экономия схемы 4, синтез ибупрофена компании BHC 


                            Формула реагентов Реагенты FW Используемые атомы Масса
                            Использованных атомов
                            Неиспользованные
                            атома
                            Масса
                            неиспользованных атомов
                            1   С 10 Н 14          134        10C, 13H          133      H       1
                            2 C 4 H 6 O 3          102         2C,3H,O            43      2C,3H,2O      59
                            4   Н 2              2            2H            2        _____        0
                            6 СО            28           CO            28        _____        0
                            Всего  
                            15C, 22H, 4O
                                     266     Ибупрофен 
                               13C,18H,2O
                                     206  Отходы 
                                 2C, 3H, 2O
                                 60

                            % Атомная экономия = (FW использованных атомов/FW всех реагентов) X 100 
                                                                                                                                            

                            Процесс компании Boots. Атомная экономия процесса компании BHC подскакивает до >99%, если учесть, что уксусная кислота, полученная на этапе 1, извлекается и используется.

                                Процесс компании BHC предлагает не только значительное улучшение атомной экономики, но и другие экологические преимущества. К ним относятся трехстадийный каталитический процесс по сравнению с шестистадийным процессом Boots Company, для которого требуются вспомогательные реагенты в стехиометрических количествах. Например, на первой стадии каждого процесса получается один и тот же продукт (3) из одних и тех же реагентов (1 и 2).Однако в процессе компании Boots используется трихлорид алюминия в стехиометрических количествах (не учтено в таблице 10), в то время как в процессе компании BHC используется HF в каталитических количествах, который повторно извлекается и повторно используется. Трихлорид алюминия производит большое количество гидрата трихлорида алюминия в качестве отходов, которые обычно вывозятся на свалку. Никелевые и палладиевые катализаторы, используемые на этапах 2 и 3 процесса компании BHC, также извлекаются и используются повторно.

                                Поскольку процесс компании BHC состоит всего из трех шагов (по сравнению сшесть шагов для процесса Boots Company), и он имеет значительно улучшенную экономию атома, он не только приводит к резкому сокращению производимых отходов, но также обеспечивает большую производительность (больше ибупрофена за меньшее время и с меньшим количеством оборудования). Эти факторы превращаются в экономические выгоды для компании в результате того факта, что требуется меньше денег для обработки образующихся отходов и меньше капиталовложений требуется для производства того же количества ибупрофена. Таким образом, в результате более экологичного процесса не только выигрывает окружающая среда, но и укрепляется прибыль компании, а хорошие отношения с общественностью могут быть получены.

                                За разработку этого синтеза ибупрофена компания BHC получила престижную награду Presidential Green Chemistry Challenge в 1997 году, а также выдающуюся награду Kirpatrick Chemical Engineering Achievement Award 6  в 1993 году. Награда Кирпатрика присуждается раз в два года организацией Chemical Engineering  журнал и отмечает выдающиеся усилия группы в разработке и коммерциализации технологических процессов.

                                Экономия атома и экспериментальная экономия атома выходят за рамки расчета выхода реакции и предлагают второй способ измерения эффективности реакции с учетом использованных и неиспользованных атомов реагентов.Процентная атомная экономия и процентная экспериментальная атомная экономия дают средства для количественной оценки атомной экономии и позволяют количественно сравнивать атомную экономию одной реакции (или синтеза) с другой. Возможно, наилучшей мерой эффективности реакции является учет как атомной экономии, так и выхода путем расчета процентного выхода X экспериментальной атомной экономии (PE . EAE). Конечно, при оценке экологической приемлемости реакции (или синтеза) следует учитывать не только эффективность реакции, но и (как обсуждалось выше) другие факторы, такие как токсичность, использование вспомогательных веществ, потребность в энергии, происхождение исходного сырья и т. д. каталитический против.стехиометрические реагенты.
                              
                             

                            1. Определите следующие термины
                                a) атомная экономия
                                b) % атомной экономии
                                c) % выхода 
                                d) % экспериментальная атомная экономия
                                c) %PE . ЭАЭ

                            2. Какие термины в вопросе 1 имеют смысл только в отношении экспериментальных результатов? Какой экспериментальный результат необходим 
                                , чтобы сделать эти термины значимыми?

                            3. Рассмотрим следующие реакции.
                                а) Обозначьте каждую реакцию как замещение, удаление, добавление или перестановку.
                                б) Перепишите каждую реакцию, убедившись, что она уравновешена. Покажите все атомы реагентов, входящие в состав
                               искомого продукта, и атомы желаемого продукта зеленым цветом, а все остальные атомы коричневым цветом.
                                c) Составьте таблицу экономии атомов, аналогичную таблице 3, для каждой реакции.
                                d) Рассчитайте % атомной экономии каждой реакции.

                             

                            4. Как указано в ссылке 3, Роджер Шелдон разработал термин, очень похожий на % атомной экономики, названный % атома
                               использование.% использования атомов можно рассчитать по следующему уравнению.

                                 % использования атома  = (МВт желаемого продукта/МВт всех продуктов) X 100

                                а) Сравните и сопоставьте это с % атомной экономикой.
                                б) С помощью информации, представленной на схемах 3 и 4, можете ли вы рассчитать % использования атомов для этих синтезов? Объясните свой 
                                ответ.
                                c) Какая концепция, которую вы усвоили на первом курсе химии, делает фактические проценты, рассчитанные для
                            % использования атомов и % экономии атомов, равными (в большинстве случаев).Докажите это, рассчитав % использования атома для
                                каждой из реакций в вопросе 3 и сравнив ваши результаты с % атомной экономии, которую вы рассчитали в вопросе 3.

                            5. Рассмотрим следующий двухстадийный синтез 2-пентина.

                             

                                а) Перепишите синтез, убедившись, что каждая реакция уравновешена. Покажите все атомы реагентов, которые включены
                                 в желаемый продукт, и атомы желаемого продукта зеленым цветом, а все остальные атомы коричневым цветом.
                                c) Составьте таблицу экономии атомов для этого синтеза, аналогичную таблице 7. 
                                d) Рассчитайте % экономии атомов для этого синтеза.
                                e) Рассчитайте % использования атомов в этом синтезе.
                            .
                            6. Ваш преподаватель направит вас к эксперименту в вашем текущем лабораторном учебнике. Относительно этой лаборатории: 
                                a) Напишите сбалансированное уравнение, показывающее атомы реагентов, входящих в состав желаемого продукта, и атомы
                                желаемого продукта зеленым цветом, а все остальные атомы коричневым цветом.
                                б) Постройте таблицу атомной экономии, аналогичную таблице 3. 
                                в) Рассчитайте % атомной экономии.
                                d) Постройте таблицу экспериментальной экономии атома, аналогичную таблице 4. 
                                e) Рассчитайте экспериментальную экономию атома.
                                f) Предположим, что эта реакция дает выход 80%. Рассчитайте %PE . ЭАЭ.
                                g) Какова потребность в энергии для этой реакции?
                                з) Используются ли в этой реакции вспомогательные вещества?
                                i) Какие реагенты используются в стехиометрических количествах?
                                j) Какие реагенты используются в каталитических количествах?

                            7.Поставка механизма для этапа 1 синтеза ибупрофена компанией BHC. Катализируется ли эта стадия кислотой или активируется кислотой?

                            8. Ниже показан третий синтез ибупрофена, называемый этиловым синтезом.
                                а) Перепишите синтез, показав все атомы реагентов, входящие в состав желаемого продукта, и атомы
                                желаемого продукта зеленым цветом, а все остальные атомы коричневым цветом.
                                c) Составьте таблицу экономии атомов для этого синтеза, аналогичную таблице 7.
                                d) Рассчитайте % атомной экономии этого синтеза.

                             
                            .

                            1. Уильямсон, Кеннет Л., Макромасштабные и микромасштабные органические эксперименты, 2-е изд. , DC Heath and Co., 1994, 247–252.
                            2. Трост, Барри М., Атомная экономика — поиск синтетической эффективности. Наука   1991 , 254 , 1471-1477.
                            3. Канн, Майкл С.; Коннелли, Марк Э. Реальные случаи в зеленой химии ; ACS, Washington, 2000. Роджер Шелдон из Делфтского университета разработал очень похожую концепцию, называемую % использования атомов.Шелдон, Роджер А. Органический синтез – прошлое, настоящее и будущее. Хим. Ind. (Лондон) , 1992, (декабрь), 903-906.
                            4. Анастас, Пол Т. и Уорнер, Джон К. Грин. Химическая теория и практика, Oxford University Press, Нью-Йорк, 1998.
                            5. Предпринимаются значительные усилия по сокращению использования органических соединений в качестве растворителей для реакций. и замена их водой или, что еще лучше, вообще без растворителя.
                            6. Вестхаймер, Т. Премия достается BHC. Хим.Eng . 1993 , (декабрь), 84-95.

                            Вернуться к зеленому модулю органической химии Главная

                            Что на самом деле означает слово «органический»? – Безопасная и здоровая пища для вашей семьи

                            Я достаточно взрослый, чтобы слышать определение термина «органический» на уроках химии задолго до того, как этот термин стал широко применяться к пищевым продуктам. Так что же это означает, когда пищевой продукт является «органическим»? Недавний пост Американского совета по науке и здравоохранению пытается устранить некоторую путаницу.

                            «Органический» сегодня может быть одним из самых запутанных слов в языке. Хотя многие люди могут иметь смутное представление о значении этого термина, они могут быть не в состоянии дать точное определение. Частично путаница возникает из-за того, что существует два очень разных определения одного и того же слова: одно из химии и одно из сельского хозяйства. Определение химии, по большей части, однозначное и четкое, поэтому давайте начнем с него.

                            ХИМИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ

                            В химии определение основано исключительно на химической структуре.За очень немногими исключениями химическое вещество классифицируется как органическое, если оно содержит хотя бы один атом углерода, независимо от его источника. Вот почему органическую химию называют «химией углерода». Обычно этот атом углерода связан по меньшей мере с одним атомом водорода. Аминокислоты (изображение справа) являются строительными блоками белка и хорошим примером органических молекул.

                            СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ

                            Использование термина «органический» в сельском хозяйстве полностью отличается от использования в химическом производстве и сосредоточено на маркировке продукта .Чтобы пищевой или кормовой продукт получил маркировку «органический», необходимо соблюдать агротехнические и животноводческие правила. По данным Министерства сельского хозяйства США (USDA): « Organic мясо, птица, яйца и молочные продукты получены от животных, которым не давали антибиотики или гормоны роста. Органические продукты питания производятся без использования большинства обычных пестицидов; удобрения, изготовленные из синтетических ингредиентов или осадка сточных вод; биоинженерия; или ионизирующего излучения.

                            Оставить комментарий

                            Ваш адрес email не будет опубликован.