Кекуле ввёл свой учебник органической химии (1859 г):
“Самый способ прилегания отдельных атомов внутри радикалов, так же как сложение атомов в соединения, обуславливается… основностью атомов”
Купер считал, что некоторые элементы способны проявлять переменную валентность. Купер предложил близкие к
современным формулы некоторых органических соединений.
12
Теория химического строения
Основные положения теории :
) “Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле”;
•2
) “… Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением”.
13
утлеров ввёл представление о полноте использования
сил сродства и о “напряжении сродства”, т. е. энергетической неэквивалентности связей, которая обусловлена взаимным влиянием атомов в молекуле
В 1862 г. немецкий химик Эмиль Эрленмейер пришёл к идее о существовании двойной связи углерод-углерод в этилене и тройной в ацетилене.
Положение Бутлерова активно развивал Владимир Васильевич Марковников представивший в 1869 г. диссертацию “Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в
химических соединениях”
14
15
Структура
бензола
Замкнутое кольцо из шести атомов углерода, связанных попеременно одной или двумя валентностями предложил в 1865 г. Кекуле
16
активности некоторых веществ. Выделенные Берцелиусом в 1832 г. изомерные винная и виноградная кислоты стали первым примером оптической изомерии.
Биолог Луи Пастер обнаружил, что виноградная кислота представляет собой смесь двух оптических антиподов – винной кислоты и её
изомера
Энантиоморфные
кристаллы тартрата натрия- аммония
17
Открыл изомеры молочной кислоты, различающиеся только оптической активностью.

«Различие оптических изомеров можно объяснить различным расположением их атомов в пространстве, и надлежит искать определённых представлений об этом расположении”
18
Вант-Гофф основывался на предположении о том, что четыре валентности атома углерода направлены из центра тетраэдра к вершинам. Симметрия нарушается когда все четыре атома или радикала,
соединённые с данным атомом | |
углерода, различны. |
|
Присоединение в этом случае | |
может произойти двумя |
|
различными способами, и |
|
полученные фигуры | Асимметричные |
| |
представляют собой зеркальное | |
отображение друг друга | атомы углерода, |
| являющиеся |
оптическими
антиподами 19
Противники теории Вант-Гоффа: Кекуле и немецкий химик-органик Адольф Вильгельм Герман Кольбе
Защитники: Вильгельм Фридрих Оствальд, Шарль Адольф Вюрц, Альберт Ладенбург.
Окончательное утверждение теории Вант- Гоффа состоялось в 1890-х гг. благодаря блестящим синтетическим работам, которые выполнили Пауль Вальден, открывший т.н. вальденовское обращение, и Эмиль Герман
Фишер.
20
Интеллектуальная игра “химический калейдоскоп” для учащихся 10 классов
Интеллектуальная игра по химии «Химический калейдоскоп»
Для учащихся 10 класса
Цель игры:
выявление знаний, умений и навыков обучающихся с высоким уровнем интеллектуального развития, полученных ими в процессе обучения;
повышение мотивации учеников к процессу обучения;
развитие коллективного способа деятельности;
углубление знаний учащихся по химии;
повышение интереса к изучаемому предмету;
Участники:
Команды по 2 человека – учащиеся 10 класса.
1тур. История развития органической химии
Кто впервые получил органическое вещество из неорганического, тем самым опровергнув доводы «виталистов» о том, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах, за счет «жизненной силы»
Ф.
Велер
А.М. Бутлеров
А.В. Кольбе
М. Бертло
2. Шведский химик, президент Королевской шведской Академии Наук, впервые ввёл современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений. Он определил органическую химию как химию растительных и животных веществ, ввёл понятия “органические вещества” и “органическая химия”.
Ф. Вёлер
Ф.А. Кекуле
Й.Я. Берцелиус
Э. Франкленд
3. По словам очевидцев того времени этот учёный был “творцом в химии и подмастерьем в музыке”. Русский химик, ученик Н. Н. Зинина, врач-токсиколог, изобрёл один из способов получения бромзамещённых жирных кислот, впервые получил фтористый бензоил и многое другое. Одновременно этот человек был музыкантом, автором исполняемых перед европейской публикой симфонических произведений (автор опер “Богатыри”, “Млада” , “Князь Игорь”).
А. М. Бутлеров
И. М. Сеченов
Д. И. Менделеев
А. П. Бородин.
4. Немецкий химик-органик, создатель “теории валентности , указал на способность атомов углерода при насыщении своих “единиц сродства” образовывать цепи. Он ввёл в употребление понятие “ароматические соединения” (предложил циклическую структурную формулу бензола), был несколько лет президентом Немецкого химического общества, автор “Учебника органической химии” , иностранный член-корреспондент Петербургской Академии Наук.
Ю. Либих
А. Кекуле
Ж. Мореско
А. Байер.
5. Русский химик-органик , академик , один из основоположников органического гетерогенного катализа и нефтехимии , создатель научной школы учёных , организатор и член Всесоюзного химического общества имени Д. И. Менделеева. Он разработал метод получения бензина из солярового масла и мазута , предложил способ получения толуола из бензола и метана , синтезировал свыше 25 различных циклоалканов и изучил на индивидуальных соединениях их свойства , синтезировал ряд аминокислот и оксиаминокислот , изучал процессы гидролиза белковых тел , создал угольный противогаз
С.
В. Лебедев
В. В. Марковников
Н. Д. Зелинский
Н. Н. Семёнов.
6. Русский химик-органик, воспитавший целую плеяду замечательных русских химиков, среди которых были Д. И. Менделеев, Н. Н. Бекетов и другие известные учёные. Его заслуга в деле подготовки химических кадров России огромна , недаром за ним закрепилось почётное имя – “дедушка русских химиков”. Он сформулировал правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по месту разрыва двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения. Исследовал состав нефти , заложил основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл новый класс органических веществ – циклопарафины. О каком учёном идёт речь?
В.В. Марковников
Н.Н.Бекетов
С.В. Лебедев
Ф.Ф. Бельштейн.
7. Этот ученый в 1858 году ввел понятие валентного штриха. С тех пор и по настоящее время химики используют язык так называемых структурных формул молекул органических соединений, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная, связь), двух (двойная) или трех (тройная) валентных штрихов.
А.Купер
Ю. Либих
А. Кекуле
Ж. Мореско
8. Идея неразрывной связи химической и физической свойств молекулы с ее строением, идея единственности этого строения впервые была высказана этим ученым в 1861 году
А. М. Бутлеровым
И. М. Сеченовым
Д. И. Менделеевым
А. П. Бородиным.
9. Русский химик, академик, получил в1928 году синтетический каучук, а в 1932 году разработал метод получения бутадиена из этилового спирта
В.В. Марковников
Н.Н.Бекетов
С.В. Лебедев
И. М. Сеченов
10. Кому принадлежит фраза о неразумности использования нефти только в качестве топлива: «Топить можно и ассигнациями»?
А. М. Бутлерову
И. М. Сеченову
Д. И. Менделееву
А.
П. Бородину.
2тур. Гомологи и изомеры
Выберите пары гомологов и изомеров
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 тур. Номенклатура
Назовите углеводороды:
4тур. Свойства, получение и применение углеводородов
1.Метан в лаборатории получают:
а) из природного газа б) гидротацией этилена
б) из ацетата натрия в) реакцией Вюрца
2. Пентан при нормальных условиях
а) жидкость б) газ в) твердое вещество
3.Для диеновых углеводородов не характерна реакция:
а) горения б) замещения с галогенами в) гидрирования г) гидрогалогенирования
4. При гидрировании СН2=СН-СН3 можно получить:
а) пропин б) этан в) пропан г) 2- хлорпропан
5. Бензол не применяется:
а) в качестве топлива
б) для производства фенола
в) как растворитель
г) для производства ядохимикатов
6. Алкены не взаимодействуют
а) с водородом
б) с галогенами
в) с галогеноводородами
г) с азотной кислотой
7. В результате присоединения 1 молекулы бромоводорода к пропину получается:
а) 2-бромбутен-1
б) 1-бромпропен
в) 2-бромпропен
г) 2,2-дибромпропан.
8. Разложение углеводородов при температуре более 10000С называется
а) крекинг б) пиролиз в) гидрирование г) дегидрирование
9.Для метана характерны:
а) реакция гидрирования
б) наличие π-связи в молекуле
в) sp3 гибридизация электронных облаков
г) реакция с галогеноводородами
д) реакция горения
ж) реакция дегидрирования
10.Для ацетилена характерны
а) sp 2 гибридизация электронных облаков
б) реакция гидрирования
в) наличие только σ-связей в молекуле
г) горение на воздухе
д) реакция нитрования
ж) реакция галогенирования
5тур. Простые задачи
Заполните таблицу
вещество | формула | Молярная масса | Количество вещества | Масса | Число частиц | Объем |
метан | 2 моль | |||||
ацетилен | 13г | |||||
пропен | 56 л. |
6 тур. Лабораторное оборудование
Назовите лабораторное оборудование
пробирка | химический стакан |
мерный цилиндр | коническая колба |
ступка с пестиком | коническая воронка |
тигельные щипцы | делительная воронка |
пипетка | спиртовка |
лабораторный штатив с кольцом | лапка для штатива |
7 тур. Сложные задачи
1.Выведите формулу углеводорода, содержащего 81,8 % углерода. Плотность паров этого вещества 1,97 г/л.
2.При сгорании углеводорода массой 3,9 г. образовалось13,2 г. углекислого газа и 2,7 г. воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу углеводорода.
8 тур. Техника безопасности
Составьте инструкцию по технике безопасности по картинкам
При разбавлении или укреплении растворов кислот льют кислоту большей концентрации в сосуд с кислотой меньшей концентрации; при изготовлении смеси кислот необходимо вливать жидкость большей плотности в жидкость с меньшей плотностью. | |
Нюхать вещества можно, лишь осторожно направляя на себя их пары или газы лёгким движением руки, а не наклоняясь к сосуду и не вдыхая полной грудью. | |
При нагревании реактивов в отверстие пробирки должно быть направлено в сторону от себя и от других людей | |
Перед выполнением работы внимательно прочитай инструкцию | |
Запрещается хранить продукты рядом с реактивами | |
Учащимся запрещается выливать в канализацию растворы и органические жидкости. | |
При использовании пипетки необходимо использовать грушу для всасывания жидкости, ни в коем случае не пользоваться ртом. | |
Не наклоняйся над кипящей жидкостью | |
Используемая лабораторная посуда должна быть чистой |
Ответы
1тур. История развития органической химии
(1 балл за каждый правильный ответ)
№ | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
ответ | 1 | 3 | 4 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 |
2тур. Гомологи и изомеры
(1 балл за каждый правильный ответ)
Гомологи: 1-11, 2-5, 3-7, 4-9, 5-6
Изомеры: 3-9, 5-12, 7-11, 8-10
3 тур. Номенклатура
(1 балл за каждый правильный ответ)
2,2,3,4-тетраметилпентан
2,3,44-тетраметилгексан
2,3,4-триметилпентен-2
2-этил4-метилпентен-1
2,5-диметилгексен-3
4,4-диметилпентин-1
2-метилбутадиен-1,3
3,3,4,7,7,8-гексаметил4-этилдекин-5
4тур. Свойства, получение и применение углеводородов
(1 балл за каждый правильный ответ)
№ | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
ответ | б | а | б | в | а | г | в | б | в,д,ж | б,г,ж |
5тур. Простые задачи
Заполните таблицу
вещество | формула | Молярная масса | Количество вещества | Масса | Число частиц | Объем |
метан | СН4 | 16 г/моль | 2 моль | 32 г | 12,04·1023 | 44,8 л |
ацетилен | С2Н2 | 26 г/моль | 0,5 моль | 13 г | 3,01·1023 | 11,2 л |
пропен | С3Н6 | 42 г/моль | 2,5 моль | 105 г | 15,05·1023 | 56 л |
6 тур. Лабораторное оборудование
(0,5 балла за каждый правильный ответ)
пробирка | химический стакан |
мерный цилиндр | коническая колба |
ступка с пестиком | коническая воронка |
тигельные щипцы | делительная воронка |
пипетка | спиртовка |
лабораторный штатив с кольцом | лапка для штатива |
7 тур. Сложные задачи
(5 баллов) С3Н8
8 тур. Техника безопасности
(1балл за каждый правильный ответ)
SCIRP Открытый доступ
Издательство научных исследований
Журналы от A до Z
Журналы по темам
- Биомедицинские и биологические науки.
- Бизнес и экономика
- Химия и материаловедение.
- Информатика. и общ.
- Науки о Земле и окружающей среде.
- Машиностроение
- Медицина и здравоохранение
- Физика и математика
- Социальные науки. и гуманитарные науки
Журналы по тематике
- Биомедицина и науки о жизни
- Бизнес и экономика
- Химия и материаловедение
- Информатика и связь
- Науки о Земле и окружающей среде
- Машиностроение
- Медицина и здравоохранение
- Физика и математика
- Социальные и гуманитарные науки
Публикация у нас
- Представление статьи
- Информация для авторов
- Ресурсы для экспертной оценки
- Открытые специальные выпуски
- Заявление об открытом доступе
- Часто задаваемые вопросы
Публикуйте у нас
- Представление статьи
- Информация для авторов
- Ресурсы для экспертной оценки
- Заявление об открытом доступе
- Часто задаваемые вопросы
Подпишитесь на SCIRP
Свяжитесь с нами
клиент@scirp.![]() | |
+86 18163351462 (WhatsApp) | |
1655362766 | |
Публикация бумаги WeChat |
Недавно опубликованные статьи |
Недавно опубликованные статьи |
Подпишитесь на SCIRP
Свяжитесь с нами
клиент@scirp.![]() | |
+86 18163351462 (WhatsApp) | |
1655362766 | |
Публикация бумаги WeChat |
Бесплатные информационные бюллетени SCIRP
Copyright © 2006-2023 Scientific Research Publishing Inc. Все права защищены.
ВерхняяУчастие в исследованиях | |
22. | Вычислительное предсказание и экспериментальная проверка мостикового катионного промежуточного соединения в биосинтезе акантомицина.![]() Купер С. Джеймисон , Масао Охаши, К. Н. Хоук и Йи Тан. |
---|---|
21. | Открытие и характеристика пути биосинтеза терпенов с участием норборненообразующей Дильс-альдеразы. Цзуодун Сун, Купер С. Джеймисон , Масао Охаши, К. Н. Хоук и Йи Тан. chemRxiv , 2022 DOI: 10.26434/chemrxiv-2022-dst89 |
20. | Амбимодальные переходные состояния в циклоприсоединениях Дильса-Альдера трополона и трополоната с N-метилмалеимидом. К. Н. Хоук * Хун Чжан, Матиас Кирк Тогерсен, Анж. хим. Междунар. Эд. , 2021, 60, 24991. DOI: 10.1002/anie.202109608 |
19. | Окисление сульфида 2,6-бис[гидроксил(метил)амино]-4-морфолино-1,3,5-триазинатодиоксомолибдена(VI): механистические последствия с расчетами DFT для нового класса комплекса молибдена(VI).![]() Кейден X. Буллок, Купер С. Джеймисон , Пьер Монн-Локкоз, Бак Тейлор, Джордан А. М. Гонсалес, Элли А. Дрейвс и Луис Ю. Куо.* |
18. | Вычислительное исследование механизма критических стадий биомиметического синтеза преуизолактона А и открытие новых амбимодальных (5 + 2)/(4 + 2) циклоприсоединений. Хун Чжан*, Александр Дж. Э. Новак, Купер С. Джеймисон , Сяо-Сун Сюэ, Шуминг Чен, Дирк Траунер* и К. Н. Хоук* Дж. Ам. хим. соц. , 2021, 143, 17, 6601–6608. DOI: 10.1021/jacs.1c01856 |
17. | Библиотека Конструирование стереохимически разнообразных изомеров спироолиганина: их общий синтез и противовирусная активность. ![]() Хим. науч. , 2021, 12, 20, 7003-7011. DOI: 10.1039/D1SC01277K |
16. | Биосинтез пара-циклофан-содержащих хирсутеллонов семейства грибных природных продуктов. Масао Охаси, Томас Б. Какуле, Ман-Ченг Тан, Купер С. Джеймисон , Мэнтинг Лю, Йи-Лей Чжао, Кендалл Н. Хоук* и Йи Тан* |
15. | Полный синтез и вычислительные исследования сесквитерпен-трополонов улучшают стереохимические несоответствия и разрешают неоднозначные биосинтетические отношения. Кристофер Ю. Бемис, Чад Н. Унгарин, Александр С. Швед, Купер С. Джеймисон , Тэхван Хван, Кен С. ![]() J. Am. хим. соц. , 2021, 143, 15, 6006–6017. DOI: 10.1021/jacs.1c02150 |
14. | Циклоприсоединения циклопентадиена и циклогептатриена с тропонами: все эндо-[6+4] циклоприсоединения амбимодальны. Купер С. Джеймисон ‡ Аркаджиоти Сенгупта‡ и К. Н. Хоук* J. Am. хим. соц. , 2021, 143, 10, 3918–3926. DOI: 10.1021/jacs.0c13401 |
13. | Каталитический механизм и реверсия эндо-экзо-селективности окталинобразующей природной альдеразы Дильса. Мичио Сато, Синдзи Кисимото, Мамору Ёкояма, Купер С. Джеймисон , Кадзуто Нарита, Наоя Маэда, Кодай Хара, Хироси Хасимото, Юта Цунэмацу, К. Н. Хоук, И Тан и Кендзи Ватанабэ* Нац. Катал. , 2021, 4, 223–232. DOI: 10.1038/s41929-021-00577-2 |
12.![]() | Поликетидциклаза, образующая лактоны со средним кольцом. Де-Вэй Гао, ‡ Купер С. Джеймисон , ‡ Гаоцянь Ван, ‡ Ян Ян, Цзяхай Чжоу,* К. Н. Хоук* и Йи Тан* Дж. Ам. хим. соц. , 2020, 143, 1, 80–84. DOI: 10.1021/jacs.0c11226.11 |
11. | Ферментативная альдереновая реакция. Масао Охаси, ‡ Купер С. Джеймисон , ‡ Юджуан Кай, ‡ Дэн Тан, Дайки Канаяма, Ман-ченг Тан, Сара М. Энтони, Джейсон В. Чари, Джоянн С. Барбер, Элиас Пиказо, Томас Б. Какуле , Shugeng Cao, Neil K. Garg, Jiahai Zhou, * KN Houk * & Yi Tang * Nature , 2020, 586, 7827, 64–69. DOI: 10.1038/s41586-020-2743-5 |
10. | Биосинтез грибкового ингибитора глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназы гептелидиновой кислоты и механизм саморезистентности.![]() Yan Yan, Xin Zang, Cooper S. Jamieson , Hsiao-ching Lin, Kendall N. Houk, Jiahai Zhou & Yi Tang* Chem. науч. , 2020, 11, 9554–9562. DOI: 10.1039/D0SC03805A |
9. | Лаборатория биоактивности Ro5: идентификация кандидатов в лекарства от COVID-19. Зею Ян, Орестис Бастас, Михаил Демченко, Ауримас Пабринкис, Купер С. Джеймисон , Даниус Бачкис, Чарльз Д. Кнафф, Жигимантас Йочис и Рой Таль* Препринт , 2020, DOI: 10.2x17iv. |
8. | Биоинспирированный синтез (–)-PF-1018. Хьюго Квинтела, Купер С. Джеймисон , Цянь-Чжэнь Шао, К. Н. Хоук и Дирк Траунер* Ангью. хим. , 2019 59, 13, 5263–5267. DOI: 10.1002/anie.201912452 |
7. | Ферментативная межмолекулярная гетеро-реакция Дильса-Альдера в биосинтезе трополоновых сесквитерпенов.![]() Кибин Чен, ‡ Цзе Гао, ‡ Купер С. Джеймисон , Цзяванг Лю, Масао Охаши, Цзянь Бай, Даоцзянь Ян, Бинью Лю, Юншэн Че, Янан Ван, К. Н. Хоук* и Юцай Ху* Дж. Ам. хим. соц. , 2019, 141, 36, 14052–14056. DOI: http://www.doi.org/10.1021/jacs.9б06592 |
6. | Структурные основы стереоселективной дегидратации и катализа образования водородных связей SAM-зависимой перициклазой LepI. Yujuan Cai,‡ Yang Hai,‡ Masao Ohashi,‡ Cooper S. Jamieson , Marc Garcia-Borras, K. N. Houk,* Jihai Zhou* & Yi Tang* Nat. хим. , 2019, 11, 9, 812–820. DOI: 10.1038/s41557-019-0294-x, bioRxiv, 2018, 491761. DOI: http://www.doi.org/10.1101/49.1761 г. |
5. | Катализируемая ферментами реакция Дильса-Альдера с обратной потребностью в электронах в биосинтезе противогрибкового илилициколина H.![]() Zhuan Zhang, Cooper S. Jamieson , Yi-Lei Zhao, Masa Ohashi,* KN Houk* & Yi Tang* J. Являюсь. хим. соц. , 2019, 141, 14, 5659–5663. DOI: 10.1021/jacs.9b02204 |
4. | Амбимодальное триперициклическое переходное состояние и динамический контроль периселективности. Xiao-Song Xue,‡ Cooper S. Jamieson ,‡ Marc Garcia-Borràs,‡ Xiaofei Dong,‡ Zhongyue Yang & K. N. Houk* J. Am. хим. соц. , 2019, 141, 3, 1217–1221. DOI: 10.1021/jacs.8b12674 |
3. | Добытая в геноме Дильс-альдераза катализирует образование цис-октагидродекалинов варицидинов А и В.0207 Дж. Ам. хим. соц. , 2019, 141, 2, 769–773. DOI: 10.1021/jacs.8b12010 |
2. | Взаимосвязь между соотношением продуктов в амбимодальных перициклических реакциях и длинами связей в переходных структурах.![]() Чжунъюэ Ян, Сяофей Донг, Яньминь Юй, Пейюань Юй, Инцзи Ли, Купер С. Джеймисон и К. Н. Хоук.* Дж. Ам. хим. соц. , 2018, 140, 8, 3061–3067. DOI: 10.1021/jacs.7b13562 |
1. | Расчеты CASSCF показывают конкурентные переходные состояния кресла (перициклический) и лодочки (псевдоперициклический) для сигматропной перегруппировки [3,3] аллиловых эфиров. Генри В. Крейман, Маккензи Э. Батали, Купер С. Джеймисон , Молли А. Лайон и Джеймс А. Дункан.* J. Org. хим. , 2018, 83, 4, 1717–1726. DOI: 10.1021/acs.joc.7b02316 |
Обзоры, отчеты и перспективы | |
4. | Биосинтез и синтетическая биология психоактивных природных продуктов.![]() Купер С. Джеймисон ,‡ Джошуа Миса,‡ И Танг* и Джон М. Биллингсли* Chem. соц. Ред. , 2021 г., предварительная статья. DOI: 10.1039/D1CS00065A |
3. | Расширение границ циклоаддитивов высшего порядка. Дэвид Маклеод, Матиас Тогерсен, Николай Йессен, Карл Анкер Йоргенсен,* Купер С. Джеймисон , Сяо-Сун Сюэ, К. Н. Хоук,* Фанг Лю* и Роальд Хоффманн* Соотв. хим. Рез. , 2019, 52, 12, 3488–3501. DOI: 10.1021/acs.accounts.9b00498 |
2. | Механизмы и динамика реакций с участием энтропийных интермедиатов. Zhongyue Yang, Cooper S. Jamieson , Xiao-Song Xue, Marc Garcia-Borràs, Tyler Benton, Xiaofei Dong, Fang Liu & KN Houk* Trends in Chemistry , 2019, 1, 1, 22–34. DOI: 10.1016/j.trechm.2019.01.009 |
1.![]() |