Конспект Предмет органической химии | СТУДЕНТОРИЙ
Органическая химия
Понятие органической химии и причины её выделения в самостоятельную дисциплину
Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.
Признаки органических веществ:
- Содержат углерод в валентности 4
- Горят или разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов
- Связь в молекуле, как правило, ковалентные
Причины выделения в самостоятельную дисциплину органическую химию:
- Многообразие органических соединений
- Многочисленность органических соединений
- Специфическое строение и свойства органических соединений
- Большое практическое значение соединений углерода: нефть и способы её переработки
- Соединение атомов углерода в цепи различной длины
- Разный характер углеродных цепей: прямые, разветвленные циклические
- Способность атома углерода образовывать простые и кратные связи друг с другом и другими атомами
- Множество элементов, входящих в состав органических соединений
- Изомерия
Изомеры – вещества одинакового качественного и количественного состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но разного строения, следовательно, различными физическими и химическими свойствами.
Фенантрен (справа) и антрацен (слева) – структурные изомеры.
Краткий очерк развития органической химии
Первый период развития органической химии, называемый эмпирическим (с середины XVII до конца XVIII века), охватывает большой промежуток времени от первоначального знакомства человека с органическими веществами до возникновения органической химии как науки. В этот период познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем. По определению знаменитого шведского химика И. Берцелиуса, органическая химия этого периода была «химией растительных и животных веществ». К концу эмпирического периода были известны многие органические соединения. Из растений были выделены лимонная, щавелевая, яблочная, галловая, молочная кислоты, из мочи человека – мочевина, из мочи лошади – гиппуровая кислота. Обилие органических веществ послужило стимулом для углубленного изучения их состава и свойств.
Именно в этот период было установлено, что все органические соединения содержат углерод. Кроме углерода, в составе органических соединений были обнаружены такие элементы, как водород, азот, сера, кислород, фосфор, которые в настоящее время называют элементами-органогенами. Стало ясно, что органические соединения отличаются от неорганических прежде всего по составу. К органическим соединениям существовал тогда особое отношение: их продолжали считать продуктами жизнедеятельности растительных или животных организмов, которые можно получить только с участием нематериальной «жизненной силы». Эти идеалистические воззрения были опровергнуты практикой. В 1828 г. немецкий химик Ф. Велер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического цианата аммония.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был великий русский химик А. М. Бутлеров. Основные положения теории строения имели большое значение не только для своего времени, но служат научной платформой и для современной органической химии.
Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе “О химическом строении вещества”.
Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова:
- Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН
- Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии. - Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
- Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
- Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.
А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.
studentoriy.ru
1. Предмет органической химии
ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Органическая химия – наука, изучающая соединения углерода, называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют также химией соединений углерода.
Важнейшие причины выделения органической химии в отдельную науку заключаются в следующем.
Число известных органических соединений (около 6 млн.) значительно превышает число соединений всех остальных элементов периодической системы Менделеева. В настоящее время известно около 700 тыс. неорганических соединений, примерно 150 тыс. новых органических соединений получают сейчас в один год. Это объясняется не только тем, что химики особенно интенсивно занимаются синтезом и исследованием органических соединений, но и особой способностью элемента углерода давать соединения, содержащие практически неограниченное число атомов углерода, связанных в цепи и циклы.
2. Органические вещества имеют исключительное значение как вследствие их крайне многообразного практического применения, так и потому, что они играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности организмов.
3. Имеются существенные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических, вследствие чего возникла необходимость в развитии многих специфических методов исследования органических соединений.
Предметом органической химии является изучение способов получения, состава, строения и областей применения важнейших классов органических соединений.
2. Краткий исторический обзор развития органической химии
Органическая химия как наука оформилась в начале XIX в., однако знакомство человека с органическими веществами и применение их для практических целей началось еще в глубокой древности. Первой известной кислотой был уксус, или водный раствор уксусной кислоты. Древним народам было известно брожение виноградного сока, они знали примитивный способ перегонки и применяли его для получения скипидара; галлы и германцы знали способы варки мыла; в Египте, Галлии и Германии умели варить пиво.
В Индии, Финикии и Египте было весьма развито искусство крашения при помощи органических веществ. Кроме того, древние народы пользовались такими органическими веществами, как масла, жиры, сахар, крахмал, камедь, смолы, индиго и т. д.
Период развития химических знаний в средние века (приблизительно до XVI в.) получил название периода алхимии. Однако изучение неорганических веществ было значительно более успешным, чем изучение веществ органических. Сведения о последних остались почти столь же ограниченными, как и в более древние века. Некоторый шаг вперед был сделан благодаря совершенствованию методов перегонки. Таким путем, в частности, было выделено несколько эфирных масел и получен крепкий винный спирт, считавшийся одним из веществ, с помощью которых можно приготовить философский камень.
Конец XVIII в. ознаменовался заметными успехами в изучении органических веществ, причем органические вещества начали исследовать с чисто научной точки зрения. В этот период был выделен из растений и описан ряд важнейших органических кислот (щавелевая, лимонная, яблочная, галловая) и установлено, что масла и жиры содержат в качестве общей составной части «сладкое начало масел» (глицерин) и т. д.
Постепенно начали развиваться исследования органических веществ — продуктов жизнедеятельности животных организмов. Так, например, из мочи человека были выделены мочевина и мочевая кислота, а из мочи коровы и лошади — гиппуровая кислота.
Накопление значительного фактического материала явилось сильным толчком к более глубокому изучению органического вещества.
Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввел шведский ученый Берцелиус (1827). В учебнике химии, выдержавшем много изданий, Берцелиус высказывает убеждение, что «в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной» и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жизненной силы». Органическую химию он и определял как «химию растительных и животных веществ, или веществ, образующихся под влиянием жизненной силы». Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов.
В 1828 г. Вёлер показал, что неорганическое вещество — циановокислый аммоний — при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма — мочевину.
В 1845 г. Кольбе синтезировал типичное органическое вещество — уксусную кислоту, использовав в качестве исходных веществ древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период был синтезирован ряд других органических кислот, которые до этого выделялись только из растений.
В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу жиров.
В 1861 г. А. М, Бутлеров действием известковой воды на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана — вещества, относящегося к классу Сахаров, которые, как известно, играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.
Все эти научные открытия привели к краху витализма — идеалистического учения о «жизненной силе».
studfiles.net
История развития органической химии
Органическая химия – наука, изучающая соединения углерода с другими элементами, называемые органическими соединениями, а также законы их превращений. Название “органическая химия” возникло на ранней стадии развития науки, когда предмет изучения ограничивался соединениями углерода растительного и животного происхождения. Не все соединения углерода можно назвать органическими. Например, СО2, HCN, CS2 традиционно относят к неорганическим. Условно можно считать, что прототипом органических соединений является метан СН4.
К настоящему времени число известных органических веществ превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 200-300 тыс. Многообразие этих соединений определяется уникальной способностью атомов углерода соединяться друг с другом простыми и кратными связями, образовывать соединения с практически неограниченным числом атомов, связанных в цепи, циклы, каркасы и др., образовывать прочные связи почти со всеми элементами периодичной системы, а также явлением изомерии – существованием одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам веществ.
Огромное число органических соединений определяет значение орг. химии как крупнейшего раздела современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из орг. соединений; пища, топливо, одежда, лекарства, краски, моющие средства, материалы, без которых невозможно создание транспорта, книгопечатания, проникновение в космос и прочее. Важнейшую роль орг. соединения играют в процессах жизнедеятельности. По величине молекул орг. вещества делятся на низкомолекулярные (с молярной массой от нескольких десятков до нескольких сотен, редко до тысячи) и высокомолекулярные (макромолекулярные; с молярной массой порядка 104-106 и более).
Органическая химия изучает не только соединения, получаемые из растительных и животных организмов, но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лаборатории или промышленного органического синтеза. Более того, объектами изучения компьютерной орг. химии являются соединения, не только не существующие в живых организмах, но которые, по-видимому, нельзя получить искусственно (напр., гипотетический аналог метана, имеющий не природное тетраэдрическое строение, а форму плоского квадрата).
Историческая справка
Истоки органической химии восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные орг. вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превратить в другие. Начиная с ХVI в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня – винная кислота, перегонкой свинцового сахара – уксусная кислота, перегонкой янтаря – янтарная.
Слияние химических соединений растительного и животного происхождения в единую хим. науку орг. химии осуществил Й. Берцелиус, который ввел сам термин и понятие органического вещества, образование последнего, по Берцелиусу, возможно только в живом организме при наличии “жизненной силы”.
Это заблуждение опровергли Ф. Вёлер (1828), который получил мочевину (орг. вещество) из цианата аммония (неорганическое вещество), А. Кольбе, синтезировавший уксусную кислоту, М. Бертло, получивший метан из H2S и CS2, A. M. Бутлеров, синтезировавший сахаристые вещества из формалина. В первой пол. XIX в. был накоплен обширный опытный материал и сделаны первые обобщения, определившие бурное развитие орг. химии: развиты методы анализа орг. соединения (Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма, М. Шеврёль), создана теория радикалов (Вёлер, Ж. Гей-Люссак, Либих, Дюма) как групп атомов, переходящих неизменными из исходной молекулы в конечную в процессе реакции; теория типов (Ш. Жерар, 1853), в которой орг. соединения конструировались из неорганических веществ – «типов» замещением в них атомов на орг. фрагменты; введено понятие изомерии (Берцелиус).
Одновременно продолжается интенсивное развитие синтеза. Создаются первые промышленные производства органические соединения (А. Гофман, У. Перкин-старший – синтетические красители: мовеин, фуксин, цианиновые и азокрасители). Усовершенствование открытого Н. Н. Зининым (1842) способа синтеза анилина послужило основой создания анилинокрасочной промышленности.
Идея неразрывной связи хим. и физ. свойств молекулы с ее строением, идея единственности этого строения впервые была высказана Бутлеровым (1861), который создал классическую теорию хим. строения (атомы в молекулах соединяются согласно их валентностям, хим. и физ. свойства соединения определяются природой и числом входящих в их состав атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов). Теория хим. строения определила дальнейшее бурное развитие органической химии: в 1865 Кекуле предложил формулу бензола, позднее высказал идею об осцилляции связей; В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление хим. реакции с хим. строением вступающего в реакцию вещества.
Работами Байера, К. Лаара, Л. Клайзена, Л. Кнорра развиты представления о таутомерии –подвижной изомерии. Все эти теоретические представления способствовали мощному развитию синтетической химии. К кон. XIX в. были получены все важнейшие представители углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, галогено- и нитропроизводных, азот- и серосодержащих структур, гетероциклов ароматической природы. Разработаны методы получения диенов, ацетиленов и алленов (А.Е. Фаворский). Открыты многочисленные реакции конденсации (Ш. Вюрц, А. П. Бородин, У. Перкин, Клайзен, А. Михаэль, Ш. Фридель, Дж. Крафтс, Э. Кнёвенагель и др.). Исключительные успехи были достигнуты Э. Г. Фишером в изучении углеводов, белков и пуринов, в использовании ферментов в орг. синтезе (1894), им же был осуществлен синтез полипептидов. Основой промышленности душистых веществ становятся работы О. Валлаха по химии терпенов. Выдающимися даже для нашего времени являются пионерские работы Р. Вильштеттера. Фундаментальный вклад в развитие орг. синтеза был внесен В. Гриньяром (1900-20) и Н.Д. Зелинским (1910) – создание исключительно плодотворного метода синтеза магнийорганических соединений и открытие каталитических превращений углеводородов; последнее сыграло выдающуюся роль в развитии химии нефти. Химия свободных радикалов началась с работ М. Гомберга (1900), открывшим трифенилметильный радикал, и была продолжена работами А. Е. Чичибабина, Г. Виланда и Ш. Гольдшмидта.
Строение органических соединений
Для органических соединений характерны неполярные ковалентные связи С—С и полярные ковалентные связи С—О, С—N, С—Hal, С—металл и т.д. Образование ковалентных связей было объяснено на основании развитых Г. Льюисом и В. Косселем (1916) предположений о важной роли электронных образований – октетов и дублетов. Молекула устойчива, если валентная оболочка таких элементов, как С, N, О, Hal, содержит 8 электронов (правило октета), а валентная оболочка водорода – 2 электрона. Хим. связь образуется обобществленной парой электронов различных атомов (простая связь). Двойные и тройные связи образуются соответствующими двумя и тремя такими парами. Электроотрицательные атомы (F, О, N) используют для связи с углеродом не все свои валентные электроны; “неиспользованные” электроны образуют неподеленные (свободные) электронные пары. Полярность и поляризуемость ковалентных связей в орг. соединениях в электронной теории Льюиса – Косселя объясняется смещением электронных пар от менее электроотрицательного к более электроотрицательному атому, что находит выражение в индуктивном эффекте и мезомерном эффекте.
Классическая теория хим. строения и первоначально электронные представления оказались не в состоянии удовлетворительно описать на языке структурных формул строение многих соединений, например, ароматических. Современная теория связи в орг. соединениях основана главным образом на понятии орбиталей и использует методы молекулярных орбиталей. Интенсивно развиваются квантовохимические методы, объективность которых определяется тем, что в их основе лежит аппарат квантовой механики, единственно пригодный для изучения явлений микромира.
Возникновение органических соединений
Большинство органических соединений в природе образуется в процессе фотосинтеза из диоксида углерода и воды под действием солнечного излучения, поглощаемого хлорофиллом в зеленых растениях. Однако орг. соединений должны были существовать на земле и до возникновения жизни, которая не могла появиться без них. Первичная земная атмосфера около 2 млрд. лет назад имела восстановительные свойства, т. к. в ней не было кислорода, а содержались прежде всего водород и вода, а также СО, азот, аммиак и метан.
В условиях сильного радиоактивного излучения земных минералов и интенсивных атмосферных разрядов в атмосфере протекал абиотический синтез аминокислот по схеме:
CH4 + H2O + NH3 →Аминокислоты
Возможность такой реакции в настоящее время доказана лабораторными опытами.
himus.umi.ru
Элементы органической химии
Поиск Лекций1.Понятие об органических соединениях. Их классификация.
2. Что понимают под термином «химическое строение». Понятие об изомерии органических соединений, в чем сходство и различие изомеров? Какие вещества называют изомерами? Примеры изомеров различных типов.
3. Углеводороды и их виды. Общие формулы различных гомологических рядов углеводородов (алканов, алкенов, алкинов, aренов). Характерные реакции и их использование в строительстве
4. Функциональные производные углеводородов. Их классы и функциональные группы.
5. Характерные химические реакции спиртов, альдегидов, аминов, карбоновых кислот.
6. Представление о реакциях полимеризации. Важнейшие представители полимеров полимеризационного типа (полиэтилен, полистирол, полиметилметакрилат и др.), схемы их образования и направления использования в строительстве.
Органических соединений очень много, более 15 млн. Это многообразие вызвано рядом причин: 1. Углерод может находится в 3 валентных состояниях (sp3, sp2 иsp гибридизация) 2.Атом углерода в органических соединениях всегда проявляет валентность равную IV, однако степени окисления его в различных соединениях изменяются от -4 до +4. 3Атом углерода может соседствовать с атомом углерода и другими атомами. По количеству соседей углеродов в молекулах различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 4.Атомы углерода могут соединяться в цепи линейные или разветвлённые и, кроме этого, цепи могут запыкаться с образованием циклических молекул. Для органических соединений характерно явление изомерии – изомеры это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но отличающиеся расположением атомов или групп атомов в пространстве.
Систематизировал знания по органической химии (классификация) русский учёный Александр Михайлович Бутлеров.
Виды изомерии: структурная и пространственная.
Структурная делится на: изомерия скелета, скелет функциональной группы, по положения кратной связи.
Пространственная делится на: геометрическую, оптическую, конформационную.
Классификация органических соединений
Углеводороды – это органические вещества, молекулы которых образованы только атомами угелрода и водорода. Они делятся на нециклические (ациклические) и циклические. Нециклические делятся на предельные и непредельные. Циклические делятся на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические делятся на алициклические и ароматические. Алициклические делятся на предельные и непредельные.
Предельными называются: алканы,
Непредельные делятся: на алкены, алкины и диены.
В рамках классов выделяют гомологические ряды. Гомологический ряд – это ряд угелводородов, одинаковых по строению и близких по свойствам, которые отличаются на группу атомов Ch3 называемую гомологической разностью.
Каждый ряд имеет общую формулу.
Предельные углеводороды Cnh3n+2
Все связи одинарные сигма типа. Связи C-C ковалентного неполярного типа, они очень прочные, поэтому алканы имеют низкую реакционную способность.
Алкены. C=C
Сопряжение – это особое состояние молекулы, в котором за счёт особенностей строения связи в молекуле выравниваются (нет двойных и одинарных, а существуют как бы полуторные, это объясняется образованием общего электронного облака, состоящего из 4 P-электронов.
Образование такого облака является выгодным процессом, т.е. он приводит к выделению энергии (уменьшению энергии системы). Ещё большее значение приобретает сопряжение в ароматических соединениях в бензоле.
Существует замкнутая система сопряжения, состоящая из 6 электронов, она обладает большой прочностью. Строение бензола отражается на его свойствах, которые называют ароматичностью (не запах). Ароматичность заключается в том, что при видимой ненасыщенности бензол не вступает в обычных условиях, вместо этого идут реакции замещения.
Свойства углеводородов. Реакции углеводородов.
При присоединении галогенов водородов галоген водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода. Современная трактовка правила: атом водорода присоединяется по месту большей электронной плотности.
Полимеризация – это присоединение молекул алкена друг к другу, с образованием высоко молекулярных соединений (полимеров).
Производные углеводородов.
Производные углеводородов – это целый ряд органических соединений, которые получаются путём замены одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода на функциональную группу. К ним относятся спирты, фенолы, карбоновые кислоты и их производные, сложные эфиры и амиды.
Наибольшее значение имеют реакции дегидротации отщипления воды.
Карбоновые кислоты.
Высокомолекулярные кислоты (высшие жирные кислоты)
Гомологи сложных эфиров являются душистыми веществами и используются в качестве ароматизаторов. Например дюшес – это уксусноизоамиловый эфир.
Амиды.
Амиды получаются при взаимодействии карбоновыхкислот с аминами.
Высокомолекулярные соединения. Полимеры.
Понятия о высоко – молекулярных соединениях. Классификация полимеров по способуполучения, полимеризация, поликонденсация.
Все вещества по величине молекулярной массы делятся на:
1. Низкомолекулярные соединения М менее 500 а.е.м.
2. Высокомолекулярные соединения М больше 5000 а.е.м.
3. Олигомеры М=500-5000 а.е.м.
Высокомолекулярные соединения полимеры представляют собой длинные цепи многократно повторяющихся звеньев. Эти звенья называются элементарным звеном. Все ВМС классифицируют по различным признакам. По происхождению бывают 1природные или естественные белки, полисахариды, силикаты и др. 2.Синтетические, полученные путёс синтеза в лабораториях, получены из мономеров (полиэтилен, лапрон). 3.Искуственные – это природные ВМС, которые прошли определённую обработку (вискоза – обработананя целюлоза). По способу получения все полимеры делятся на полимеризационные и поликонденсационные. Это деление основано на способах получения полимеров. Полимеризация – это способ получения ВМС из НМС путём многократного присоединения молекул мономеров по кратным связям. Образующийся полимер не отличается по качественному составу от мономера и не выделяется побочных низкомолекулярных соединений.
Примеры: Линейные, разветвлённые и сшитые.
Способ получения ВМС из низкомолекулярных соединений, при котором образующийся полимер отличается по качественному составу от исходных мономеров и выделяется побочный низкомолекулярный продукт, чаще всего вода. Поликонденсационные полимеры делятся на: 1.Простые полиэфиры 2.Сложные полиэфиры и полиамиды.
Простые полиэфиры.
Полимеры используют в промышленности, энергетике, сельском хозяйстве в быту, но не в чистом виде, а в виде композиционных материалов, называемых пластмассами. Состав пластмасс: полимер (в качестве связующего или клея), наполнитель, отвердители, пластификаторы, красители, стабилизаторы.
poisk-ru.ru
Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ
Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода – строение, свойства, способы получения и практического использования.
Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.
Органические вещества, созданные человеком
Природные органические вещества
Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто — кислород, азот и галогены, реже — фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды, по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:
Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.
Формулы строения
Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. На сегодняшний день насчитывается около 18 млн органических соединений.
Органические вещества были известны нашим предкам задолго до нашей эры. Они получали красители (индиго, пурпур, марена), уксус и спирт (при брожении виноградного сока), мыло (при обработке жиров растительной золой и известью), крахмал, сахар и многие другие органические вещества.
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы.
Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной «жизненной силы».
Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ.
Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в начале XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества.
Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Я. Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что «… в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной» и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жизненной силы». Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ.
Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить немецкому ученому Ф.Велеру:
В 1824 году при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений:
В 1828 при нагревании циановокислого аммония (цианат аммония) получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов:
В 1842 г. Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола, положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности:
В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту.
В 1854 г. француз М. Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам.
В 1861 г. русский ученый А.М. Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров.
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову.
19 сентября 1861 года на химической секции 36-го Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».
Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера, Жерара и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили в основном целям объяснения экспериментального материала.
Теория химического строения органических соединений
Основные положения теории химического строения органических соединений были сформулированы профессором Казанского университета А. М. Бутлеровым в 1861 г.
1. Атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов.
2. Свойства веществ зависят не только от их количественного и качественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.
3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.
4. Свойства веществ определяются их строением, и, наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства.
5. Химическое строение веществ может быть установлено химическими методами.
Учебный фильм «Бутлеров А.М. и теория строения органических соединений»
himija-online.ru
Основные положения органической химии | АЛХИМИК
Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.
Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН4, С2Н6, С6Н6 и т.д.
Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:
Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.
До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.
А.М. БутлеровЭто учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:
1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH2)2, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;
1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;
1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.
Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.
Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.
Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:
Основные положения теории химического строения органических соединений
Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).
I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.
Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).
В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:
а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:
б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:
в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:
II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.
Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С2Н6О:
Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.
Изомерия – явление существования изомеров.
Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:
С4Н10 – 2 изомера,
С10Н22 – 75 изомеров.
Типы изомерии
1. Структурная изомерия
2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)
Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.
3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:
III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.
Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:
В бензольном ядре замещается один атом водорода.
При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.
С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:
Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.
Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.
Гомологический ряд. Гомологи
Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН2. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН2 называется гомологической разностью.
Например: СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10 …CnH2n+2.
Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.
Классификация органических веществ
Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.
Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.
1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)
2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)
Типы органических реакций
1. Реакции присоединения
2. Реакции замещения
3. Реакции отщепления
4. Реакции разложения
5. Реакции изомеризации
6. Реакции окисления
Читайте также
Похожее
al-himik.ru
Органическая химия — Юнциклопедия
Органическая химия — наука об органических соединениях и их превращениях. Термин «органическая химия» был введен шведским ученым Я. Берцелиусом в начале XIX в. До этого вещества классифицировали по источнику их получения. Поэтому в XVIII в. различали три химии: «растительную», «животную» и «минеральную». В конце XVIII в. французский химик А. Лавуазье показал, что вещества, получаемые из организмов растений и животных (отсюда их название «органические соединения»), содержат в отличие от минеральных соединений лишь немногие элементы: углерод, водород, кислород, азот, а иногда фосфор и серу. Так как углерод непременно присутствует во всех органических соединениях, органическую химию с середины XIX в. часто называют химией соединений углерода.
Способность атомов углерода образовывать длинные неразветвленные и разветвленные цепи, а также кольца и присоединять к ним другие элементы или их группы является причиной разнообразия органических соединений и того, что они по своему числу значительно превосходят неорганические соединения. Ныне известно около 7 млн. органических соединений, а неорганических — примерно 200 тыс.
После работ А. Лавуазье и до середины XIX в. химики вели интенсивный поиск новых веществ в природных продуктах и разрабатывали новые способы их превращения. Особенное внимание уделялось определению элементного состава соединений, выводу их молекулярных формул и установлению зависимости свойств соединений от их состава. Оказалось, что некоторые соединения, обладая одинаковым составом, отличаются по своим свойствам. Такие соединения назвали изомерами (см. Изомерия). Было замечено, что многие соединения в химических реакциях обмениваются остающимися без изменения группами элементов. Эти группы получили наименование радикалов, а учение, пытавшееся представить органические соединения состоящими из таких радикалов,— теории радикалов. В 40—50-х гг. XIX в. предпринимались попытки классифицировать органические соединения по типу неорганических (например, этиловый спирт С2Н5—О—Н и диэтиловый эфир С2Н5—О—С2Н5 относили к типу воды Н—О—Н). Однако все эти теории, так же как и определение элементного состава и молекулярной массы органических соединений, еще не опирались на твердый фундамент достаточно разработанного атомно-молекулярного учения. Поэтому в органической химии существовал разнобой в способах записи состава веществ, и даже такое простое соединение, как уксусная кислота, изображалось разными эмпирическими формулами: С4Н4o4, С8Н804, СгН402, из которых правильной была лишь последняя.
Только после создания русским ученым А. М. Бутлеровым теории химического строения (1861) органическая химия получила прочную научную основу, обеспечившую ее стремительное развитие в последующем. Предпосылками для ее создания послужили успехи в разработке атомно-молекулярного учения, представлений о валентности и химической связи в 50-е гг. XIX в. Эта теория позволила предсказывать существование новых соединений и их свойства. Ученые приступили к систематическому химическому синтезу предсказываемых наукой органических соединений, не встречающихся в природе. Таким образом, органическая химия стала в значительной степени химией искусственных соединений.
В первой половине XIX в. химики-органики занимались синтезом и исследованием главным образом спиртов, альдегидов, кислот и некоторых других соединений — алициклических и бензоидных (см. Алифатические соединения; Алициклические соединения). Из веществ, не встречающихся в природе, были синтезированы производные хлора, иода и брома, а также первые металлоорганические соединения (см. Элемен-тоорганические соединения). Новым источником органических соединений стала каменноугольная смола. Из нее выделены бензол, нафталин, фенол и другие бензоидные соединения, а также гетероциклические соединения — хинолин, пиридин.
Во второй половине XIX в. синтезированы углеводороды, спирты, кислоты с разветвленной углеродной цепью, начались изучение строения и синтез соединений, важных в практическом отношении (индиго, изопрен, сахара). Синтез Сахаров (см. Углеводы) и многих других соединений стал возможен после возникновения стереохимии, продолжившей развитие теории химического строения. Органическая химия первой половины XIX в. была тесно связана с фармацией — наукой о лекарственных веществах.
Во второй половине XIX в. наметился прочный союз органической химии с промышленностью, в первую очередь анилинокрасочной. Перед химиками были поставлены задачи расшифровки строения известных природных красителей (ализарин, индиго и др.), создания новых красителей, а также разработки технически приемлемых способов их синтеза. Так, в 70— 80-х гг. XIX в. возникла прикладная органическая химия.
Конец XIX — начало XX в. ознаменовались созданием новых направлений в развитии органической химии. В промышленном масштабе стал использоваться богатейший источник органических соединений — нефть, и с этим было связано бурное развитие химии алициклических соединений и вообще химии углеводородов (см. Нефтехимия). Появились практически важные каталитические методы превращения органических соединений, созданные П. Сабатьё во Франции, В. Н. Ипатьевым и позднее Н. Д. Зелинским в России (см. Катализ). Теория химического строения значительно углубилась в результате открытия электрона и создания электронных представлений о строении атомов и молекул. Были открыты и разработаны мощные методы физико-химических и физических исследований молекул, в первую очередь рентгеноструктурный анализ. Это позволило выяснить строение, а следовательно, понять свойства и облегчить синтез огромного числа орган! ческих соединений.
С начала 30-х гг. XX в. в связи с возникновением квантовой механики появились вычислительные методы, позволяющие расчетным путем делать заключения о строении и свойствах органических соединений (см. Квантовая химия).
Среди новых направлений химической науки — химия органических производных фтора, получивших большое практическое значение. В 50-х гг. XX в. возникла химия ценовых соединений (ферроцен и др.), представляющая соединительное звено между органической и неорганической химией. В практику химиков-органиков прочно вошло применение изотопов. Еще в начале XX в. были открыты свободно существующие органические радикалы (см. Радикалы свободные), а впоследствии создана химия неполнова-лентных органических соединений — ионов карбония, карбанионов, радикал-ионов, молекулярных ионов (см. Ионы). В 60-х гг. были синтезированы совершенно новые типы органических соединений, например катенаны, в которых отдельные циклические молекулы связаны друг с другом, подобно тому как изображают пять переплетенных олимпийских колец.
Органическая химия в XX в. приобрела огромное практическое значение, особенно для переработки нефти, синтеза полимеров, синтеза и изучения физиологически активных веществ. В результате из органической химии выделились в самостоятельные дисциплины такие ее направления, как нефтехимия, химия полимеров, биоорганическая химия.
Современная органическая химия имеет сложную структуру. Сердцевину ее составляет препаративная органическая химия, занимающаяся выделением из природных продуктов и искусственным приготовлением индивидуальных органических соединений, а также созданием новых методов их получения. Решить эти задачи невозможно без опоры на аналитическую химию, позволяющую судить о степени очистки, гомогенности (однородности) и индивидуальности органических соединений, предоставляющую данные об их составе и строении в изолированном состоянии, а также тогда, когда они выступают в качестве исходных веществ, промежуточных и конечных продуктов реакции. Для этой цели аналитическая химия использует различные химические, физико-химические и физические методы исследования. Сознательный подход к решению задач, стоящих перед препаративной и аналитической органической химией, обеспечивается опорой их на теоретическую органическую химию. Предметом этой науки является дальнейшая разработка теории строения, а также формулирование зависимостей между составом и строением органических соединений и их свойствами, между условиями протекания органических реакций и их скоростью и достижением химического равновесия. Объектами теоретической органической химии могут быть как нереагирующие соединения, так и соединения во время их превращений, а также промежуточные, нестойкие образования, возникающие в ходе реакций.
Такая структура органической химии сложилась под влиянием различных факторов, важнейшим из которых были и остаются запросы практики. Именно этим объясняется то, например, обстоятельство, что в современной органической химии ускоренно развивается химия гетероциклических соединений, тесно связанная с таким прикладным направлением, как химия синтетических и природных лекарственных средств.
yunc.org