Тест по органической химии
Тест по химии
по теме: «Углеводороды»
Вариант 1
1. Органическая химия- это химия соединений
а) водорода б) кислорода
в) углерода г) серы
2. Ученый, создавший теорию строения органических веществ
а) Зинин Н.Н. б) Берцелиус И.Я.
в) Бутлеров А.М. г) Менделеев Д.И.
3. Формула органического соединения
а) СО2 б) С3Н8
в) Н2СО3 г) СО
4. Валентности атомов С, Н, О в органических соединениях равны соответственно:
а) 4,2,1 б) 2,1,2
в) 4,1,2 г) 1,2,4
5. Изомеры – это соединения, обладающие
а) сходными химическими свойствами и отличающиеся по составу на группу СН
б) сходным составом, но отличающиеся по строению и имеющие одинаковые свойства
в) количественным и качественным составом, разным строением и разными свойствами
г) сходные по внешним признакам
6. Формула метана
а) СН4 б) С2Н6
в) С3Н8 г) С2Н2
7. Общая формула алканов
а) С nН 2n-2 б) С 2nН n
в) С nН
8. При горении углеводородов в качестве продуктов реакции образуются
а) углерод и водород б) углерод и вода
в) углекислый газ и вода г) углекислый газ и водород
9. Структурная формула бутана:
а) СН3 – СН2 – СН3 б) СН3 – СН2 – СН2 – СН3
в) СН2 = СН – СН = СН – СН3 г) СН3 – СН3
10. Углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь:
а) алканы б) алкины
в) алкены г) арены
11. СН2 = СН – СН = СН – СН3
а) бутадиен -1,3 б) пентадиен – 1,2
в) пентадиен -1,3 г) пентадиен – 2,4
12. Наиболее характерными реакциями алкенов являются:
а) реакции замещения б) реакции разложения
б) реакции присоединения в) реакции обмена
13. Реакция гидрирования – это реакция:
а) присоединения молекулы воды б) отщепления молекулы воды
в) присоединения водорода г) присоединения хлора
14.Вещества одинакового состава, но различного строения с различными свойствами называют
а) изотопы б) полимеры
в) изомеры г) гомологи
15. Алкены отличаются от алканов
а) наличием двойной связи б) наличием двойной и тройной связи
в) наличием тройной связи г) наличием двух двойных связей
16. К классу алканов относится вещество с молекулярной формулой
а) С5Н10 б) С7Н8
в) С4Н10 г) С6Н10
17. Вещество, формула которого СН2 = СН – СН = СН2 является
а) алканом б) алкеном
в) алкином г) алкадиеном
а) С2Н4 б) С3Н8
в) С4Н10 г) С2Н6
19. Для алкинов характерны реакции
а) гидролиза б) этерификации
в) присоединения г) дегидрирования
20. Органическим веществом, при пропускании которого через бромную воду раствор обесцвечивается, является
а) этан б) этен
в) хлорметан г) бутан
21. При присоединении брома к пропилену образуется
а) 1,2-дибромпропан б) 1,3-диметилпропан
в) 1,2-диметилпропан г) 2,2-диметилпропан
22. При нагревании до 1500ْ С метан разлагается с образованием
а) оксида углерода (II) б) этилена и водорода
в) оксида углерода (IV) г) ацетилен и водород
23. Основным компонентом природного газа является
а) пентадиен б) этен
в) метан г) пропен
24. Составьте структурную формулу следующего вещества: 2,3,3 –триметилпентана
25. Составьте структурную формулу следующего вещества: 2-метилбутен-1
26. Напишите уравнения реакции горения метана.
27. Напишите уравнения реакции гидрирования этилена
Тест по химии
по теме: «Углеводороды»
Вариант 2
1. Органическая химия- это химия соединений
в) водорода г) углерода
2. Ученый, создавший теорию строения органических веществ
а) Зинин Н.Н. б) Берцелиус И.Я
в) Кекуле Ф.А.. г) Бутлеров А.М..
3. Для алкенов характерна общая формула
а)CnH2n б)CnH2n+2
в)CnH2n-2 г)CnH2n-6
4. К классу алкенов относится вещество с молекулярной формулой
а) С6Н10 б) С6Н6
в) С6Н12 г) С6
5. Изомеры – это соединения, обладающие
а) с в) количественным и качественным составом, разным строением и разными свойствами
б) сходные по внешним признакам
в) сходными химическими свойствами и отличающиеся по составу на группу СН2
г) сходным составом, но отличающиеся по строению и имеющие одинаковые свойства
6. Вещество, формула которого СН3 – С ≡ С – СН3 является
а) алканом б) алкеном
в) алкином г) ареном
7. Для алканов характерна реакция
а) замещения б) обмен
в) присоединения г) дегидратаци
8. Название по международной номенклатуре данного углеводорода Н3С – СН – СН – СН2-СН3 ,
СН3 СН3
а) 3, 4 диметилпентан б) 2, 3 диметилпентан
в) 2 этил пентан г) 2, 4 диэтилпентан
9. Органическим веществом, при добавлении которого к бромной воде раствор не обесцвечивается, является
а) бензол б) бутадиен
в) метан г) гексан
10. Бромбензол образуется в результате реакции замещения при взаимодействии
а) бензола с бромом б) толуола с бромом
в) бензола с бромоводородом г) толуола с бромоводородом
11. При разложении (термическом) метана образуется
а) этен б) оксид углерода (II)
в) углерод и водород г) оксид углерода (IV)
12. Ацетилен не может реагировать с
а) водородом б) кислородом
в) водой г) метаном
13. Способ разложения тяжелых углеводородов нефти на более легкие называется
а) крекинг б) коксование
в) вулканизация г) фракционирование
14. Реакция, в результате которой образуется высокомолекулярное вещество называется
а) гидролиз б) полимеризация
в) дегидрирования г) поликонденсация
15. Реакция, в результате которой образуется высокомолекулярное вещество и вода называется
в) поликонденсация г) гидрирования
16. Метан реагирует с
а) натрием б) бромной водой
в) KMnO4 (р-р) г) кислородом
17. Тип реакции взаимодействия этена с бромом
а) замещения б) присоединения
в) гидрирование г) дегидрирование
18. Вещество, формула которого СН3 – СН2 – СН2 – СН3 является
а) алканом б) алкеном
в) алкином г) алкадиеном
19.Реакция гидратации – это
а) присоединение водорода б) присоединение воды
в) отнятие водорода г) отнятие воды
20. Характерной химической реакцией для веществ, имеющих общую формулу
СnH2n+2, является реакция
а) замещения б) гидрирования
в) присоединение г) дегидрирования
21. С раствором перманганата калия взаимодействует
а) пропан б) пропен
в) бутан г) бензол
22. Каучук получают, используя реакцию
а) этерификации б) изомеризации
в) поликонденсации г) полимеризации
23. Основной целью крекинга нефтепродуктов является получение
а) бензина б) бутадиена
в) фенола г) каучука
24. Составьте структурную формулу следующего вещества: 2-метилбутадиен-1,3
25. Составьте структурную формулу следующего вещества: 4-метилгексин -2
26. Напишите уравнения реакции хлорирования метана
27. Напишите уравнения реакции гидратация этилена.
При выполнении заданий ставится: с № 1 по № 23 – 1 балл
с № 24 по № 27 – 2 балла
Органическая химия. Химия углерода и его соединений
Современная химия достигла такого уровня развития, что существует целый ряд ее специальных разделов, являющихся самостоятельными науками. В зависимости от атомарной природы изучаемого вещества, типов химических связей между атомами различают неорганическую, органическую и элементоорганическую химии. Объектом неорганической химии являются все химические элементы и их соединения, другие вещества на их основе. Органическая химия изучает свойства обширного класса соединений, образованных посредством химических связей углерода с углеродом и другими органогенными элементами водородом, азотом, кислородом, серой, хлором, бромом и йодом. Элементоорганическая химия находится на стыке неорганической и органической химии. Эта третья химия относится к соединениям, включающим химические связи углерода с остальными элементами периодической системы, не являющимися органогенами. Молекулярная структура, степень агрегации (объединения) атомов в составе молекул и крупных молекул — макромолекул привносят свои характерные особенности в химическую форму движения материи. Поэтому существуют химия высокомолекулярных соединений, кристаллохимия, геохимия, биохимия и другие науки. Они изучают крупные объединения атомов и гигантские полимерные образования различной природы. Везде центральным вопросом для химии является вопрос о химических свойствах. Предметом изучения являются также физические, физико-химические и биохимические свойства веществ. Поэтому не только интенсивно разрабатываются собственные методы, но и привлекаются к изучению веществ другие науки. Так важными составными частями химии являются физическая химия и химическая физика, исследующие химические объекты, процессы и сопровождающие их явления с помощью расчетного аппарата физики и физических экспериментальных методов. Сегодня эти науки объединяют целый ряд других квантовая химия, химическая термодинамика (термохимия), химическая кинетика, электрохимия, фотохимия, химия высоких энергий, компьютерная химия и др. Только перечень фундаментальных наук химического направления уже говорит об исключительном разнообразии проявления химической формы движения материи и влиянии ее на пашу повседневную [c.14]Органическая химия—химия соединений углерода. Свое название органические соединения получили в связи с тем, что первые описанные индивидуальные вещества имели растительное или животное происхождение. Со временем данное определение приобрело более широкий смысл, поскольку номенклатура соединений углерода не ограничивается только природными соединениями, а включает и вещества синтетического происхождения. Причиной многообразия органических [c.216]
Органическая химия-это химия соединений углерода точнее, химия углеводородов и их производных. Органические соединения обязательно включают в себя атомы углерода и водорода и часто содержат также атомы кислорода, азота, галогенов и других элементов. Многообразие органических соединений, их свойства и превращения объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861-1864 гг.). [c.194]
Электровалентность проявляется чаще всего в соединениях, содержащих элементы I, II, VI и VII групп, поскольку здесь для достижения заполненной оболочки необходимо отдать или принять не более двух электронов. Для отрыва от катиона (или присоединения к аниону) большего числа электронов требуется дополнительная затрата энергии, именно поэтому истинные частицы типа АР+ или встречаются крайне редко. Ковалентность, которая избегает образования таких высокозаряженных частиц, встречается главным образом в соединениях, содержащих элементы центральных групп (III—V) периодической системы. Получить при нормальных условиях ионы С + или С невозможно. Это приводит к принципиальному выводу органическая химия — это химия соединений углерода, являющихся практически всегда ковалентно построенными молекулами. [c.14]
Органическая химия — химия соединений углерода — почти исключительно посвящена изучению ковалентно построенных молекул (разд. 1.2). Отсюда следует, что органические реакции сводятся к образованию и разрыву ковалентных связей, а также к перемещению связанных электронов. Для того чтобы понять причину протекания реакции в определенном направлении., необходимо изучить факторы, влияющие на вклад электронов в ковалентные связи, а также на их способность к образованию новых связей. [c.24]
При таком определении органической химии возникает, однако, вопрос, почему же из всей сотни, известных элементов именно углерод имеет такое преимущественное положение Что это особое положение закономерно, ясно из сопоставления некоторых фактов из областей органической и неорганической химии. Прежде всего число известных в настоящее время соединений углерода примерно в 10—20 раз больше числа соединений всех остальных элементов, образованных без участия углерода. Но даже 1—2 миллиона изученных в настоящее время органических соединений никак не исчерпывают безграничных возможностей конструирования органических молекул. [c.12]
Общей для всех органических соединений составной частью является углерод. Уже в середине прошлого столетия было сделано предложение называть органические соединения углеродистыми соединениями, а органическую химию — химией углеродистых соединений. Однако, исторически сложившийся терми органическая химия сохранился до сих пор и в настоящее время является синонимом термина химия углеродистых соединений . [c.9]
Органическая химия Соединения углерода (за исключением оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей, карбидов и некоторых других простых соединений углерода) [c.11]
Органическая химия — это химия соединений углерода. Поэтому молекулы органических соединений всегда содержат по крайней мере один атом углерода. Свое название органические соединения получили потому, что они были впервые найдены в растительных и животных организмах. С течением времени это определение потеряло свой смысл, и теперь к органическим относят не только соединения, полученные из природного материала, т. е. из организмов или их частей (в этом случае говорят о природных продуктах), но и соединения, созданные искусственно с помощью синтеза в лабораториях или на заводах. [c.7]
Органическая химия — это химия соединений углерода. Разделение описательной химии на неорганическую и органическую основано на том, что из всех химических элементов только углерод обладает способностью образовывать устойчивые соединения, содержащие длинные цепи одинаковых атомов. Вследствие этого число известных соединений углерода во много тысяч раз превосходит число веществ, образованных всеми другими элементами. [c.31]
Название органические вещества утвердилось за соединениями углерода, которых насчитывается несколько миллионов. Органические соединения обладают рядом свойств, отличающих их от неорганических соединений и от некоторых производных углерода, рассматриваемых в курсе неорганической химии, например от солей угольной кислоты. Органические соединения чрезвычайно многообразны. Многообразие обусловлено исключительной способностью атомов углерода соединяться друг с другом в прямые, разветвленные и замкнутые (циклические) цепи. [c.369]
Соединения углерода с неметаллами. Кроме рассмотренных кислородных, а также водородных соединений (изучаемых в курсе органической химии) углерод образует соединения с серой, азотом, металлами. [c.326]
Органическая химия — это химия соединений углерода. [c.427]
В настоящее время общепринятым считается определение органической химии как химии соединений углерода. [c.9]
Органической химией называется химия соединений углерода. Исключениями из этого определения являются некоторые простейшие соединения углерода, а именно оксиды углерода и угольная кислота, а также ее соли. [c.290]
Органическая химия-это химия соединений углерода. Лишь несколько простейших соединений углерода, а именно оксиды углерода, угольная кислота и ее соли, являются исключениями и относятся к неорганическим соединениям. Неорганическая химия изучает все остальные элементы и их соединения. [c.304]
Органическая химия-это химия соединений. .., исключением являются оксиды углерода, угольная кислота и ее соли. [c.307]
Широчайшую научную область, охватываемую химией, можно подразделить иначе. Важным представляется деление на органическую и неорганическую химию. Органическая химия —химия соединений углерода, в частности таких, которые входят в состав тканей растений и животных. Неорганическая химия —химия соединений всех остальных элементов, кроме углерода. Каждое из этих направлений химии является частично описательным, частично теоретическим. Многие другие разделы химии, которые в общем являются частями органической или неорганической химии, также получили свои названия таковы аналитическая химия, физическая химия, биохимия, ядерная химия, промышленная химия (химическая технология) и т. д. Их содержание ясно из самих названий. [c.11]
Органически химия — это химия соединений углерода (органических соединений). [c.315]
Органическая химия — химия соединений углерода. Это очень большая область химии в литературе описано уже более миллиона различных органических соединений. Многие из этих веществ выделены из живой материи, а еще большее число их синтезировано химиками в лабораториях. [c.355]
Немецкий химик Фридрих Август Кекуле фон Страдонитц (1829—1886) , которого обычно называют Кекуле, сделал верный вывод. В учебнике, опубликованном им в 1861 г., Кекуле определил органическую химию как химию соединений углерода. Развивая эту мысль, можно определить неорганическую химию как химию соединений, не содержащих углерод. Это определение получило широкое распространение. Правда, несколько соединений углерода, в том числе диоксид углерода и карбонат кальция, скорее следуем считать типичными неорганическими соединениями, чем типичными органическими. Такие соединения углерода обычно рассматриваются в трудах по неорганической химии. [c.73]
Традиционно область органической химии связана в первую очередь с изучением соединений углерода, а неорганическая химия имеет дело с соединениями всех остальных элементов. Название органическая возникло в связи с тем, что в свое время предполагалось, будто соединения углерода могут быть получены только из живой материи. С тех пор многие соединения углерода были синтезированы из неорганических веществ, причем значительная часть этих соединений вообще не встречается в природе, но название органическая химия сохранилось, и мы еще коснемся ее в данной книге. Может показаться странным, что органическая химия посвящена в основном одному элементу и его соединениям, в то время как неорганическая химия имеет дело со всеми остальными элементами. Однако такое разделение химии на отдельные области основано на наличии у углерода ряда особых, исключительных свойств. Число соединений углерода, которое может быть синтезировано, практически ничем не ограничено, между тем как из большинства остальных элементов можно создать лишь относительно небольшое число соединений. [c.10]
Название органическая химия возникло исторически на основании представлений, что органические соединения образуются лишь живущими организмами и могут быть получены только из них. Ранее считалось, что синтез некоторьгх веществ, например этилового спирта, уксусной кислоты, метана и бензола, невозможен без участия жизненной силы , которую нельзя воспроизвести в лабораторных условиях. Однако с 1828 г., когда Велер синтезировал мочевину (соединение, входящее в состав мочи животных) из неорганических веществ, термин органическая химия стал означать химию соединений углерода как природного, так и синтетического происхождения. В лабораторных условиях были синтезированы не только перечисленные выше соединения. [c.453]
В этой главе мы рассмотрим только некоторые простые соединения углерода, так как изучение широкого класса его соединений составляет предмет органической химии. Углерод — уникальный элемент с точки зрения числа и многообразия его соединений, в основе структуры которых лежит скелет из одинаковых атомов С, непосредственно связанных между собой. Существуют также соединения, содержаш,ие в скелете связи С—N. С—О и С—N—О, в том числе циклические системы. Некоторые из них мы рассмотрим позже. Известны два больших класса органических соединений алифатические соединения, образованные тетраэдрическими атомами углерода, и ароматические соединения, содержащие гексагональные кольца Сб, в которых отдельные атомы углерода могут быть заменены атомами азота и т. п. Этим двум типам углеродного скелета в островных молекулах соответствуют две полиморфные модификации кристаллического углерода алмаз, в котором каждый атом С связан тетраэдрическими хр -связями с четырьмя соседними атомами, и графит, где каждый атом участвует в трех лежащих в одной плоскости зр -связях, вследствие чего атомы образуют слои. [c.5]
Среди элементов Периодической системы Д. И. Менделеева углерод занимает особое место. Это связано с тем, что его атомы, обладая способностью образовывать между собой достаточно прочные связи, служат как бы кирпичиками , из которых могут быть построены так называемые углеродные скелеты – прямые и разветвленные цепи, различные циклы, объемные структуры-бесчисленного множества молекул. Валентности углерода, оставшиеся свободными в углеродном скелете, насыщаются за счет образования связей с водородом (при этом получаются молекулы углеводородов), а также с другими атомами и группами атомов (последние называются заместителями). Возможность варьировать число и взаимное расположение атомов в углеродном скелете, а также число, виды и взаимное расположение заместителей приводит к тому, что можно сконструировать сколь угодно большое число соединений углерода. Это явилось одной из причин, заставивших выделить химию последних в отдельную науку. Для этой науки характерен свой подход к систематизации материала, к разработке новых путей развития. Ее стали называть органической химией, поскольку первые соединения углерода были выделены из живых организмов или из продуктов их жизнедеятельности. [c.13]
Весьма скоро химики убедились, что органические вещества подчиняются тем же закономерностям, что и неорганические. Но деление химии на неорганическую и органическую сохранилось. Критерием деления стал состав веществ. А. Кекуле в 1851 г. определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако это определение не вполне последовательно. Есть группы соединений углерода, которые все-таки причисляют к неорганическим (оксид и диоксид углерода, карбонилы металлов, карбонаты, карбиды). В то же время все металлорганическне соединения могут быть причислены к органическим. Определение, данное Кекуле, упускает нз виду принципы образования органических соединений. [c.10]
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, химия углерода и его соединений. О. X.— наиболее крупный раздел хим. науки. Она обладает неограниченными возможносгя.ми синтеза и установления структуры орг. в-в, распределения в них электронной плотности, пространств, расположения атомов и установления механизма р-ций. Вместе с тем она определяет развитие и создание новых областей науки и техники. [c.413]
Чтобы лучше понять свойства кремнийорганических соединений, следует прежде всего познакомиться с простейшими соединениями кремния с ковалентной связью, такими, как гидриды и галогениды, хотя по классической тeмaтккe они считаются неорганическими соединениями. Впрочем, согласно современным воззрениям, неправильно проводить резкую грань между органической и неорганической химией. Аналогично тому, как органическая химия охватывает все соединения углерода, кроме карбонатов и карбидов, можно считать, что химия кремнийорганических соединений охватывает все соединения кремния с ковалентной связью, кроме силикатов и силицидов [А10, АП], которые (согласно Воронкову) безусловно относятся к неорганическим соединениям кремния. [c.37]
Как уже было выяснено, органическая химия — это химия соединений углерода, то есть обширная глава общей химии. Однако и в неорганической химии из общего обзора всех элементов не выпадает глава об углероде общее знакомство с этим элементом и целым рядом его соединений приобрет ается в общем курсе. Такие соединения, содержащие углерод, как например, сода, ничем не отличаются от массы других неорганических соединений, и естественно их не следует отделять от им подобных. [c.22]
За этим быстро последовал синтез других органических веществ. Термин органическая химия постепенно приобрел значение химии соединений углерода, так что когда химикам XX в. понадобилось говорить конкретно о процессах, протекающих в живых организмах, им пришлось придумать новый термин-биохы.иия. Правильнее сказать, что химия жизни является подразделом химии соединений углерода, и стоит поразмыслить, почему это так. [c.264]
Основным элементом, входящим в состав органических соединений, является углерод. Поэтому А. М. Бутлеров определил органическую химию как химию соединений углерода. Однако существуют простые вещества, содержащие углерод (СО, СО2, соли синильной кислоты, СЗа), которые относят к неорганическим соединениям и изучают их в курсе общей или неорганической химии. Учитывая это, более точно органическую химию следует определять как химию углеводородов и их производных (К. Шорлем-мер). [c.5]
Эти открытия сыграли огромную роль в развитии науки вообще, а химии в особенности. Ученые-химики постепенно стали отходить от виталистических позиций и склоняться к тому, что и органические вещества человек может получать из химических элементов. Принцип противопоставления веществ органических и неорганических обнаружил свою несостоятельность. Органическая химия изучает соединения углерода — углеводороды и их производные, в состав молекул которых могут входить почти все элементы периодической системы. Выделение органической химии в самостоятельную науку вбусловлено большим числом и многообразием и особыми свойствами соединений углерода. [c.287]
Органическая химия — это химия соединений углерода, за исключением оксидов углерода, угольный кислоты и ее солей. Она возникла в начале XIX века, хотя органические вещества были известны очень давно. Объекты изучения органической химии — углеводороды и их производные. Сейчас известно более 3 миллионов различных органических соединений, и их количество растет с каждым днем. Органические соединения имеют большое практическое значение. Они широко используются в топливной промышленности, в производстве красителей, искусственных волокон, синтетических каучуков, пластмасс, взрывчатых веществ, инсектицидов. Благодаря успехам химии синтезированы важнейшие лекарственные препараты сульфаниламиды,. некоторые алкаллоиды, антибиотики, витамины и др. Синтез высокомолекулярных органических соединений обеспечил бурное развитие хирургии протезирования. Пластмассы широко используются в ортопедии, травматологии и др. [c.86]
В органической химии имеется множество соединений, молекулы которых содержат несколько хиральных атомов углерода. При этом, естественно, возрастает число пространственных изомеров одного строения. Если рассматривать взаимосвязи между такими стереоизомерами, то те два, молекулы которых являются зеркальными изображениями друг друга, представляют собой антиподы, а все остальные являются по отношению к ним диастереомерами. Энантиомерия и диастереомерия являются взаимоисключающими типами отношения между двумя стереоизомерами Число стереоизомеров с одинаковым строением определяется выражением 2″, где п — число хиральных атомов углерода. В качестве примера приведем 2,3,4-тригидроксибута-новую кислоту, строение которой выражается формулой [c.90]
Органическая химия — наука, занимающаяся изучением органических веществ. Иначе ее можно определить как химию соединений углерода, поскольку в современной науке органическими ве-ществами (органическими соединениями) называют такие соединз-ния или вещества, в состав которых входит элемент углерод. [c.9]
Идея о способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием цепочек сыграла выдающуюся роль в развитии органической химии. Изомерия и цепеобразпое сочетание атомов углерода объясняли возможность существования многочисленных органических соединений. Уже сам А. Кекуле объяснил смысл общей формулы гомологического ряда насыщенных углеводородов (СпНгп+г), выведенной Ш. Жераром, согласно которой п атомов углерода связывают 2га-Ь 2 атомов водорода или такое же число единиц сродства атомов кислорода, азота или других многовалентных элементов. [c.175]
В самых общих словах можно сказать следующее Органическая химия-это химия соединений углерода, простых соединений углерода, а именно оксиды углерода и солями, являются исключением и относятся к неорганичес Соединения, образуемые всеми остальными элементам к области неорганической химии. [c.289]
Химия жизпи, органическая химия, поначалу была совершен-ло отделена от неорганической. Она считалась надежной опорой витализма, до той поры, когда научились синтезировать органические соединения из веп(еств неживого происхождения (начало было положено синтезом мочевины O(Nh3)2, проведенным Вёлером Е 1828 г. . В дальне вхсм органическая химия перестала быть химией живого и превратилась в синтетическую химию соединений углерода — химию углеводородов и их производных. Почти независимо развивалась биохимия — наука о строении и свойствах биологических молекул, о течении химических реакций в живых организмах. Биохимия достигла грандиозных успехов в расшифровке сложных сетей метаболизма. Из биохимии в союзе -с физикой выросла молекулярная биология, занимающаяся физико-химическим, молекулярным истолкованием основных биологических явлений, прежде всего наследственности. Одновременно органическая химия вновь обратилась к живой природе на основе многолетнего опыта исследований органических соединений. Возникла биоорганическая химия, а затем и бионеорганическая химия, изучающая биологические молекулы, содержащие атомы металлов. Провести границы между перечисленными областями исследований химии жизни невозможно, да в этом и нет необходимости. [c.23]
Органическая химия — это химия соединений углерода. Благодаря громадному многообразию органических соединений (число их превышает два миллиона) органическую химию рассматривают как обособленную область химии, тесно соприкасающуюся, с одной стороны, с неорганической химией (СО2, СО, карбонаты, карбиды), а с другой — с биохимией. Органическая химия дапно перестала быть собранием отдельных фактов, которые приходилось заучивать, прежде чем появлялась возможность установить между ними связи. [c.452]
Органическая химия — химия соединений углерода. Как самостоятельная область химической науки О. х. сформировалась в XIX в. В настоящее время многие разделы О. х. развились столь интенсивио, что выделились в новые самостоятельные области науки — химия элементоорганических соединений, природных соединений, полимеров, антибиотиков, витаминов, гормонов, красителей, стереохимия и т. д. Однако все эти разделы основываются на общих законах О. х. Большую роль в развитии О. X. сыграла теория строения органических соединений А. М. Бутлерова (1861 г.). В настоящее время известно более 3 ООО ООО органических веществ. Органические кислоты — см. Карбоновые кислоты. [c.95]
При таком определении органической химии возникает, однако, вопрос, почему же из всей сотни известных элементов именно углерод имеет такое преимущественное пoлoнieниe Что это особое положение закономерно, ясно из сопоставления некоторых фактов из областей органической и неорганической химии. Прежде всего число известных в настоящее время соединений углерода примерно в 10—20 раз больше числа соединений всех остальных элементов, образованных не углеродом. Но даже- [c.12]
Не является корректным старое определение, что органическая химия — это химия соединений углерода. Это связано с тем, что, во-первых, значительная часть соединений углерода (карбонаты, карбиды и т. д.) изучается неорганической химией и, во-вторых, в состав органических молекул входят элементы всей периодической системы Д. И. Менделеева, которых в их составе бывает даже больше, чем атомов углерода (С2р4, ССЬСНО и т. д.). Поэтому приоритет атома углерода нередко отступает на второй план. [c.7]
После того как было установлено, что органические соединения могут быть синтезированы и вне лживого организма, появилась иеобход -мость дать новое определение понятию органическая химия . В середине прошлого века Гмелии, Кольбе и Кекуле иод этим ионятисм подразумевали химию соединений углерода . Такое определение действительно и в настояи ее время, хотя надо иметь в виду, что сам углерод, карбиды, оксид углерода и карбонилы металлов, диоксид углерода и карбонаты, сероуглерод и циановая кислота, синильная кислота и роданистоводородная кислота, а таклнеорганическим соединениям. Понятие органическая химия включает следующий комплекс экспериментальных методов и теоретических представлений. [c.18]
Почему развитая страна не может жить без органической химии » Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского РАН
И.П.Белецкая, В.П.Анаников, Журнал органической химии, 2015, т. 51, вып. 2, с. 159 – 161.
Загрузить полный текст:
Написать эту статью нас побудили два обстоятельства, которые, как мы надеемся, будут поняты и поддержаны нашими коллегами. Первое – любовь к своей профессии, которой мы посвятили жизнь и которой мы гордимся, считая ее творческой, бесконечно интересной и необходимой людям. Второе – бедственное состояние органической химии в стране, которая дала миру блестящую плеяду химиков-органиков – А.М. Бутлерова, В.В. Марковникова, Н.Н. Зинина, А.Е. Фаворского, А.М. Зайцева, А.Е. Чичибабина, Н.Д. Зелинского, И.Н. Назарова, А.Н. Несмеянова и многих других. Без этих имен невозможно представить историю органической химии.
На наш взгляд органическая химия, а особенно органический синтез, лежат в самом сердце химии. Достаточно оглянуться вокруг, чтобы убедиться, что без результатов этого синтеза не могла бы существовать современная цивилизация. Качество жизни человека напрямую зависит от развития в стране органической химии и основанной на ней промышленности. Нам нужны лекарства с самым различным спектром действия, нужны ростовые вещества и средства борьбы с вредителями сельского хозяйства. Нам нужны пластические массы, материалы с разнообразными свойствами, волокна, заменяющие шерсть и шелк, а для этого нужны мономеры, синтез которых основан на открытых химиками-органиками реакциях. Нам нужны красители, повсеместное распространение которых для самого различного применения, делает наш мир ярким и красочным. Нам нужны взрывчатые вещества и средства для тушения пожаров. Нам много всего нужно и с каждым днем все больше химических соединений становятся жизненно необходимыми. Но в основе всего этого многообразия лежит синтез молекул, обеспечивающих создание новых нужных человеку веществ и материалов.
На сегодняшний день химики синтезировали более 88 миллионов соединений, и порядка 15000 новых химических соединений регистрируется ежедневно [1]. Это количество значительно больше того, что создала природа, и такая безграничность структур поражает воображение самих исследователей. Практически ученые создали целый химический мир, где можно найти молекулы с ранее неизвестными свойствами.
Органическая химия в цифровую эпоху.
У органической химии есть проблемы, общие для всех стран. Поскольку она создает молекулы (органические субстанции), а не конечные продукты – ее часто не замечают или, что еще хуже, обвиняют в загрязнении окружающей среды. Химику-органику трудно объяснить, чем он занимается, поскольку он привык думать на языке формул, малопонятном неспециалисту. Отсюда возникает трудность в популяризации нашей науки. Между тем пренебрежение органической химией (и вообще химией – а мы часто не видим этой области в государственных программах), может оказаться весьма драматичным.
Мы не без зависти смотрим, как развивается наша наука не только в индустриально развитых странах: Западная Европа, США и Япония, но и в странах Азиатского региона, таких как Китай, Индия, Южная Корея, Тайвань и др. Достигнуты впечатляющие результаты в целом ряде направлений органической химии, таких как: создание новых методов получения связей углерод-углерод и углерод-гетероатом, совершенствование методов C‑H функционализации, проведение многокомпонентных реакций, синтез сложных природных соединений, и, конечно, развитие асимметрического синтеза и органокатализа. Одновременно достигнуты успехи в создании безотходных (или малоотходных) методов синтеза. Тесное переплетение органического синтеза, катализа и металлорганической химии за короткое время изменили лицо органической химии [2]. Причем многие находки химиков-органиков в настоящее время очень быстро переходят в индустрию развитых стран.
|
Органокатализ – ускорение химических превращений с помощью каталитических или суб-стехиометрических добавок органических веществ,не содержащих металлов. |
Эту небольшую статью, обращенную к нашим коллегам, мы решили написать под впечатлением школы-конференции, проведенной для аспирантов разных университетов и Институтов кафедрой органической химии Химического факультета МГУ. На это мероприятие в качестве лекторов были приглашены признанные ученые не только из нашей страны, но и наши соотечественники из США и Канады. Нужно было видеть, какой интерес проявили наше молодое поколение к этому мероприятию. Они задавали, действительно, умные вопросы, они участвовали в дискуссиях и сами выступали с короткими, но яркими докладами. Их энтузиазм заразил и нас, и мы чувствовали свой долг перед ними. Они – наше будущее и мы должны не только дать им знания, к которым они так стремятся, но и обеспечить возможность для них работать в нашей стране, дать уверенность, что они ей нужны.
Если говорить о современной органической химии, то хотелось бы отметить ряд вопросов, по которым нам интересно узнать мнение химиков-органиков нашей страны. В данный момент отечественная наука получила несомненную поддержку в виде весомых грантов Российского научного фонда [3]. Целенаправленная поддержка фундаментальных исследований, которой в достойном объеме не было уже многие годы, дает шанс для развития науки в стране, и, конечно же, для наиболее интересной для нас части химической науки – органической химии. Однако многое зависит от того, насколько успешно нам удастся этим шансом распорядится, и от того, как мы сможем найти свое место в бурно развивающемся химическом мире после длительного периода выживания и вынужденного простоя (отставания).
Практически все лекарственные препараты – продукт органической химии.
Безусловным флагманом, задававшим основной тренд в развитии органической химии последних двух десятилетий, являются фармацевтические, биологические и биохимические приложения. В этой сфере были достигнуты впечатляющие успехи и на сегодняшний день укрепилось мнение, что с помощью арсенала современного органического синтеза можно за разумное время синтезировать практически любую стабильную органическую молекулу с массой до 1500 – 2000 Да. Прослеживается тенденция в проведении химических трансформаций с «атомарной точностью» даже для очень сложных органических молекул [4]. Такая концентрация ресурсов на одном направлении у некоторых химиков-органиков даже вызвала небезоснавательное опасение, что яркие и востребованные приложения в какой-то момент могут вытеснить саму науку органической химии на второй план [5].
Эффективные синтетические методики для быстрого получения разнообразных органических молекул, в особенности асимметрический синтез, будут активно востребованы в науках о жизни и в ближайшее десятилетие. Эта область по-прежнему будет значимой и будет давать работу множеству химиков-органиков. Тем не менее, передовой край науки смещает свой центр тяжести, поскольку для обычных скрининговых приложений человека вполне успешно заменили роботизированные синтетические комплексы [6]. Автоматизированный синтез тысяч органических молекул из стандартных билдинг-блоков уже является рутинной процедурой [7].
Молекулярное конструирование материалов нового поколения.
На наш взгляд, наиболее интересные задачи для органической химии будут поставлены в тех междисциплинарных областях, которые активно выходят в сферу практического применения. Яркими примерами таких областей является биотехнологии, геномные технологии для медицины, исследования стволовых клеток, нейрохимия, тераностика, и ряд других областей [8,9]. В этой сфере успешно сочетается фундаментальная наука, востребованность научных результатов на уровне стартапов и готовность выделения существенного финансирования из частных и государственных источников по всему миру. Нужно отметить, что такой тесный контакт наук о жизни с химическими науками отнюдь не случаен и благоприятствует развитию обеих областей [10].
| Тераностика – новое направление в современной медицине, сочетающее в себе терапию и диагностику. Планируется создание лекарственных препаратов, одновременно обладающих диагностическими и лечебными свойствами. |
Материаловедение является вторым ключевым игроком, оказывающим существенное влияние на химические науки. Эволюция физико-химических методов исследования и развитие нашего понимания сложных процессов, лежащих в основе функционирования материалов нового поколения, позволило связать свойства материалов с их молекулярной структурой. Это достижение закладывает основы для управления свойствами материалов и конечных устройств за счет конструирования нужных молекул – традиционной сферой деятельности органической химии. К примеру, создание множества передовых материалов для молекулярной электроники, солнечных элементов, специализированных устройств поглощения/испускания света, химических сенсоров и интерфейсов основано на применении реакций кросс-сочетания, реакции Хека и других металл-катализируемых превращений. Прогресс в этой области во многом будет зависеть от доступности сложных органических молекул и стоимости их производства.
Эволюционное развитие методических основ органического синтеза проходило под влиянием концепции Зеленой химии (Green Chemistry) и парадигмы устойчивого развития (Sustainable Chemistry). Ряд жестких требований по экономии природных ресурсов, охране окружающей среды и эффективности химических процессов сориентировали химиков в первую очередь на каталитические технологии. Беспрецедентно сложные критерии по активности, селективности, стабильности и регенерируемости каталитических систем нацелили исследователей на разработку так называемых «идеальных» каталитических систем [11]. И все же, надо сказать, что, не смотря на значительные успехи, данная область еще далека от достижения поставленной цели.
Есть еще целый ряд областей и достижений органической химии, о которых очень хочется упомянуть. Но такой подробный обзор не является задачей этого короткого эссе. Нам будет интересно услышать отклики читателей по этим непростым вопросам и по возможным планам развития органической химии в нашей стране в ближайшем будущем. Наиболее интересные отклики будут опубликованы для дальнейшей дискуссии. Вне всяких сомнений, в современном мире развитая страна не может существовать без органической химии. И мы считаем, что химики-органики нашей страны не могут находиться в стороне, когда обстоятельства требуют нашего активного участия.
Благодарность. И.П.Б. выражает признательность за поддержку гранту РНФ 14-23-00186, В.П.А. выражает признательность за поддержку гранту РНФ 14-50-00126. Авторы благодарят Е.Г.Гордеева за предоставленные иллюстрации.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1CAS REGISTRY and CAS Registry Number, American Chemical Society, 2014-2015. http://www.cas.org/content/chemical-substances/faqs
2 I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Organometallics, 2011, 30, 5 – 6. [doi: 10.1021/om100982z]
3Конкурсный отбор научных, научно-технических программ и проектов, Российский научный фонд, 2014-2015. http://www.rscf.ru/
4 В.П.Анаников, Л.Л.Хемчян, Ю.В.Иванова, В.И.Бухтияров, А.М.Сорокин, И.П.Просвирин, С.З.Вацадзе, А.В.Медведько, В.Н.Нуриев, А.Д.Дильман, В.В.Левин, И.В.Коптюг, К.В.Ковтунов, В.В.Живонитко, В.А.Лихолобов, А.В.Романенко, П.А.Симонов, В.Г.Ненайденко, О.И.Шматова, В.М.Музалевский, М.С.Нечаев, А.Ф.Асаченко, О.С.Морозов, П.Б.Джеваков, С.Н.Осипов, Д.В.Воробьева, М.А.Топчий, М.А.Зотова, С.А.Пономаренко, О.В.Борщев, Ю.Н.Лупоносов, А.А.Ремпель, А.А.Валеева, А.Ю.Стахеев, О.В.Турова, И.С.Машковский, С.В.Сысолятин, В.В.Малыхин, Г.А.Бухтиярова, А.О.Терентьев, И.Б.Крылов, Успехи химии, 2014, 83 (10), 885 – 985. [doi: 10.1070/RC2014v083n10ABEH004471]
5 М.П. Егоров, Успехи химии, 2014, 83 (10), стр. iii.
[link: http://www.uspkhim.ru/php/content_rus.phtml?journal_id=rc&year_id=2014&issue=10]
6 M. Peplow, Nature, 2014, 512, 20 – 22. [doi: 10.1038/512020a]
7 E. M. Woerly, J. Roy and M. D. Burke, Nat Chem, 2014, 6, 484–491. [doi: 10.1038/nchem.1947]
8 B.W. Agranoff, History of Neurochemistry, in Encyclopedia of Life Sciences, 2001, John Wiley & Sons, Ltd. [doi: 10.1038/npg.els.0003465].
9 E.-K. Lim, T. Kim, S. Paik, S. Haam, Y.-M. Huh and K. Lee, Chem. Rev., 2014, 115, 327 – 394. [doi: 10.1021/cr300213b]
10 C.H. Arnaud, Chem. Eng. News, 2014, 92 (50)28 – 30.
[link: http://cen.acs.org/articles/92/i50/Confronting-Irreproducibility-Life-Sciences-Research.html]
11 I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Organometallics, 2012, 31, 1595 – 1604. [doi: 10.1021/om201120n]
И.П.Белецкая, В.П.Анаников, Журнал органической химии, 2015, т. 51, вып. 2, с. 159 – 161.
Загрузить полный текст:
Предмет органической химии
Предмет органической химии
- Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода – их строение, свойства, способы получения и практического использования.
- Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.
- Органические соединения – это углеводородыУглеводороды соединения, которые содержат только углерод и водород.
Производные углеводородов продукты замещения в молекулах углеводородов одного или более атомов водорода на другие атомы или группы атомов (Cl, Br, OH, COOH, NH2 и др.). и их производные.
Благодаря особым свойствам углерода, органические соединения очень многочисленны. Сейчас они составляют подавляющее большинство из 182 миллионов веществ, зарегистрированных с начала 1800-х годов до 2021 года, и их число постоянно возрастает~10 млн. за год. [данные Chemical Abstracts Service CAS].
Динамика роста числа новых соединений
Сырьевые источники органических веществ: нефть, природный газ, попутные нефтяные газы, каменный и бурый угли, горючие сланцы, сланцевый газ, торф, древесина, лесные и сельскохозяйственные растения (хлопок, лён и др.).Видео (из фонда советских научно-популярных фильмов)
Учитывая невозобновляемость основных природных сырьевых ресурсов (кроме древесины и сельскохозяйственной продукции), важное значение придается получению топлива и других органических веществ из альтернативных источников – биологических, бытовых и производственных отходов. Перспективным для окружающей среды является замена органического топлива (уголь, нефтепродукты, природный газ) на водородное (водородная энергетика).Водородная энергетика — комплекс технологий, включающий способы получения, хранения, транспортировки и использования водорода как источника энергии. Это альтернатива углеродной энергетике, приводящей к загрязнению окружающей среды продуктами сгорания органического топлива (оксиды углерода и др. парниковые газы).
Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ
Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода – строение, свойства, способы получения и практического использования.
Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.
Органические вещества, созданные человеком
Природные органические вещества
Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто — кислород, азот и галогены, реже — фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды, по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:
Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.
Формулы строения
Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. На сегодняшний день насчитывается около 18 млн органических соединений.
Органические вещества были известны нашим предкам задолго до нашей эры. Они получали красители (индиго, пурпур, марена), уксус и спирт (при брожении виноградного сока), мыло (при обработке жиров растительной золой и известью), крахмал, сахар и многие другие органические вещества.
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы.
Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной «жизненной силы».
Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ.
Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в начале XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества.
Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Я. Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что «… в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной» и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жизненной силы». Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ.
Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить немецкому ученому Ф.Велеру:
В 1824 году при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений:
В 1828 при нагревании циановокислого аммония (цианат аммония) получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов:
В 1842 г. Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола, положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности:
В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту.
В 1854 г. француз М. Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам.
В 1861 г. русский ученый А.М. Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров.
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову.
19 сентября 1861 года на химической секции 36-го Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».
Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера, Жерара и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили в основном целям объяснения экспериментального материала.
Теория химического строения органических соединенийОсновные положения теории химического строения органических соединений были сформулированы профессором Казанского университета А. М. Бутлеровым в 1861 г.
1. Атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов.
2. Свойства веществ зависят не только от их количественного и качественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.
3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.
4. Свойства веществ определяются их строением, и, наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства.
5. Химическое строение веществ может быть установлено химическими методами.
Учебный фильм «Бутлеров А.М. и теория строения органических соединений»
Органическая химия – презентация онлайн
1. Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем, не было мне совершенно незнакомым, о подоб-ных случаях я где-то что-то читал и теперь вспомнил
Все, чему мне случилось быть здесь свидетелем,не было мне совершенно незнакомым, о подобных случаях я где-то что-то читал и теперь
вспомнил…
Стругацкие А. и Б.
Понедельник начинается в субботу.
На капителях колонн и лабиринтах исполинской
люстры, свисающей с почерневшего потолка, шуршали
нетопыри и летучие собаки. С ними Модест Матвеевич
боролся. Он поливал их скипидаром и креозотом, опылял дустом, опрыскивал гексахлораном, они гибли тысячами, но возрождались десятками тысяч.
Стругацкие А. и Б.
Понедельник начинается в субботу.
2. Органическая химия – это химия соединений углерода
Органическая химия – это химияуглеводородов и их производных
3. Производные углеводородов
Содержат кромеO
N
Hal
С
и
Н
и др.
4. Галогенпроизводные углеводородов
производные углеводовородов,в которых один или несколько
атомов водорода замещены на
атомы галогенов
5. Этапы изучения
КлассификацияСтроение
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Применение
6. Классификация 1
По характеру галогенаФторХлорБромИодпроизводные
7. Классификация 2
По числу атомовгалогенов
МоноДиТризамещенные
и т.д.
8. Классификация 3
По природеуглеводородного
радикала
Алифатические
Алициклические
Ароматические
(предельные и непредельные)
9. Общая формула
МонопроизводноеСxHy-1Hal
Углеводород
Дипроизводное
СxHy-2Hal2
СxHy
Трипроизводное
СxHy-3Hal3
10. Классификация 4 для производных алканов
По характеру атомауглерода,
связанного с
галогеном
Первичные
Вторичные
Третичные
11. Классификация 5 по химической активности
АлкилгалогенидыВинил-, и
фенилгалогениды
Аллил-, и
бензилгалогениды
По характеру связей,
входящих в
галогенпроизводное
(по строению)
12. Строение хлорэтана
13. Строение хлорэтана
Средняяактивность
Хлор обладает
–I-эффектом
Реакции
нуклеофильного
замещения (SN)
14. Строение винилхлорида
15. Строение винилхлорида
Хлор обладает-I и +М-эффектами
–I>+M
Более прочная
связь С — Cl
Низкая активность
в реакциях
нуклеофильного
замещения (SN)
16. Строение винилхлорида
Образование единого электронного облакаp–p–сопряжение
17. Строение винилхлорида
Реальная формула – среднее между граничными.Вследствие –I>+M в целом на хлоре отрицательный заряд
18. Строение аллилхлорида
19. Строение аллилхлорида
В чем причина высокой активности?В устойчивости образующегося
промежуточного карбкатиона!
20. Строение аллил-катиона
Образование единого электронного облакаp–p–сопряжение
21. Строение аллил-катиона
Реальная формула – среднее между граничными – устойчива,легко образуется.
22. Номенклатура
Систематическая (заместительная)Локант (№) + галоген + углеводород
Рациональная
радикал + галогенид
Тривиальная (исторически сложившаяся)
23. Номенклатура
3-хлорпропен (зам)Трихлорметан (зам)
Хлороформ(трив)
Аллилхлорид (рац)
24. Номенклатура
Задание: Назовите вещество посистематической номенклатуре
1-хлор-2-этилпропен-2
2-хлорметилбутен-1
2-этил-3-хлорпропен-1
неправильно
3-хлор-2-этилпропен-1 – правильно
25. Номенклатура
Задание : Назовите вещества26. Изомерия
СтруктурнаяА) характерная для
углеводородов
+
Б) положения
заместителя
Пространственная
Если характерна для
углеводородов, от
которого образовано
галогенпроизводное
27. Изомерия
ЗаданиеСоставьте формулы всех возможных
изомеров состава С4Н9Вr.
Укажите виды изомерии, характерные
для этих соединений.
28. Изомерия монобромпроизводных алканов
Изомерия углеродного скелетаИзомерия положения заместителя
29. Изомерия пространственная
Какие классы галогенпроизводных могутсуществовать в виде цис-транс-изомеров?
Существует ли винилхлорид в виде
цис-транс-изомеров?
30. Изомерия пространственная
Задание: Определите простейшее монохлорпроизводное,способное существовать в виде цис-транс-изомеров
31. Изомерия пространственная
Задание: Определите простейшее дихлорпроизводное,способное существовать в виде цис-транс-изомеров
32. Изомерия структурная
Задание: Определите вещество, являющееся дляпредыдущего структурным изомером. Укажите
вид изомерии
Изомерия положения заместителей
33. Физические свойства
Температуры кипения (С)100
Фторметан
80
60
Хлорметан
40
20
Иодметан
Бромметан
0
-20
————–
-40
-60
Хлорэтан
-80
-100
Хлорметан
1-Хлорпропан
1-Хлорбутан
34. Физические свойства
Температуры кипения (С)140
Хлорметан
120
Дихлорметан
100
80
60
Хлороформ
Тетрахлорметан
40
——————
20
Винилхлорид
0
-20
-40
Хлорбензол
1,2-Дихлорэтан
35. Физические свойства
Температуры кипения увеличиваются:А) с увеличением порядкового номера галогена
Б) с увеличением углеводородного радикала
В) с увеличением числа атомов галогенов
Простейшие – газы, далее б/ц жидкости с
характерным запахом, нерастворимы в
воде, растворимы в орг. растворителях
Плотность увеличивается
Б) с увеличением числа атомов галогенов
А) с увеличением порядкового номера галогена
36. Физиологическое действие
Почти все токсичны (гексахлоран,ДДТ – ядохимикаты), кроме
фторпроизводных (тефлон, фреоны)
Многие обладают наркотическим
воздействием (хлороформ и др.)
Слезоточивое действие – лакриматор
(бензилхлорид и др.)
37. Химические свойства
Можете ли Вы предположить химическиесвойства галогенпроизводных?
38. Химические свойства
А) реакции углеводородных радикаловТе же что и у соответствующих у/в
предельные – замещение (SR)
непредельные – присоединие (АЕ)
ароматические – замещение (SЕ)
Б) реакции с участием галогенов
замещение (SN)
отщепления (элиминирования) (ЕN)
39. Химические свойства Реакции углеводородных радикалов
Задание:Укажите условия проведения реакций40. Химические свойства
Реакции с участием галогенаАктивность зависит от галогена
Т.к. радиус галогена увеличивается,
длина связи увеличивается,
Есвязи(С-Hal) уменьшается
41. Химические свойства
Механизм р-ции нуклеофильного замещения (SN)42. Химические свойства
SN2Сh4X, перв., втор., трет., аллильные, бензильные
S 1
N
43. Химические свойства
SN2:1) атака нуклеофилом с тыла•одностадийный процесс (пентакоординационное переходное
состояние)
•вальденовское обращение конфигурации
OH
h4C
+
R
h4C
H
C
HO
Br
H
H
C
Br
R
(R)
Ch4
C
HO
+ Br –
R
(S)
пентакоординационное переходное
состоя ние
Особые условия: отсутствие стерических препятствий в переходном состоянии!
V=k[RX][Nu]
44. Химические свойства
SN1: 1) двухстадийный процесс и рацемизация впроцессе реакции.
Особые условия: образование стабильного карбкатиона
V=k[RX]
Ch4
Ch4
медленно
+
+ Cl
1) h4C C Cl
h4C C
Ch4
2) h4C
Ch4
Ch4
быстро
+ + OH
h4C
C
Ch4
Ch4
Ch4
C
OH
45. Химические свойства замещение (SN)
ГидролизА) алкилгалогенидов – средняя активность
(в присутствии щелочей)
46. Химические свойства замещение (SN)
ГидролизБ) винилгалогенидов и арилгалогенилов
не происходит
В) Аллилгалогенидов и бензилгалогенидов
происходит очень легко (без щелочи)
47. Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз моногалогенпроизводных –образуются одноатомные спирты
Гидролиз полигалогенпроизводных при
разных атомах С– многоатомные спирты
48. Химические свойства замещение (SN)
Предположите продукты реакцийгидролиза следующих веществ
49. Химические свойства
50. Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз дигалогенпроизводных –образуются а)альдегиды и б) кетоны
51. Химические свойства замещение (SN)
Предположите продукты реакцийгидролиза следующих веществ
52. Химические свойства замещение (SN)
Гидролиз тригалогенпроизводных –образуются карбоновые кислоты
53. Кислородсодержащие производные у/в
54. Химические свойства замещение (SN)
Взаимодействие с аммиаком (при t0) –образуются амины
Взаимодействие с цианидами (солями HCN –
синильной кислоты) (при t0) – нитрилы
55. Химические свойства отщепление (ЕN)
Задание:Составьте уравнения реакций отщепления
хлороводорода при нагревании со
спиртовым раствором щелочи
А) 2-хлорпропана
Б) 2- хлорбутана
56. Химические свойства отщепление (ЕN)
Правило Зайцева: Водород отщепляется от наименеегидрированного атома углерода
Реакция отщепления – конкурирующая
реакциям замещения
57. Химические свойства окисление
Горят плохо,выделяя ядовитые соединения (!!!)
(например хлороводород HCl),
или не горят вовсе.
Качественная реакция на Сl, Br, I:
Окрашивание пламени в зеленый цвет
медной проволочкой, смоченной в
галогенпроизводном
58. Получение
Из алканов и циклоалкановИз алкенов и алкинов
Из аренов
Из спиртов
Из альдегидов и кетонов
59. Применение
Анестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr(ранее СНCl3) и др.
Растворители CCl4 , Ch3ClCh3C и др.
Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др.
Антисептик СНI3
Тушение пожаров CCl4 и др.
Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др.
Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др.
и др.
60. Получение
Задание: Составьте уравнения возможных реакцийобразования моно- и дихлорпроизводных из
Пропана
Пропилена
Ацетилена
Бензола
Циклогексана
Циклопропана
Толуола
Стирола
Интерактивный тест “Предмет органической химии”
Предмет органической химии
Часть А (задания с выбором ответов)
А1. Укажите, какое суждение является правильным:
А) органическая химия – это химия соединений углерода;
Б) валентность атома определяется числом химических связей, образованных данным атомом.
4) оба суждения
3) верны оба
не верны
суждения
2) верно только Б
ПОДУМАЙ
1) верно только А
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А2. К органическим веществам как правило не относятся:
1)углеводы
2) соли
4) жиры
3) белки
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
А3. Укажите, какое суждение является правильным:
А) для характеристики органических веществ, имеющих молекулярное строение, предпочтительнее использовать понятие степени окисления;
Б) для характеристики неорганических веществ, имеющих немолекулярное строение, предпочтительнее использовать понятие валентности.
3) верны оба
4) оба суждения
суждения
не верны
ПОДУМАЙ
2) верно только Б
1) верно только А
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
А4. Химическая связь между атомами углерода в этане
1) ковалентная полярная
2) ковалентная неполярная
3) водородная
4) ионная
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
А5. Химическая связь между атомом водорода и атомом углерода в этане
1) ковалентная полярная
2) ковалентная неполярная
ВЕРНО
4) ионная
3) водородная
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А6. Два элемента, которые обязательно входят в состав органических веществ, – это
1) С и О
4) С и H
2) Н и О
3) H и N
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А7. Углерод в органических соединениях имеет валентность
1) IV
4) I
3) II
2) III
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
А8. Связи между атомами углерода в органических соединениях могут быть
1) только одинарными
2) только двойными
3) только тройными
4) одинарными, двойными, тройными
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А9. Укажите, какое суждение является правильным:
А) каждое вещество имеет определенное строение;
Б) свойства вещества зависят от его строения.
4) Оба суждения не верны
3) Верны оба суждения
1) верно только А
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
2) верно только Б
А10. Валентность углерода в этане С 2 Н 6 равна
4) IV
3) III
2) II
1) I
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
А11. Структурная формула бутана С 4 Н 10
2) СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3
1) СН 2 –СН 3 –СН 2 –СН 3
3) СН 4 –СН–СН–СН 4
4) СН 2 –СН 3 –СН 3 –СН 2
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А12. Структурная формула этанола С 2 Н 5 ОН
4) СН 3 –О–СН 3
3) СН 3 –СН 2 –О–Н
2) СН 3 –СН 2 –Н–О
1) СН 2 –СН 3 –О–Н
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
А13. При сгорании этилового спирта С 2 Н 5 ОН образовалась 11,2 л (н.у.) углекислого газа. Определите массу образовавшейся при этом воды.
4) 13,5г
2) 12,5г
1) 12,0г
3) 13,0г
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
А14. При сгорании этилового спирта С 2 Н 5 ОН образовалось 15,2г воды. Определите объем (н.у.) израсходованного на сгорание спирта воздуха. Объемная доля кислорода в воздухе равна 0,21.
4) 105л
3) 100л
2) 95л
1) 90л
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
А15. Определите объем воздуха (н.у.), необходимый для сгорания смеси, состоящей из 10л (н.у.) пропана и 20л (н.у.) бутана, если объемная доля кислорода в воздухе равна 0,21
1) 794л
2) 825л
3) 857л
4) 893л
ПОДУМАЙ
ПОДУМАЙ
ВЕРНО
ПОДУМАЙ
Часть Б (задания с кратким ответом)
В1. Установите соответствие между названием элемента и характерной валентностью его атома. Ответ дайте в виде последовательности цифр, соответствующих буквам по алфавиту.
НАЗВАНИЕ ЭЛЕМЕНТА ВАЛЕНТНОСТЬ
А) Кислород 1) I
Б) Водород 2) II
В) Углерод 3) III
Г) Азот 4) IV
ответ
2143
В2. Установите соответствие между символом элемента и валентностью его атома в молекуле этилового спирта С 2 Н 5 ОН. Ответ дайте в виде последовательности цифр, соответствующих буквам по алфавиту.
СИМВОЛ ЭЛЕМЕНТА ВАЛЕНТНОСТЬ
А) С 1) I
Б) Н 2) II
В) О 3) III
4) IV
ответ
412
В3. Установите соответствие между формулой соединения и степенью окисления азота в ней. Ответ дайте в виде последовательности цифр, соответствующих буквам по алфавиту.
ФОРМУЛА СОЕДИНЕНИЯ СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ азота
А) N 2 1) -3
Б) NH 4 Cl 2) 0
В) NaNO 3 3) +1
Г) N 2 O 4) +3
Д) HNO 2 5) +5
ответ
21534
В4. Установите соответствие между валентностью и степенью окисления кислорода и соединением, в котором кислород имеет подобную валентность и степень окисления. Ответ дайте в виде последовательности цифр, соответствующих буквам по алфавиту
ВАЛЕНТНОСТЬ И СТЕПЕНЬ СОЕДИНЕНИЕ
ОКИСЛЕНИЯ КИСЛОРОДА
А)II и -2 1) OF 2
Б) II и -1 2) H 2 O 2
В) II и 0 3) H 2 O
Г) II и +2 4) O 2
ответ
3241
В5. Установите соответствие между соединением и степенью окисления углерода в них. Ответ дайте в виде последовательности цифр, соответствующих буквам по алфавиту.
СОЕДИНЕНИЕ СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ УГЛЕРОДА
А) СаС 2 1) -4
Б) Na 2 CO 3 2) -1
В) Al 4 C 3 3) +1
Г) CO 4) +2
Д) CH 4 5) +4
ответ
25141
11.1: Органическая химия – Chemistry LibreTexts
Навыки для развития
- Для распознавания состава и свойств, характерных для органических и неорганических соединений.
Ученые 18-го и начала 19-го веков изучали соединения, полученные из растений и животных, и назвали их органическими , поскольку они были изолированы от «организованных» (живых) систем. Соединения, выделенные из неживых систем, таких как горные породы и руды, атмосфера и океаны, были помечены как неорганические .В течение многих лет ученые считали, что органические соединения могут производиться только живыми организмами, потому что они обладают жизненной силой, присущей только живым системам. Теория жизненной силы начала приходить в упадок в 1828 году, когда немецкий химик Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Он прореагировал цианатом серебра (AgOCN) и хлоридом аммония (NH 4 Cl), ожидая получить цианат аммония (NH 4 OCN). То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.
\ [AgOCN + NH_4Cl \ rightarrow AgCl + NH_4OCN \ label {Eq1} \]
Вместо этого он обнаружил, что продукт представляет собой мочевину (NH 2 CONH 2 ), хорошо известное органическое вещество, легко выделяемое из мочи.Этот результат привел к серии экспериментов, в которых из неорганических исходных материалов были получены самые разные органические соединения. Теория жизненной силы постепенно исчезла, когда химики узнали, что они могут создавать многие органические соединения в лаборатории.
Сегодня органическая химия изучает химию углеродных соединений, а неорганическая химия изучает химию всех других элементов. Может показаться странным, что мы разделяем химию на две ветви – одну, которая рассматривает соединения только одного элемента, и другую, которая охватывает более 100 оставшихся элементов.Однако такое разделение кажется более разумным, если учесть, что из десятков миллионов охарактеризованных соединений подавляющее большинство составляют соединения углерода.
Слово органический имеет разные значения. Органические удобрения, такие как коровий навоз, являются органическими в первоначальном смысле; он получен из живых организмов. Органические продукты – это, как правило, продукты, выращенные без синтетических пестицидов и удобрений. Органическая химия – это химия соединений углерода.
Углерод уникален среди других элементов тем, что его атомы могут образовывать стабильные ковалентные связи друг с другом и с атомами других элементов во множестве вариаций. Полученные молекулы могут содержать от одного до миллионов атомов углерода. Ранее мы исследовали органическую химию, разделив ее соединения на семейства на основе функциональных групп. Мы начинаем с простейших членов семейства, а затем переходим к молекулам, которые являются органическими в первоначальном смысле, то есть они созданы и обнаруживаются в живых организмах.Эти сложные молекулы (все содержащие углерод) определяют формы и функции живых систем и являются предметом биохимии.
Органические соединения, как и неорганические соединения, подчиняются всем законам природы. Часто нет четкого различия в химических или физических свойствах между органическими и неорганическими молекулами. Тем не менее полезно сравнить типичные члены каждого класса, как в Table \ (\ PageIndex {1} \).
| Органическое | гексан | Неорганическое | NaCl | |
|---|---|---|---|---|
| низкая температура плавления | −95 ° С | высокая температура плавления | 801 ° С | |
| низкие точки кипения | 69 ° С | высокие точки кипения | 1,413 ° С | |
| низкая растворимость в воде; высокая растворимость в неполярных растворителях | не растворим в воде; растворим в бензине | большая растворимость в воде; низкая растворимость в неполярных растворителях | растворим в воде; не растворим в бензине | |
| легковоспламеняющиеся | легковоспламеняющийся | негорючий | негорючий | |
| водные растворы не проводят электричество | непроводящие | водные растворы проводят электричество | проводящий в водном растворе | |
| демонстрируют ковалентную связь | ковалентные связи | демонстрируют ионную связь | ионные связи |
Однако имейте в виду, что для каждой категории в этой таблице есть исключения.Чтобы дополнительно проиллюстрировать типичные различия между органическими и неорганическими соединениями, в таблице \ (\ PageIndex {1} \) также перечислены свойства неорганического соединения хлорида натрия (обычная поваренная соль, NaCl) и органического соединения гексана (C 6 H 14 ), растворитель, который используется для экстракции соевого масла из соевых бобов (среди прочего). Многие соединения можно классифицировать как органические или неорганические по наличию или отсутствию определенных типичных свойств, как показано в Таблице \ (\ PageIndex {1} \).
Органическая химия:
Органическая химия:Состав и номенклатура углеводородов
Что такое органическое соединение?
Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством выбор.
Вы можете купить “этилированный” газ или другие виды “неэтилированного” газа, которые имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое «этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »
Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит. с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру.И снова вы столкнулись с варианты (см. рисунок ниже). Вы можете купить аспирин, который использовался почти сотня лет. Или Тайленол, содержащий ацетаминофен. Или более современное обезболивающее, например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »
Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть сэндвич, завернутый в “пластик”, не беспокоясь о том, почему один из эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в ваша кровь, что вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему неужели так много людей беспокоятся об этом? »
Ответы на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органических Химия . Более 200 лет химики разделили материалы на два категории. Те, которые были выделены из растений и животных, были классифицированы как органических , в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были неорганические, потому что органические соединения содержат жизненной силы , которая была только найдено в живых системах.
Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался сделать цианат аммония (NH 4 OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония хлорид (NH 4 Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.
AgOCN ( водн. ) + NH 4 Cl ( водн. ) AgCl ( с ) + NH 4 OCN ( водн. )
Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата. соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H 2 NCONH 2 , которые можно выделить из мочи.
Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории, у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.
Если разница между органическими и неорганическими соединениями не в наличии таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода. Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO 3 ), а также элементарные формы углеродного алмаза и графит, которые явно неорганические. Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих как углерод, так и водород .
Хотя органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород, более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода атомов (см. таблицу ниже).
Физические свойства углерода
| Электронная конфигурация | 1 с 2 2 с 2 2 с 2 | |
| Электроотрицательность | 2.55 | |
| Ковалентный радиус | 0,077 нм |
Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с 2 2 p 2 и он должен либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов чтобы образовать ионы C 4-, и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C 4+ ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов, включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.
Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать сильные двойные связи C = C или даже CC тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют двойные связи с собой.
Несколько лет назад беспилотный космический корабль “Викинг” проводил эксперименты, призванные поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод необходимо для жизни.
- Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
- Прочность одинарных связей CC и ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
- Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P, и атомы S.
Эти факторы обеспечивают почти бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических соединения, такие как витамин С, показаны на рисунке ниже.
Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для жизнь существовать.
Насыщенные углеводороды или алканы
Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводородов . Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, называются насыщенными . Насыщенные углеводороды также известны как алканов .
Самый простой алкан – метан: CH 4 . Структура Льюиса метана может быть генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.
Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентный ; Это образует в общей сложности четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание между парами электронов в четырех КД связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.
Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу C 3 H 8 и следующую структуру скелета.
Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C 4 H 10 .
Названия, формулы и физические свойства различных алканов с общим Формула C n H 2 n +2 приведены в таблице ниже. В температуры кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов. соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы жидкости; а более тяжелые алканы – твердые вещества или смолы.
Насыщенные углеводороды или алканы
| Имя | Молекулярный Формула | Плавка Точка ( o C) | Кипячение Точка ( o C) | Состояние при 25 o C | ||||
| метан | CH 4 | -182.5 | -164 | газ | ||||
| этан | С 2 В 6 | -183,3 | -88,6 | газ | ||||
| пропан | С 3 В 8 | -189.7 | -42,1 | газ | ||||
| бутан | С 4 В 10 | -138,4 | -0,5 | газ | ||||
| пентан | С 5 В 12 | -129.7 | 36,1 | жидкость | ||||
| гексан | С 6 В 14 | -95 | 68,9 | жидкость | ||||
| гептан | С 7 В 16 | -90.6 | 98,4 | жидкость | ||||
| октановое число | С 8 В 18 | -56,8 | 124,7 | жидкость | ||||
| нонан | С 9 В 20 | -51 | 150.8 | жидкость | ||||
| декан | С 10 В 22 | -29,7 | 174,1 | жидкость | ||||
| ундекан | С 11 В 24 | -24,6 | 195.9 | жидкость | ||||
| додекан | С 12 В 26 | -9,6 | 216,3 | жидкость | ||||
| эйкозан | С 20 В 42 | 36,8 | 343 | твердый | ||||
| триаконтан | С 30 В 62 | 65.8 | 449,7 | твердый |
Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого. Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат цепочки групп CH 2 с дополнительным атомом водорода, блокирующим каждый конец цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода. атомов: C n H 2 n +2 .
Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным, как показано на рисунке ниже.
Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на рисунок ниже.
| Пропан | Бутан |
В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют с разветвленной цепью конструкции. Наименьший углеводород, в котором может быть разветвление, имеет четыре атома углерода. Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C 4 H 10 ), но разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как изомеров (от греческого isos , «равно» и meros , «части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C 4 H 10 поэтому ему было присвоено название изобутан .
Изобутан
Лучший способ понять разницу между структурами бутана и изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке. ниже.
| Бутан | Изобутан |
Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH 3 и две группы CH 2 группы; другой содержит три группы CH 3 и одну группу CH.
Существует три структурных изомера пентана: C 5 H 12 . В первый – это «нормальный» пентан или n -пентан.
Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер пентан).
Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.
| н-пентан | Изопентан |
| Неопентан |
Имеются два структурных изомера с формулой C 4 H 10 , три изомера C 5 H 12 и пять изомеров C 6 H 14 .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C 30 H 62 .
Циклоалканы
Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан . Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C n H 2n .
Наименьшим алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C 3 H 6 , в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много. меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.
Циклопропан, следовательно, подвержен химическим реакциям, которые могут открыть трехчленное кольцо.
Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между смежные облигации СС будут 90.
Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из плоскости трех других, чтобы сформировать “сморщенную” структуру, которая нечетко напоминает крылья бабочки.
Угол между соседними связями CC в плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке. ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом. атомы на соседних атомах углерода в кольце.
К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть образуется путем смещения пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из кольцо, в то время как другой наклонен вниз, чтобы сформировать структуру “стул”, показанную на рисунок ниже.
Вращение вокруг C C Связи
Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку. думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем в два раза превышает скорость Boeing 747. Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются. как пружина со скоростью 9 x 10 13 с -1 .
Молекула этана может двигаться еще по одному пути. Группы CH 3 на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит через бесконечное количество конформаций , которые имеют немного разные энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH 3 группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.
Конформация с наименьшей энергией – это структура, в которой атомы водорода “в шахматном порядке”, как показано на рисунке ниже.
Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая. проиллюстрировано рассмотрением этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.
| Затмение | В шахматном порядке |
Разница между энергиями этих конформаций относительно небольшой, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота этого вращения составляет порядка 10 10 оборотов в секунду, этан молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.
Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Newman Проекты . Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана. на рисунке ниже.
Из-за легкости вращения вокруг связей CC, существует несколько конформаций некоторых циклоалканов. описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.
| Стул | Лодка |
Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30 кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна примерно 1 x 10 5 с -1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на в любой момент времени находятся в конформации стула.
Номенклатура алканов
Распространенных названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для различают три изомера по формуле C 5 H 12 .Они становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.
Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.
- Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующий соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять атомы углерода.
- Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы замена – ane заканчивая – yl . Это соединение содержит метил (CH 3 -) заместитель.
- Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.
- Используйте префиксы di -, tri – и tetra – для описания заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
- Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.
Ненасыщенные углеводороды: алкены и алкины
Карбон не только образует прочный CC одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины (буквально, «чтобы образовать масло “), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет формула C 2 H 4 и следующая структура Льюиса.
Связь между алканами и алкенами можно понять по думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H 2 молекулы так, чтобы один из электронов оказался на каждом из атомов водорода. Мы делаем то же самое к одной из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде атома с образованием новой связи CH.
Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H 2 молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.
Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H 2 молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C n H 2n .
Алкены являются примерами ненасыщенных углеводородов , поскольку они имеют меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов.Когда-то они были названы добавлением суффикс – ен к имени заместителя, имеющего такое же количество углерода атомы.
В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение – ane оканчивается названием исходного алкана на -ен .
Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.
Названия заместителей затем добавляются в качестве префиксов к названию алкена.
Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с одиночный CC тройная связь – C n H 2n-2 . Самый простой алкин имеет формулу C 2 H 2 и известен под общим названием ацетилен .
В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного алкан, с окончанием -yne , заменяющим -ane .
Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов ) или одну тройную связь ( алкинов ), мы также можем представить соединения с двумя двойными связями ( диенов ), три двойные связи ( триенов ) или комбинация двойных и тройных связей.
Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов
Состав и номенклатура Углеводороды | Изомеры | Реакции алканов, алкенов и алкинов | Углеводороды | Нефть и уголь | Хиральность и оптическая активность
Периодический Стол | Периодическая таблица | Глоссарий | Классные Апплеты
Обзор темыGen Chem | Главная страница справки по общей химии | Поиск: веб-сайт общей химии.
Органическая химия – обзор
1.01.2.1 Высшая школа
Органическая химия – это основа медицинской химии. Мне очень повезло, что профессор Уильям С. Джонсон из Университета Висконсина в Мэдисоне принял меня в аспирантуру в 1946 году. Моя докторская диссертация касалась полного синтеза натуральных продуктов, а целью был стероид. Мои знания в области тотального синтеза натуральных продуктов сделали меня привлекательным кандидатом для фармацевтической промышленности по причинам, которые остались традицией, широко принятой крупными фармацевтическими компаниями, но не биотехнологическими компаниями.Привлекательность натурального продукта как синтетической цели отчасти объясняется тем, что цель была поставлена Природой, что придает ему ауру легитимности. Самая сложная часть синтеза сложного природного продукта часто связана с ретросинтетическим анализом его синтеза, который обычно определяется главным профессором, а не студентом или докторантом. Сменявшие друг друга руководители отделов медицинской химии в Big Pharma прошли обучение по полному синтезу натуральных продуктов, и они, в свою очередь, склонны отдавать предпочтение кандидатам с аналогичным опытом при составлении предложений о работе.Это предпочтение имеет тенденцию превращаться в самореализующееся предложение.
Природа накопила опыт в использовании таких реакций, как альдольная конденсация и другие, и они используются неоднократно. Отчасти из-за этого химики могут полагаться на объемы литературы, посвященной этим реакциям. Конечно, в синтезе любого натурального продукта будет один или несколько шагов, которые потребуют творческого подхода, который в конечном итоге будет определять разницу между успехом и неудачей.
Совершенно иная ситуация обстоит с синтезом неестественных продуктов, которые сегодня обычно предназначены для демонстрации заранее определенных физических, химических или биологических свойств.Уровень техники, способствующий синтезу, может быть незначительным или отсутствовать вовсе. Позвольте мне привести один пример: мой коллега из Пенсильванского университета, профессор Амос Б. Смит, III, признанный лидер в области полного синтеза натуральных продуктов, и я в 1988 году инициировали программу по разработке и синтезу ингибиторов протеолитических ферментов с использованием пирролинона. имитаторы аминокислот. Интересно, что миметики аминокислот на основе хирального пирролинона не описаны. Эта попытка оказалась полезной, поскольку привела к созданию ингибитора протеазы ВИЧ-1, который имеет лучшие фармакокинетические свойства, чем его пептидный предшественник, как потому, что пирролиновые связи стабильны по отношению к протеазам, так и потому, что перенос через мембраны влечет за собой меньшие штрафы за десольватацию. 2 Также сообщалось о рентгеновской кристаллической структуре комплекса фермент-ингибитор. 2 В недавней публикации Smith et al. сообщил о «полном синтезе» неестественного тетрапирролинона, имитирующего β-поворот пептидного гормона соматостатина. По нынешним стандартам, и особенно по стандартам самого Смита, это не внушительная структура. Однако синтез, включая подготовку необходимых неестественных строительных блоков, потребовал около 53 шагов и потребовал 46 человеко-месяцев.Для синтеза каждого из четырех строительных блоков, имитирующих аминокислоты, требовалось около 11 стадий, хотя только один из пирролинонов содержал функциональную боковую цепь. Таким образом, полный синтез неестественных продуктов может оказаться сложной задачей. Более того, полный синтез неестественного продукта не может быть опубликован, если он не обладает заранее определенными физическими и / или биологическими свойствами. Наконец, при полном синтезе натурального продукта достаточно очень небольшого количества материала, чтобы установить идентичность с натуральным продуктом.В случае ненатуральных продуктов может потребоваться значительное количество материала, чтобы определить, обладает ли вещество желаемыми свойствами. По этим причинам я считаю, что полный синтез натуральных продуктов больше не должен рассматриваться как единственное подходящее обучение для потенциального сотрудника со стороны большой фармацевтики.
Моей первоначальной синтетической целью, когда я учился в аспирантуре в Мэдисоне, был эстрон. Поскольку профессора Уильям С. Джонсон и Альфред Л. Уайлдс были признанными лидерами в области синтеза стероидов, они были быстро проинформированы о драматических результатах, полученных доктором Филипом Хенчем в клинике Майо в первом клиническом испытании кортизона в апреле 1949 года.Поэтому профессор Джонсон переключил меня с полного синтеза эстрона на синтез кортизона. Мне сказали только, что кортизон «что-то сделал» в клинике. Оглядываясь назад, я удивляюсь, что больше не задавал вопросов своему наставнику. Профессор Джонсон остается для меня идеальным крупным профессором из-за его этических и научных стандартов, его преданности исследованиям и своим ученикам, а также его творческого потенциала. Как выпускник Оберлин-колледжа я прослушал относительно мало курсов по химии.Поэтому, будучи аспирантом первого курса в Мэдисоне, я был обеспокоен тем, смогу ли я конкурировать с сокурсниками из более крупных университетов, которые потратили гораздо больше часов на химию. Это беспокойство, однако, не оказалось проблемой, возможно, предполагая, что существует не так много химии, которую можно усвоить на бакалавриате. Более того, доктор Джонсон терпимо относился ко всем, кто хотел быть в лаборатории по вечерам и по выходным. Мне также очень повезло, что в моей лаборатории учились студенты профессора Джонсона и профессора Альфреда Л.Wilds. Профессор Уайлдс любезно проявил интерес к моему обучению и внес значительный вклад в мое образование. Сегодняшнему читателю этого учебника будет трудно понять, что в 1950 году, когда я получил докторскую степень в Университете Висконсина, спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) была неизвестна, а возможности инфракрасного спектрального анализа были недоступны в Мэдисоне. Меня всегда удивляло, что в начале двадцатого века структуры стероидов, как каркаса, так и заместителей, были выяснены путем очень тяжелой и блестящей работы с использованием таких ничем не примечательных реагентов, как перманганат калия и уксусный ангидрид.Таким образом, чтение истории ранних исследований стероидов всегда оказывало на меня очень унизительное воздействие. Я считаю, что печально, что современные учебники, а зачастую и аудиторные лекции по органической химии, в целом стали бесчеловечными. Утверждается, что можно так многому научить, что нет ни времени, ни места, чтобы назвать химиков, на плечах которых мы стоим. Возможно, это так, но, на мой взгляд, мы платим высокую цену за эту исключительную озабоченность «фактами» за счет нашего бесценного научного наследия.
В 1940-х годах ультрафиолетовая спектроскопия хорошо зарекомендовала себя как инструмент спектроскопии, но ее ценность для химиков-органиков была поставлена под сомнение. Заметным исключением был профессор Уайлдс. Поскольку он очень щедро тратил свое время, УФ-спектроскопия внесла значительный вклад в мою кандидатскую диссертацию. Например, я смог использовать это обучение, чтобы обнаружить, что перегруппировка двойной связи произошла во время стадии омыления в полном синтезе эквиленина профессором Джонсоном, в результате чего двойная связь переместилась из конъюгации со сложным эфиром / кислотой в конъюгацию. с кетоном.Я был так взволнован этим открытием, что ожидал, что мир остановится, как только новости станут известны. Оказалось, что это не так! Более того, химик-физик из моей комиссии по устному экзамену был удивлен, что химик-синтетик серьезно отнесется к УФ-спектрам. Только намного позже, после того как я поступил на факультет Пенсильванского университета, я понял, что немногие, даже хорошо подготовленные химики-органики, оптимально используют УФ-спектроскопию. Приведу лишь один пример: некоторые химики-медики используют УФ-спектроскопию для определения точной концентрации тестируемого соединения в водном растворе перед биологическим анализом.Меня также забавляет, когда аспиранты записываются на время ЯМР, когда УФ-спектр сразу же предоставил бы желаемую информацию.
Помимо профессоров Джонсона и Уайлдса, мне также очень помог курс профессора Сэмюэля МакЭлвена о роли электронных концепций в органической химии, разработанный Лоури, Косселом, Ремиком, Ингольдом и другими. В сочетании с исследованиями H.C. Браун, говоря о стерических эффектах, два столпа медицинской химии двадцатого века были на месте.Наконец, для меня было честью пройти курс профессора Гомера Адкинса по продвинутой органической химии. Он был единственным из встреченных мной профессоров, которые преподавали философию науки, подчеркивая скептицизм, выраженный его наблюдением о том, что «логика – это организованный способ ошибиться с уверенностью».
Органическая химия, или химия соединений углерода
Ничего более яркого не может быть найдено в развитии органической химии, чем это было представлено ростом этого популярного в Германии трактата.Появившись около 1880 г. как дополнение к скромному учебнику по неорганической химии в октаво, он быстро приобрел популярность и выдержал множество изданий. Поскольку содержание увеличивалось с каждым последующим изданием, возникла необходимость сначала разделить книгу на две части и, наконец, изменить формат. Как и многие немецкие научные книги, он вскоре нашел американского переводчика и издателя и вышел в свое третье американское издание. Следует отметить, что настоящий том является первым английским изданием , термин, который, как мы полагаем, относится к национальности издателя, а не к большей чистоте разговорного языка последнего переводчика.Как бы то ни было, органическая химия Рихтера ушла из региона, из учебников. Теоретическая часть сведена к сравнительно небольшому количеству страниц в начале тома и носит настолько схематичный и поверхностный характер, что не представляет большой ценности для учащегося. Тем не менее, этот предмет, особенно с физической стороны в связи со структурными проблемами, вызывает растущий интерес и важность. Это кардинальный недостаток. С другой стороны, книга настолько переполнена фактами, что представляет собой нечто вроде сокращенного «Бейльштейна.Он разделен на главы, содержащие названия большого количества родственных соединений, описание способа их получения и описание их наиболее важных физических и химических свойств. Иногда к соединению или процессу присоединяется собственное имя, а иногда и ссылка. Редко можно встретить английское имя или даже имя какой-либо другой национальности, кроме немецкой. Нет никаких ссылок на современный метод получения кремнийалкильных соединений или на его автора; нет упоминания об открывателе оксалилхлорида, кетена и многочисленных азоимидов, или о механизме образования муравьиной кислоты из глицерина и щавелевой кислоты, хотя процесс приводится, или о ненормальном добавлении брома к малеиновой кислоте, которое неправильно описан.Английские имена, как явствует из предисловия, намеренно опущены по той замечательной причине, что «ссылки на немецкую литературу были сохранены с целью сохранить для учащихся преимущества происхождения книги; в противном случае он легко сможет получить ссылки на английском ». Если не указаны ссылки или даже имена авторов этих фундаментальных открытий, трудно понять, как они будут «легко доступны». Несомненно, есть преимущества в том, что источник книги постоянно навязывается одному как стимул для британского химика; но следует надеяться, что вскоре появится учебник – настоящий учебник для студентов – органической химии, который даст | ему ясный, критический и наводящий на размышления обзор больших проблем органической химии, с которыми связаны имена многих выдающихся английских химиков.То, что английский химик-органик исследовал экспериментальную часть предмета с целью выяснения теоретических, а не практических проблем, легко объясняется тем фактом, что его деятельность в промышленной сфере была неизбежно ограничена, и у него было мало стимулов вплоть до присутствует, чтобы заняться открытием новых классов коммерчески полезных продуктов.
Сравнение неорганической химии и органической химии – видео и стенограмма урока
Ключевые различия: химическая структура
Как мы уже упоминали, основное различие между органической и неорганической химией заключается в структуре изучаемых химических веществ.Органическое соединение должно содержать в своей структуре атом углерода. Но не удивляйтесь, если вам случится увидеть другие элементы, такие как водород, азот и кислород. Напротив, неорганические соединения не содержат атомов углерода в своей структуре.
Несмотря на это ключевое различие между органической и неорганической химией, есть небольшая проблема, которую нам необходимо решить. Наш друг углерод иногда может играть особую роль в структуре неорганических соединений. Вы спросите, где? В соединениях, называемых металлоорганическими соединениями.Металлоорганическое соединение образуется в результате связывания атома углерода в органическом соединении с металлом в неорганическом соединении. Металлоорганическое соединение просто показывает нам, что, несмотря на различия между двумя полями, есть серая зона, где они могут перекрывать друг друга.
Ключевые отличия: химическая классификация
Органические и неорганические соединения, помимо разной химической структуры, классифицируются по-разному. Органические соединения классифицируются по функциональным группам , которые представляют собой определенные группы атомов (или связей) внутри молекул, которые определяют характерные реакции этих молекул.Вы можете идентифицировать функциональную группу, точно определяя ключевые атомы или молекулы в соединении. Классификация неорганических соединений очень легко запомнить. Они попадают в основные категории кислот, оснований, солей или металлов.
Большинство химиков-органиков работают в различных местах, от химической лаборатории до нефтяной промышленности. Многие работают в Управлении по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, где оценивают новые фармацевтические препараты и изучают действие пищевых добавок, среди прочего.Химики-неорганики часто работают в очень уникальных местах и проводят полевые исследования. Например, они могут проверять металлическую руду возле шахт и даже обрабатывать загрязненные почвы. Тем не менее, важно отметить, что оба типа химиков делятся своими навыками и знаниями в любых условиях.
Ключевые отличия: научная цель
Химики-органики и неорганики могут работать для достижения самых разных целей. Часто органическая химия фокусируется на разработке широкого спектра продуктов, от предметов повседневного обихода, таких как косметика и стиральные порошки, до коммерческих продуктов, таких как спреи для сельскохозяйственных пестицидов.Неорганическая химия также полезна при разработке продуктов, но, как правило, они имеют совершенно другую природу. Например, химики-неорганики могут помочь в производстве неорганических пигментов и топлива.
Столовый сахар и столовая соль
Вам может быть интересно, какое отношение имеют столовый сахар и соль к органической и неорганической химии. Ну, химическая разница между ними во многом связана с обеими дисциплинами. Давайте посмотрим на структуру каждого соединения.
ДОБАВИТЬ ИЗОБРАЖЕНИЕ
Можете ли вы определить химические различия между структурами? Соль не имеет углеродно-водородных связей, в то время как сахар имеет много таких связей.Поскольку мы знаем, что органические соединения содержат углерод, а неорганические – нет, мы можем с уверенностью сказать, что столовый сахар не только вкусный, но и классифицируется как органическое соединение. Соль – неорганическое соединение.
Несмотря на различия между органической и неорганической химией, обе области важны. Каждый из них позволяет нам изучать характеристики соединения, такие как состав, структура, свойства и действия, необходимые для подготовки или изучения химической реакции.Понимая каждую из этих характеристик, мы открываем дверь для удивительных открытий и изобретений!
Краткое содержание урока
Химию можно разделить на несколько дисциплин, включая органическую и неорганическую химию. Органическая химия – это исследование соединений, содержащих углерод. Неорганическая химия включает изучение всех соединений, не содержащих углерод. Обе дисциплины важны для химии при изучении состава, свойств, структуры и химической реакции веществ.Между ними есть много различий, но они могут пересекаться, например, при разработке металлоорганических соединений.
Органическая химия – Энциклопедия Нового Света
Органическая химия – это научное исследование структур, свойств и методов синтеза химических соединений на основе углерода. Эта область находится в дополнительных отношениях с неорганической химией, которая охватывает изучение соединений всех других элементов, а также самих элементов. [1] Эти две дисциплины обычно рассматриваются по отдельности, но они во многом пересекаются, например, в субдисциплине металлоорганической химии.
Органические соединения в основном состоят из углерода и водорода и могут содержать любое количество других элементов, наиболее распространенными из которых являются азот и кислород. Каждый атом углерода с его образцом четырех ковалентных связей может соединяться с другими атомами углерода множеством способов, давая огромное разнообразие обнаруженных органических соединений.Каждая молекула часто описывается как имеющая «скелет» из атомов углерода. Существенное указание на существование и взаимосвязь, присущее четырехосновным структурам, подходит для углерода, поскольку он является одной из основ самой жизни.
Важные классы органических соединений включают алканы, алкены, алкины, ароматические соединения, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, простые эфиры, амины и амиды. Многие органические соединения, такие как углеводы, аминокислоты, белки, липиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты, находятся в живых системах.Изучение органической химии принесло огромные преимущества в практическом плане, например, в производстве текстиля, красок, пластмасс, топлива и фармацевтических препаратов.
История
Когда-то считалось, что определенные соединения, называемые «органическими соединениями», производятся только живыми организмами. Поэтому исследование таких соединений было названо органическая химия . Однако определяющее понятие органических соединений оказалось ложным в 1828 году, когда Фридрих Вёлер случайно синтезировал биологически значимое соединение мочевину путем испарения водного раствора цианата аммония (NH 4 OCN).Позже термин «органическая химия» был переопределен, чтобы обозначать химию соединений углерода.
Характеристики органических веществ
Органические соединения связаны ковалентно, и, следовательно, их связи являются направленными. Это позволяет создавать уникальные структуры, такие как длинные углеродные цепи и кольца. Причина, по которой углерод превосходно формирует уникальные структуры и так много углеродных соединений, заключается в том, что атомы углерода образуют очень стабильные ковалентные связи друг с другом (катенация).В отличие от неорганических материалов, органические соединения обычно плавятся, возгоняются или разлагаются при температуре ниже 300 ° C. Нейтральные органические соединения, как правило, менее растворимы в воде по сравнению со многими неорганическими солями, за исключением некоторых соединений, таких как ионные органические соединения и низкомолекулярные спирты и карбоновые кислоты, в которых присутствует водородная связь. Органические соединения, как правило, гораздо более растворимы в органических растворителях, таких как эфир или спирт, но растворимость в каждом растворенном веществе зависит от присутствующих функциональных групп и общей структуры.
Органическая номенклатура
Органическая номенклатура – это система, установленная для обозначения и группировки органических соединений.
Алифатические соединения
Алифатические соединения – это органические молекулы, не содержащие ароматических систем. Обычно они содержат углеводородные цепи.
Углеводороды – Алканы – Алкены – Диены или Алкадиены – Алкины – Галоалканы
Ароматические соединения
Ароматические соединения – это органические молекулы, содержащие одну или несколько ароматических кольцевых систем.Обычно это означает, но не ограничивается ими, те соединения, которые содержат бензольное кольцо.
Бензол – Толуол – Стирол – Ксилол – Анилин – Фенол – Ацетофенон – Бензонитрил – Галоарены – Нафталин – Антрацен – Фенантрен – Бензопирен – Коронен – Азулен – Бифенил
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения – это циклические органические молекулы, кольцо (а) которых (а) содержат по крайней мере один гетероатом. Эти гетероатомы могут включать кислород, азот, фосфор и серу.
Имидазол – Индол – Пиридин – Пиррол – Тиофен – Фуран – Пурины
Функциональные группы
Это части органической молекулы, характеризующиеся определенным составом и связанной структурой составляющих атомов. Каждая функциональная группа имеет определенный набор свойств и реакций, характеризующих соединение. Некоторые общие функциональные группы: спирты, альдегиды, амиды, амины, карбоновые кислоты, сложные эфиры, простые эфиры, кетоны, нитрилы.
Полимеры
Полимеры образуют особую группу молекул.Обычно считается «большими» молекулами, полимеры получили свою репутацию в отношении размера, потому что они представляют собой молекулы, которые состоят из множества более мелких сегментов. Сегменты могут быть химически идентичными, что сделало бы такую молекулу гомополимером. Или сегменты могут различаться по химической структуре, что делает эту молекулу гетерополимером. Полимеры – это подмножество «макромолекул», которое представляет собой всего лишь классификацию всех молекул, которые считаются большими.
Полимеры могут быть органическими или неорганическими.Обычно встречающиеся полимеры обычно являются органическими (такими как полиэтилен, полипропилен или оргстекло). Но неорганические полимеры (например, силикон) также являются частью привычных предметов.
Важные биологические молекулы, такие как белки, нуклеиновые кислоты и полисахариды, также являются полимерами (биополимерами).
Определение молекулярной структуры органического соединения
В настоящее время существует несколько методов определения характеристик органических соединений. Обычно используется (в алфавитном порядке):
- Кристаллография: это наиболее точный метод; однако очень трудно вырастить кристаллы достаточного размера и высокого качества, чтобы получить четкую картину, поэтому это остается вторичной формой анализа.
- Элементный анализ: Разрушающий метод, используемый для определения элементного состава молекулы.
- Инфракрасная спектроскопия: в основном используется для определения наличия (или отсутствия) определенных функциональных групп.
- Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярной массы соединения и характера фрагментации.
- Спектрометрия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)
- УФ / видимая спектроскопия: используется для определения степени конъюгации в системе
Органические реакции
Из-за огромного количества возможных органических соединений важной частью органической химии является понимание синтеза и реакций органических соединений.Существуют различные модели, основанные на функциональной группе и структуре углерода, которые могут быть применены к классам соединений, см. «Органические реакции». Многие типы реакций носят имя человека, открывшего их, например, реакции Гриньяра или синтез эфиров Вильямсона. Современная органическая химия также пытается понять механизм или процесс на молекулярном уровне для каждого типа реакции.
См. Также
Примечания
- ↑ Изучение некоторых соединений углерода, таких как диоксид углерода, карбонаты и цианиды, считается частью неорганической химии.
Список литературы
- Макмерри, Джон. 2004. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс / Коул. ISBN 0534420052.
- Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. 1992. Органическая химия, 6-е изд. Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
- Solomons, T.W. Грэхем и Крейг Б. Фрайл 2004. Органическая химия, , 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Вили. ISBN 0471417998.
Внешние ссылки
Все ссылки получены 3 января 2019 г.
Кредиты
Энциклопедия Нового Света Писатели и редакторы переписали и дополнили статью Википедия в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света , так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа.Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:
История этой статьи с момента ее импорта в Энциклопедия Нового Света :
Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.
органических химикатов | Глоссарий | Marquard & Bahls
Химические вещества – это все химические соединения, производимые химическими процессами в лаборатории или промышленным способом.Это могут быть чистые вещества или смеси веществ. Химические вещества делятся на органических и неорганических химикатов . Органическая химия охватывает практически все углеродсодержащие соединения, в то время как неорганическая химия (неорганические вещества) относится к другим элементам периодической таблицы и их соединениям. Нефтехимия – важный раздел органической химии.
Термин «органическая химия» был введен в 1806 году шведским химиком Йенсом Якобом Берцелиусом и в начале 19 века ограничивался соединениями, которые могут быть образованы живыми организмами.Однако предположение о том, что органические соединения не могут быть получены синтетическим путем, было окончательно опровергнуто Фридрихом Велером в 1828 году. Велеру удалось синтезировать мочевину (производство мочевины из неорганических веществ).
Только в середине 19 века ученые осознали, что содержание углерода является определяющей характеристикой органического соединения, и границы двух дисциплин – органической и неорганической химии – теперь становятся все более размытыми. Тем не менее, различие по-прежнему полезно, потому что механизмы реакции и структуры материалов часто различаются в неорганической и органической химии.
Органическая химия охватывает около 19 миллионов известных углеродных соединений, что значительно превышает количество известных неорганических соединений (около 500 000). Это связано с особой способностью углерода образовывать разветвленные цепи и кольцевые структуры с другими атомами углерода. Обозначение органических соединений определяется правилами Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) и изложено в его «Синей книге». (Неорганические соединения занесены в «Красную книгу».)
Органические химические вещества очень разнообразны.Они варьируются от газообразного метана (природный газ, см. Также газы), простейшего углеводородного соединения, до макромолекулярных пластиков. Они подразделяются на группы материалов, например их функциональными группами или углеродными цепями / скелетами. Функциональные группы включают, например:
- Углеводороды
- Кислород и гидроксисоединения (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, кетоны)
- Соединения азота (амины, амиды, нитросоединения, нитрилы)
- Соединения серы (алкантиолаты, сульфаты)
- Соединения фосфора (фосфаты, фосфины)
- Металлоорганические соединения (ферроцен)
При классификации по углеродной цепи / скелету химические вещества можно далее дифференцировать на алифатические углеводороды (напр.грамм. алканы, алкены), ароматические углеводороды (ароматические соединения), гетероциклы и биохимические соединения (аминокислоты, белки и т. д.).
В зависимости от свойств веществ или химикатов они должны быть соответствующим образом классифицированы, маркированы и упакованы. Аналогичным образом, при их хранении необходимо учитывать химическую совместимость, то есть то, как различные химические вещества будут реагировать друг с другом; см. подробные комментарии в разделе «Химические вещества».
Органическая химия радикально изменила жизнь людей за последние 150 лет.Практически все товары, которые используются ежедневно, содержат органические химические вещества. В настоящее время большинство органических химикатов производится из сырой нефти, при этом сырая нефть и природный газ также используются в качестве сырья при производстве нефтехимических продуктов. В повседневной жизни нас окружают всевозможные продукты на нефтяной основе, которые мы часто принимаем как должное, в том числе мыло, пластмассы, краски, автомобили, оправы для очков, одноразовые подгузники и т.